816-40-0 (1-溴-2-丁酮,1-bromo-2-butanone)

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结构式：

1-溴-2-丁酮MOL文件

CAS号：

816-40-0

中文名称：

1-溴-2-丁酮

英文名称：

1-bromo-2-butanone

分子式：

C₄H₇BrO

分子量：

151.001780748367

1-溴-2-丁酮(816-40-0)名称与标识符

名称

中文别名：

1-溴-2-丁酮;溴丁酮;

英文别名：

1-bromo-2-butanone;Bromomethyl ethyl ketone;(BROMOMETHYL)ETHYL KETONE;1-bromobutan-2-one;2-Oxobutyl bromide;2-Butanone, 1-bromo-;1-bromo-butan-2-one;1-Bromo-2-butanone, 95%;SCHEMBL113452;AKOS005207050;MFCD00000207;LS-12988;bromobutan-2-one;1-bromo-2-oxo-butane;EINECS 212-431-3;4UPM4J7CVA;4-01-00-03258 (Beilstein Handbook Reference);CS-0131119;NS00038145;bromobutanone;UNII-4UPM4J7CVA;FT-0607448;1-Bromo-2-butanone,with calcium carbonate stabilizer;1-Bromobutanone;BCP08723;Q9127828;l-bromo-2-butanone;BRN 0741894;TL 819;DTXSID00231216;F10475;1-Bromo-2-butanone (stabilized with calcium carbonate);816-40-0;J-504459;1-Bromo-2-butanone (ACI);DTXCID00153707;DB-013565;

标识符

MDL：

MFCD00000207

InChIKey：

CCXQVBSQUQCEEO-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C4H7BrO/c1-2-4(6)3-5/h2-3H2,1H3

SMILES：

O=C(CC)CBr

BRN：

741894

1-溴-2-丁酮(816-40-0)物化性质

实验特性

LogP : 1.36040
PSA : 17.07000
折射率 : 1.4670
沸点 : 156 ºC
闪点 : 68 ºC
颜色与性状 : 未确定
溶解性 : 未确定
敏感性 : Lachrymatory
密度 : 1.439

计算特性

精确分子量 : 149.96800
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 149.968
重原子数量 : 6
复杂度 : 51.5
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.2
互变异构体数量 : 3
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 17.1A^2

1-溴-2-丁酮(816-40-0)安全信息

RTECS号： EL7000000
WGK Germany： 3
安全术语： 6.1
安全说明： S26-S27-S36/37/39
包装等级： III
风险术语： R20/21/22; R36/37/38
危险品标志： Xn Xi F
危险品运输编号： 1693
危害声明：H302 + H312 + H332-H315-H319-H335
警示性声明：P261-P280-P305 + P351 + P338
储存条件：保持寒冷。
PackingGroup： III
危险类别码： 20/21/22-36/37/38
信号词： Warning
HazardClass： 6.1

1-溴-2-丁酮(816-40-0)国际标准相关数据

EINECS：

212-431-3

1-溴-2-丁酮(816-40-0)海关数据

海关编码：

2914700090

海关数据：

中国海关编码：

2914700090

概述：

2914700090 其他酮及醌的卤化、磺化衍生物（包括硝化和亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary：

HS: 2914700090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of ketones and quinones, whether or not with other oxygen function Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none VAT:17.0% MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

1-溴-2-丁酮(816-40-0)生产方法和用途

用途：

用于有机合成。

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公司名称	手机号/电话	联系人	QQ	询单
湖北永阔科技有限公司	18064098002 027-59223108	孙瑶	1248580055	询单
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1-溴-2-丁酮(816-40-0)合成路线

合成路线：1 步

14091-67-9

_95%

816-40-0

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Solvents: Dichloromethane

参考文献：

Regiodefined synthesis of α-bromo, α-phenylthio, and α-phenyseleno ketones by specific substitution of the trimethylsilyl group in α-trimethylsilyl ketones

Matsuda, Isamu; et al, Journal of Organometallic Chemistry, 1986, 314(1-2), 47-52

合成路线：1 步

107005-70-9

816-40-0

反应条件：

1.1 Reagents: Neodymium sesquioxide

参考文献：

Phase equilibria in the system neodymium sesquioxide-phosphorus pentoxide

Wong, Ming Shih; et al, Journal of the American Ceramic Society, 1987, 70(6), 396-9

合成路线：1 步

78-93-3

816-40-0

反应条件：

1.1 Reagents: Copper bromide (CuBr2) Solvents: Chloroform , Ethyl acetate ; reflux

参考文献：

Development of triazolothiadiazine derivatives as highly potent tubulin polymerization inhibitors: Structure-activity relationship, in vitro and in vivo study

