81-64-1 (1,4-二羟基蒽醌,Quinizarin)

CAS号:
81-64-1
中文名称:
1,4-二羟基蒽醌
英文名称:
Quinizarin
安全信息:
分子式:
C14H8O4
分子量:
240.21092414856
简介:
Quinizarin (1,4-Dihydroxyanthraquinone) 是 Doxorubicin、Daunorubicin、Adriamycin 等抗癌活性分子的一部分,通过插入方式与 DNA 相互作用 (Kd=86.1 μM)。Quinizarin 是一种杀菌剂和杀虫剂,并已显示出抑制肿瘤细胞生长的能力。储存方式:避光。
植物源:

1,4-二羟基蒽醌(81-64-1)名称与标识符

名称

中文别名:
1,4-二羟基蒽醌;1,4-蒽醌二酚;醌茜;奎札因;1,4-二羟基-9,10-蒽醌;1.4-二羟基蒽醌;异辛酸钠;1,4-二羟基-9,10-蒽二酮;溶剂橙 G;溶剂橙 GG;溶剂橙86;透明橙 G;
英文别名:
1,4-Dihydroxyanthraquinone;1,4-Dihydroxy-9,10-anthracenedione;Quinizarin;Solvent Orange 86;1,4-Dihydroxy-9,10-anthraquinone;1,4-Dihydroxy-9,10-anthraquinoneneat;QUINIZARIN(RG);Sodium 2-ethylhexanoate;1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione;1,4-Doa;1,4-hydroxyanthraquinone;C.I.58050;Chinizarin;DSD ACID;QUINAZARIN;quiniazarine;Quinizalin;QUINIZARINE;smokeoranger;C.I. 58050;1,4-Dihydroxyanthrachinon;Smoke Orange R;Macrolex Orange GG;9,10-Anthracenedione, 1,4-dihydroxy-;Anthraquinone, 1,4-dihydroxy-;1,4-Dioxyanthraquinone;1,4-Doa [Russian];1,4-Dihydroxy-anthraquinone;1,4-Dioxyanthraquinone [Russian];1,4-Di;1,4-Dihydroxy-9,10-anthracenedione (ACI);Anthraquinone, 1,4-dihydroxy- (8CI);C.I. Solvent Orange 100;C.I. Solvent Orange 86;DAQ;NSC 15367;NSC 229036;NSC 40899;NSC 646569;Smoke Orange 18;Solvent Orange 100;

标识符

MDL:
MFCD00001209
InChIKey:
GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)12-11(9)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1-6,15-16H
SMILES:
O=C1C2C(=C(C=CC=2O)O)C(=O)C2C1=CC=CC=2
BRN:
1914036

1,4-二羟基蒽醌(81-64-1)物化性质

实验特性

  • LogP : 1.87320
  • PSA : 74.60000
  • Merck : 8064
  • 折射率 : 1.5430 (estimate)
  • 水溶性 : <1G/L(20ºC)
  • 沸点 : 450ºC
  • 熔点 : 196.0 to 202.0 deg-C
  • 蒸气压 : 1 mmHg ( 196.7 °C)
  • 闪点 : 222ºC
  • 溶解度 : <1g/l
  • 颜色与性状 : 从乙酸、乙醚中析出的为橙色结晶,而从醇、苯、甲苯中析出的为深红色针状结晶。
  • 溶解性 : 微溶于水,溶于浓硫酸、****溶液、氯苯、甲苯、二甲苯、二氯苯,溶于醇呈红色,溶于醚呈棕色并显黄色荧光,溶于碱及氨中呈紫色。遇二氧化碳生成黑色沉淀,1g能溶于13g的沸冰乙酸。能升华。
  • 酸度系数(pKa) : pK (18°) 9.51
  • 色指数 : 58050
  • 密度 : 1.3032 (rough estimate)

计算特性

  • 精确分子量 : 240.04200
  • 氢键供体数量 : 2
  • 氢键受体数量 : 4
  • 可旋转化学键数量 : 0
  • 同位素质量 : 240.042
  • 重原子数量 : 18
  • 复杂度 : 342
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 3.7
  • 互变异构体数量 : 8
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 74.6

1,4-二羟基蒽醌(81-64-1)安全信息

1,4-二羟基蒽醌(81-64-1)国际标准相关数据

EINECS:
3524

1,4-二羟基蒽醌(81-64-1)海关数据

海关编码:
2914610000
海关数据:

中国海关编码:

2914610000

概述:

2914610000 蒽醌。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary:

2914610000 anthracene-9,10-dione。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:5.5%。General tariff:30.0%

1,4-二羟基蒽醌(81-64-1)生产方法和用途

用途:
该品是重要的染料中间体。本身为分散棕GL(C.I.58050)。用于生产分散蓝SR、分散蓝B、分散深蓝RB、分散蓝H3R、分散蓝5R、分散蓝FFR、分散染料橙GL、透明蓝、还原灰BG、还原棕BR等;也可用于生产弱酸艳蓝RAW、弱酸绿GS、弱酸嫩黄G、弱酸艳蓝RAW、酸性绿P-3B、酸性媒介灰BS、酸性蒽醌蓝R以及用来生产中间体1,4-二氨基蒽醌染料中间体。由1,4-二羟基醌经磺化可得1,4-二羟基蒽醌-2-磺酸。

