81353-38-0 (1-三丁基锡-2-三甲基甲硅烷基乙烯,trimethyl(2-tributylstannylethynyl)silane)

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结构式：

1-三丁基锡-2-三甲基甲硅烷基乙烯MOL文件

CAS号：

81353-38-0

中文名称：

1-三丁基锡-2-三甲基甲硅烷基乙烯

英文名称：

trimethyl(2-tributylstannylethynyl)silane

分子式：

C₁₇H₃₆SiSn

分子量：

387.263245582581

1-三丁基锡-2-三甲基甲硅烷基乙烯(81353-38-0)名称与标识符

名称

中文别名：

三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡;1H-螺[茚-1,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯;1-三丁基锡-2-三甲基甲硅烷基乙烯;三丁基(三甲基硅烷基乙炔基)锡;

英文别名：

Stannane, tributyl[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-;Tributyl(trimethylsilylethynyl)tin;trimethyl(2-tributylstannylethynyl)silane;Trimethyl[(tributylstannyl)ethynyl]silane;TRI-N-BUTYL(TRIMETHYLSILYLETHYNYL)TIN;1-tributylstannyl-2-trimethylsilylacetylene;1-tri-n-butylstannyl-2-trimethylsilylacetylene;tributylstannyl-trimethylsilyl-acetylene;Trimethyl-tributylstannanylethynyl-silane;(Trimethylsilylethynyl)tributylstannane;Tributyl(trimethylsilylethynyl)stannane;Silane, trimethyl[(tributylstannyl)ethynyl]- (9CI);Tributyl[2-(trimethylsilyl)ethynyl]stannane (ACI);(Tributylstannyl)(trimethylsilyl)acetylene;T1865;trimethyl-(2-tributylstannylethynyl)silane;(trimethylsilylethynyl)tributyltin;S16776;C17H36SiSn;JGOIIPRSFZFFHG-UHFFFAOYSA-N;trimethyl[(tributylstannyl)ethynyl]-silane;Trimethyl(tributylstannylethynyl)silane;AKOS024462459;tributylstannyl(trimethylsilyl)acetylene;silane, trimethyl[(tributylstannyl)ethynyl]-;Tributyl[2-(Trimethylsilyl)Ethynyl]-Stannane;tributylstannyl-trimethylsilylacetylene;EN300-7399408;Trimethylsilylethynyltri-n-butyltin;tributylstannyltrimethylsilylacetylene;DTXSID90348660;SY007571;F11370;tributylstannyl tms acetylene;InChI=1/C5H9Si.3C4H9.Sn/c1-5-6(2,3)4;3*1-3-4-2;/h2-4H3;3*1,3-4H2,2H3;GS-5704;trimethyl[2-(tributylstannyl)ethynyl]silane;Trimethyl((tributylstannyl)ethynyl)silane;81353-38-0;MFCD03844806;Trimethyl[(tributylstannyl)ethynyl]silane, AldrichCPR;

标识符

MDL：

MFCD03844806

InChIKey：

JGOIIPRSFZFFHG-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C5H9Si.3C4H9.Sn/c1-5-6(2,3)4;3*1-3-4-2;/h2-4H3;3*1,3-4H2,2H3;

SMILES：

C([Si](C)(C)C)#C[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC

1-三丁基锡-2-三甲基甲硅烷基乙烯(81353-38-0)物化性质

实验特性

LogP : 6.25550
PSA : 0.00000
折射率 : 1.475
沸点 : 128-8°C/22mmHg
熔点 : No data available
蒸气压 : No data available
闪点 : 165.9±23.2 °C
溶解度 : Insuluble (4.6E-5 g/L) (25 ºC),
颜色与性状 : 不确定
溶解性 : 未确定
密度 : 0.9802 g/cm3

计算特性

精确分子量 : 388.16100
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 3
同位素质量 : 388.160830g/mol
重原子数量 : 19
复杂度 : 268
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 0Å²

1-三丁基锡-2-三甲基甲硅烷基乙烯(81353-38-0)安全信息

安全说明： S26; S36/37/39
风险术语： R20/21/22
危险品标志： T N
危险品运输编号： UN 3146
危害声明：H301 (97.44%) H312 (97.44%) H315 (100%)
警示性声明：P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
储存条件： 4°C条件下存储,-4摄氏度存储更佳
PackingGroup： III
危险类别码： R21;R25;R36/38;R48/23/25;R50/53
信号词： Danger
TSCA： No
HazardClass： 6.1

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1-三丁基锡-2-三甲基甲硅烷基乙烯(81353-38-0)合成路线

合成路线：1 步

1066-54-2

1461-22-9

_84%

81353-38-0

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Diethyl ether , Hexane ; 45 min, -40 °C; 1.5 h, -40 °C
1.2 -40 °C → rt; 24 h, rt

参考文献：

Selective Green Coupling of Alkynyltins and Allylic Halides to Trienynes via a Tandem Double Stille Reaction