Ma, Weifeng; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2020, 208,

合成路线：1 步

78-93-3

816-40-0

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium bromide , Bromine Solvents: Chloroform ; rt; 2 h, rt

参考文献：

Structure-activity relationships (SARs) of α-ketothioamides as inhibitors of phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH)

Spillier, Quentin; et al, Pharmaceuticals, 2020, 13(2),

合成路线：1 步

78-93-3

_84%

816-40-0

29584-99-4

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen tribromide, compd. with N,N-dimethylacetamide (1:2) Solvents: Methanol

参考文献：

Selective monobromination of ketones by bis(dimethylacetamide)hydrogen tribromide

Rodygin, M. Yu.; et al, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1994, 30(6), 827-32

合成路线：1 步

78-93-3

_83%

816-40-0

814-75-5

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Catalysts: Silica Solvents: Methanol ; 10 min, reflux

参考文献：

Silica gel catalyzed α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide: An easy and rapid method

Reddy, Bodireddy Mohan; et al, Chinese Chemical Letters, 2014, 25(1), 179-182

合成路线：1 步

78-93-3

_80%

816-40-0

814-75-5

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonium bromide , Potassium peroxymonosulfate sulfate (2KHSO5.KHSO4.K2SO4) Solvents: Methanol ; 8 h, rt
1.2 Reagents: Sodium thiosulfate Solvents: Water ; rt

参考文献：

Oxidative bromination of ketones using ammonium bromide and oxone

Macharla, Arun Kumar; et al, Tetrahedron Letters, 2012, 53(2), 191-195

合成路线：1 步

78-93-3

_72%

816-40-0

814-75-5

反应条件：

1.1 Reagents: 2-Butene-1,4-diaminium, N,N,N,N′,N′,N′-hexamethyl-, bromide (tribromide) Solvents: Chloroform

参考文献：

Studies of amines and ammonium compounds. CXCII. Complexes of 1,4-bis(trimethylammonium)-2-butene dihalides with bromine as bromination agents for substitution reactions

Khachatryan, N. G.; et al, Armyanskii Khimicheskii Zhurnal, 1986, 39(5), 290-4

合成路线：1 步

78-93-3

_33%

816-40-0

28509-46-8

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine

参考文献：

Synthesis of asperenone [all-trans(E)-8-methyl-13-phenyltrideca-4,6,8,10,12-pentaen-3-one], a pigment of Aspergillus species of fungi

Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 1970, (10), 1404-9

合成路线：1 步

_90%

反应条件：

1.1 Reagents: Titanocene dichloride Solvents: Diethyl ether , Tetrahydrofuran ; 1 h, -10 °C; -10 °C → 0 °C
1.2 Solvents: Dichloromethane ; 4 - 12 h, 65 °C; 65 °C → rt
1.3 Reagents: Bromine ; -78 °C; 2 min, -78 °C
1.4 Reagents: Water ; 1 h, rt

参考文献：

Bromination of enamines from tertiary amides using the Petasis reagent. A convenient one-pot regioselective route to bromomethyl ketones

Kobeissi, Marwan; et al, Synthetic Communications, 2013, 43(21), 2955-2965

合成路线：1 步

_86%

反应条件：

参考文献：

Bromination of enamines from tertiary amides using the Petasis reagent. A convenient one-pot regioselective route to bromomethyl ketones

Kobeissi, Marwan; et al, Synthetic Communications, 2013, 43(21), 2955-2965

合成路线：1 步

_84%

反应条件：

参考文献：

Bromination of enamines from tertiary amides using the Petasis reagent. A convenient one-pot regioselective route to bromomethyl ketones

Kobeissi, Marwan; et al, Synthetic Communications, 2013, 43(21), 2955-2965

合成路线：1 步

_82%

反应条件：

参考文献：

Bromination of enamines from tertiary amides using the Petasis reagent. A convenient one-pot regioselective route to bromomethyl ketones

Kobeissi, Marwan; et al, Synthetic Communications, 2013, 43(21), 2955-2965

合成路线：1 步

_75%

反应条件：

参考文献：

Bromination of enamines from tertiary amides using the Petasis reagent. A convenient one-pot regioselective route to bromomethyl ketones

Kobeissi, Marwan; et al, Synthetic Communications, 2013, 43(21), 2955-2965

合成路线：1 步

_60%

反应条件：

参考文献：

Bromination of enamines from tertiary amides using the Petasis reagent. A convenient one-pot regioselective route to bromomethyl ketones

