81166-84-9 ((环丙基乙炔基)三甲基硅烷,Cyclopropyl(trimethylsilyl)acetylene)

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结构式：

(环丙基乙炔基)三甲基硅烷MOL文件

CAS号：

81166-84-9

中文名称：

(环丙基乙炔基)三甲基硅烷

英文名称：

Cyclopropyl(trimethylsilyl)acetylene

分子式：

C₈H₁₄Si

分子量：

138.282263278961

(环丙基乙炔基)三甲基硅烷(81166-84-9)名称与标识符

名称

中文别名：

环丙基(三甲基硅基)乙炔;(环丙基乙炔基)(三甲基)硅烷;环丙基(三甲基甲硅烷基)乙炔;环丙基三甲基乙炔;环己基(三甲基硅烷)乙炔;(环丙基乙炔基)三甲基硅烷;

英文别名：

Cyclopropane,[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-;(2-cyclopropylethynyl)trimethylsilane;(Cyclopropylethynyl)trimethylsilane;[2-(trimethylsilyl)ethynyl]Cyclopropane;2-cyclopropylethynyl(trimethyl)silane;CYCLOPROPYL(TRIMETHYLSILYL)ACETYLENE;Silane, (cyclopropylethynyl)trimethyl-;cyclopropylethynyl-trimethylsilane;trimethylsilylcyclopropyl-acetylene;Trimethyl(cyclopropylethynyl)silane;IYQSVLJDYLPMCX-UHFFFAOYSA-N;cyclopropylethynyl-trimethyl-silane;BCP30704;(cyclopropylethynyl)(trimethyl)silane;SBB009013;OR9948;FCH;[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]cyclopropane (ACI);Silane, (cyclopropylethynyl)trimethyl- (9CI);[(Trimethylsilyl)ethynyl]cyclopropane;

标识符

MDL：

MFCD00671355

InChIKey：

IYQSVLJDYLPMCX-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C8H14Si/c1-9(2,3)7-6-8-4-5-8/h8H,4-5H2,1-3H3

SMILES：

C(C1CC1)#C[Si](C)(C)C

(环丙基乙炔基)三甲基硅烷(81166-84-9)物化性质

实验特性

LogP : 2.27720
PSA : 0.00000
折射率 : 1.4547
沸点 : 87 ºC (103 Torr)
闪点 : 24.6±10.7 ºC,
溶解度 : 几乎不溶 (0.069 g/L) (25 ºC),
密度 : 0.85±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),

计算特性

精确分子量 : 138.08600
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 1
重原子数量 : 9
复杂度 : 158
拓扑分子极性表面积 : 0

(环丙基乙炔基)三甲基硅烷(81166-84-9)安全信息

安全说明： S16; S26; S36/37/39
风险术语： R10
危险品标志： Xi F
危险品运输编号： UN 1993
危害声明：Irritant
危险类别码： 10-36/37/38
HazardClass： 3

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(环丙基乙炔基)三甲基硅烷(81166-84-9)合成路线

合成路线：1 步

6746-94-7

75-77-4

_80%

81166-84-9

反应条件：

1.1 Reagents: Methyllithium Solvents: Diethyl ether ; < -60 °C; 2 h, -78 °C
1.2 < -60 °C; 2 h, -40 °C; -40 °C → rt; 1 h, rt

参考文献：

Cyclopropyl building blocks for organic synthesis. Productive syntheses of 1-ethynylcyclopropylamine and 1-ethynylcyclobutylamine

Kozhushkov, Sergei I.; et al, Synthesis, 2010, (23), 3967-3973

合成路线：1 步

6746-94-7

75-77-4

_71%

81166-84-9

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -78 °C; 1 h, -78 °C
1.2 0.5 h, -78 °C; -78 °C → rt; 5 h, rt
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt

参考文献：

Ynonylation of Acyl Radicals by Electroinduced Homolysis of 4-Acyl-1,4-dihydropyridines

Luo, Xiaosheng; et al, Organic Letters, 2021, 23(13), 4960-4965

合成路线：1 步

19451-11-7

1066-54-2

81166-84-9

参考文献：

Regio- and Stereoselective Synthesis of Ynenamides through Gold(I)-Catalyzed Hydroalkynylation of Ynamides

Siera, Hannah; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2022, 2022(34),

合成路线：1 步

19451-11-7

1066-54-2

81166-84-9

反应条件：

1.1 Catalysts: Cuprous iodide , Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium Solvents: Triethylamine ; 0 °C; 12 h, rt

参考文献：

Palladium-Catalyzed Difunctionalization of Internal Alkynes via Highly Regioselective 6-Endo Cyclization and Alkenylation of Enynoates: Synthesis of Multisubstituted Pyrones

Tian, Pan-Pan; et al, Organic Letters, 2015, 17(7), 1636-1639

合成路线：1 步