Meana, Isabel; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2010, 352(17), 2887-2891

合成路线：1 步

1066-54-2

1461-22-9

_56%

81353-38-0

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; < -70 °C; rt; 1 h, rt; rt → 0 °C
1.2 15 min, 0 °C; 0 °C → rt; 16 h, rt
1.3 Reagents: Water

参考文献：

Phosphine-Free Stille-Migita Chemistry for the Mild and Orthogonal Modification of DNA and RNA

Krause, Andre; et al, Chemistry - A European Journal, 2014, 20(50), 16613-16619

合成路线：1 步

1066-54-2

688-73-3

_87%

81353-38-0

反应条件：

1.1 Catalysts: Ruthenium(1+), [(1′,2′,3′,4′,5′,6′-η)-2,2′′,4,4′′,6,6′′-hexamethyl[1,1′:3′,1′′-t… Solvents: Dichloromethane ; 24 h, 30 °C
1.2 Reagents: Triethylamine Solvents: Pentane

参考文献：

Catalytic Dehydrogenative Stannylation of C(sp)-H Bonds Involving Cooperative Sn-H Bond Activation of Hydrostannanes

Forster, Francis ; et al, Journal of the American Chemical Society, 2018, 140(4), 1259-1262

合成路线：1 步

1066-87-1

1066-54-2

_86%

81353-38-0

参考文献：

Efficient synthesis of 3H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one

Brakta, Mohamed; et al, Journal of the Chemical Society, 1992, (15), 1883-4

合成路线：1 步

1067-52-3

1066-54-2

_83%

81353-38-0

反应条件：

1.1 14 h, 100 °C

参考文献：

Sequential Norrish Type II Photoelimination and Intramolecular Aldol Cyclization of α-Diketones: Synthesis of Polyhydroxylated Cyclopentitols by Ring Contraction of Hexopyranose Carbohydrate Derivatives

Alvarez-Dorta, Dimitri; et al, Chemistry - A European Journal, 2013, 19(31), 10312-10333

合成路线：1 步

1067-52-3

1066-54-2

_65%

81353-38-0

反应条件：

1.1 Catalysts: Zinc bromide Solvents: Acetonitrile ; 3 h, rt
1.2 Reagents: Water

参考文献：

Direct synthesis of alkynylstannanes: ZnBr2 catalyst for the reaction of tributyltin methoxide and terminal alkynes

Kiyokawa, Kensuke; et al, Angewandte Chemie, 2011, 50(44), 10393-10396

合成路线：1 步

1067-52-3

1066-54-2

81353-38-0

反应条件：

1.1 4 h, 120 °C

参考文献：

Gold(I)-Catalyzed Carbothiolation via Rearrangement of S-Propargyl Group: An Access to 3-Allenyl or 3-Indenyl Benzo[b]thiophenes

Van Wesemael, Camille; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2022, 364(23), 4141-4145

合成路线：1 步

166099-00-9

682-00-8

_78%

81353-38-0

反应条件：

1.1 Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Transmetalation from zirconium to tin: a facile preparation of organostannanes from organozirconiums

Kim, Sunggak; et al, Tetrahedron Letters, 1995, 36(21), 3725-8

合成路线：1 步

101069-08-3

1066-54-2

_62%

81353-38-0

反应条件：

1.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; overnight, rt

参考文献：

Palladium-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of (Z)-Conjugated Enynyl Homoallylic Alcohols

Horino, Yoshikazu ; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2021, 363(14), 3592-3599

合成路线：1 步

14630-40-1

56-35-9

81353-38-0

参考文献：

Alkylstannanes

Crisp, G. T., Science of Synthesis, 2003, 5, 463-478

合成路线：2 步

108-18-9

1461-22-9

81353-38-0

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -78 °C; -78 °C → rt; 1 h, rt
1.2 4 h, rt → 50 °C
2.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; overnight, rt

参考文献：

Palladium-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of (Z)-Conjugated Enynyl Homoallylic Alcohols

Horino, Yoshikazu ; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2021, 363(14), 3592-3599

合成路线：2 步

6180-99-0

997-50-2

81353-38-0

反应条件：

1.1 Catalysts: Ruthenium(1+), [(1′,2′,3′,4′,5′,6′-η)-2,2′′,4,4′′,6,6′′-hexamethyl[1,1′:3′,1′′-t… Solvents: Dichloromethane-d2 ; 2 h, 30 °C
2.1 Catalysts: Ruthenium(1+), [(1′,2′,3′,4′,5′,6′-η)-2,2′′,4,4′′,6,6′′-hexamethyl[1,1′:3′,1′′-t… Solvents: Dichloromethane ; 24 h, 30 °C
2.2 Reagents: Triethylamine Solvents: Pentane

参考文献：

Catalytic Dehydrogenative Stannylation of C(sp)-H Bonds Involving Cooperative Sn-H Bond Activation of Hydrostannanes

Forster, Francis ; et al, Journal of the American Chemical Society, 2018, 140(4), 1259-1262