Kobeissi, Marwan; et al, Synthetic Communications, 2013, 43(21), 2955-2965

合成路线：2 步

反应条件：

1.1 Reagents: Thionyl chloride Solvents: Dichloromethane ; 5 min, 0 °C; 15 min, 0 °C; 2 h, rt
1.2 Solvents: Dichloromethane ; 2 h, 0 °C; overnight, rt
2.1 Reagents: Titanocene dichloride Solvents: Diethyl ether , Tetrahydrofuran ; 1 h, -10 °C; -10 °C → 0 °C
2.2 Solvents: Dichloromethane ; 4 - 12 h, 65 °C; 65 °C → rt
2.3 Reagents: Bromine ; -78 °C; 2 min, -78 °C
2.4 Reagents: Water ; 1 h, rt

参考文献：

Bromination of enamines from tertiary amides using the Petasis reagent. A convenient one-pot regioselective route to bromomethyl ketones

Kobeissi, Marwan; et al, Synthetic Communications, 2013, 43(21), 2955-2965

合成路线：1 步

_40%

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide , Potassium bromide Catalysts: Chloroperoxidase Solvents: Water ; 30 min, pH 3, rt

参考文献：

Halogenated ketones and aldehydes and their use as reactants for other products

, European Patent Organization, , ,

1-溴-2-丁酮(816-40-0)上下游

4-乙基噻唑-2-胺 8-氯-2-乙基吲哚[1,2-A]吡嗪

1-溴-2-丁酮(816-40-0)相关文献

1. Recent advances in development of imidazo[1,2-a]pyrazines: synthesis, reactivity and their biological applications
Richa Goel,Vijay Luxami,Kamaldeep Paul Org. Biomol. Chem. 2015 13 3525
2. Inter- and intra-molecular catalysis in the iodination of o-hydroxyacetophenone
Ronald P. Bell,Derek W. Earls,Bakir A. Timimi J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974 811
3. Examination of the evidence for ‘Hal B I’ and ‘Hal B II’ mechanisms for halogenation of ketones
Anthony C. Knipe,Brian G. Cox J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1973 1391
4. 66. Halogenated ketones. Part I. The bromination of acetone and methyl ethyl ketone
J. R. Catch,D. F. Elliott,D. H. Hey,E. R. H. Jones J. Chem. Soc. 1948 272
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9. Advice from the Scientific Advisory Board of the Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons on riot control agents in connection to the Chemical Weapons Convention
Christopher M. Timperley,Jonathan E. Forman,Pal ?as,Mohammad Abdollahi,Djafer Benachour,Abdullah Saeed Al-Amri,Augustin Baulig,Renate Becker-Arnold,Veronica Borrett,Flerida A. Cari?o,Christophe Curty,David Gonzalez,Michael Geist,William Kane,Zrinka Kovarik,Roberto Martínez-álvarez,Robert Mikulak,Nicia Maria Fusaro Mour?o,Slawomir Neffe,Evandro De Souza Nogueira,Ponnadurai Ramasami,Syed K. Raza,Valentin Rubaylo,Ahmed E. M. Saeed,Koji Takeuchi,Cheng Tang,Ferruccio Trifirò,Francois Mauritz van Straten,Alejandra G. Suárez,Farhat Waqar,Paula S. Vanninen,Mohammad Zafar-Uz-Zaman,Slavica Vu?ini?,Volodymyr Zaitsev,Mongia Sa?d Zina,Stian Holen,Fauzia Nurul Izzati RSC Adv. 2018 8 41731
10. Synthesis of asperenone [all-trans(E)-8-methyl-13-phenyltrideca-4,6,8,10,12-pentaen-3-one], a pigment of Aspergillus species of fungi
Gerald Pattenden J. Chem. Soc. C 1970 1404

1-溴-2-丁酮(816-40-0) MSDS

基础信息

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	溴丁酮
化学品英文名称：	1-Bromo-2-butanone；Bromomethyl ethyl ketone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	816-40-0
分子式：	C₄H₇BrO
分子量：	151.01

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：溴丁酮

有害物成分

含量

CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害，对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。接触后可引起头痛、恶心、呕吐、咳嗽、气短等。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	68
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	液体。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	146
相对密度(水=1)：	1．479
相对蒸气密度(空气=1)：	4．2
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	68
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C₄H₇BrO
分子量：	151.01
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇、丁酮。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	—氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
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