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1,4-二羟基蒽醌(81-64-1)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Combined spectral experiment and theoretical calculation to study the interaction of 1,4-dihydroxyanthraquinone for metal ions in solution
Yin, Caixia; et al, Spectrochimica Acta, 2013, 115, 772-777
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis of 1,4-dihydroxyanthraquinone
Li, Kun-lan; et al, Dalian Gongye Daxue Xuebao, 2009, 28(4), 305-308
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Facile, efficient and one-pot synthesis of anthraquinone derivatives catalyzed by AlCl3/H2SO4 under heterogeneous and mild conditions
Hossei, Naeimi; et al, Cuihua Xuebao, 2008, 29(1), 86-90
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Reaction of α-hydroxyanthraquinones with thionyl chloride. Preparation of 1,10-anthraquinone derivatives
Gorelik, M. V.; et al, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1979, 15(1), 157-66
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
The synthesis of ventilone A
Piggott, Matthew J.; et al, Australian Journal of Chemistry, 2000, 53(9), 749-754
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Oxidative coupling of furans and naphthoquinones: a potential route to anthracyclinones
Bridson, John N.; et al, Journal of the Chemical Society, 1980, (9), 413-14
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Ionic and organometallic-catalyzed organosilane reductions
Larson, Gerald L.; et al, Organic Reactions (Hoboken, 2008, 71, 1-737
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A novel ring-closure reaction between 1,4-dihydroxyanthraquinone and diamines promoted by copper ions
Takei, Toshio; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1981, 54(9), 2735-8
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Application of a new phosphorus-free palladium heterogeneous nanocatalyst supported on modified MWCNT the highly selective and efficient cleavage of propargyl, allyl, and benzyl phenol ethers under mild conditions
Sharghi, Hashem; et al, Molecular Diversity, 2015, 19(3), 481-500
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Application of a new phosphorus-free palladium heterogeneous nanocatalyst supported on modified MWCNT the highly selective and efficient cleavage of propargyl, allyl, and benzyl phenol ethers under mild conditions
Sharghi, Hashem; et al, Molecular Diversity, 2015, 19(3), 481-500
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis of Quinizarin and Its Derivatives under Conditions of Microwave Activation
El'tsov, A. V.; et al, Russian Journal of General Chemistry (Translation of Zhurnal Obshchei Khimii), 2002, 72(2), 255-258
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Highly selective oxidation of hydroquinones to quinones with dibenzoyl peroxide
McKay, Peter G.; et al, Australian Journal of Chemistry, 1989, 42(12), 2295-7
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Reaction of hydroquinones with supported oxidizing reagents in solvent-free conditions
Gomez-Lara, J.; et al, Synthetic Communications, 2000, 30(15), 2713-2720
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Organocatalyzed benzannulation for the construction of diverse anthraquinones and tetracenediones
Somai Magar, Krishna Bahadur; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2015, 51(41), 8592-8595
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Rapid, one-pot conversion of aryl fluorides into phenols with 2-butyn-1-ol and potassium t-butoxide in DMSO
Levin, Jeremy I.; et al, Synthetic Communications, 2002, 32(9), 1401-1406
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A new methodological approach to anthraquinone and anthracyclidone synthesis
Sartori, Giovanni; et al, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, 120(1), 13-19
合成路线:2 步
反应条件:
参考文献:
Metal template ortho-acylation of phenols. A new general approach to anthracyclinones
Sartori, Giovanni; et al, Tetrahedron Letters, 1987, 28(14), 1533-6
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
The reductive dehalogenation of halo-substituted naphthazarins and quinizarins as a simple route to parent compounds
Anufriev, Victor Ph.; et al, Synthetic Communications, 1998, 28(12), 2149-2157
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A new methodological approach to anthraquinone and anthracyclidone synthesis
Sartori, Giovanni; et al, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, 120(1), 13-19
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis and Activity of Substituted Anthraquinones against a Human Filarial Parasite, Brugia malayi
Dhananjeyan, Mugunthu R.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2005, 48(8), 2822-2830
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Direct Access to 1,4-Dihydroxyanthraquinones: The Hauser Annulation Reexamined with p-Quinones
Mal, Dipakranjan; et al, Journal of Organic Chemistry, 2007, 72(13), 4981-4984
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Direct Access to 1,4-Dihydroxyanthraquinones: The Hauser Annulation Reexamined with p-Quinones
Mal, Dipakranjan; et al, Journal of Organic Chemistry, 2007, 72(13), 4981-4984
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Direct Access to 1,4-Dihydroxyanthraquinones: The Hauser Annulation Reexamined with p-Quinones
Mal, Dipakranjan; et al, Journal of Organic Chemistry, 2007, 72(13), 4981-4984
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Some experiments with aminodihydroxyanthraquinones
Morris, Gareth A.; et al, Tetrahedron, 1986, 42(12), 3303-9
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Metal template ortho-acylation of phenols. A new general approach to anthracyclinones
Sartori, Giovanni; et al, Tetrahedron Letters, 1987, 28(14), 1533-6

1,4-二羟基蒽醌(81-64-1)谱图信息

1H NMR 300 MHz DMSO
1H NMR
13C NMR
13C NMR

1,4-二羟基蒽醌(81-64-1)相关文献

1,4-二羟基蒽醌(81-64-1)参考资料

Reaxys RN:
1914036
Beilstein:
1914036
PubChem CID:

1,4-二羟基蒽醌(81-64-1) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 1,4-二羟基蒽醌 按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日 最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 1,4-二羟基蒽醌Quinizarin
CAS NO.: 81-64-1
MDL:MFCD00001209
InChIKey:GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。

GHS危险性类别:

危害水生环境 ——急性危险 类别 1

危害水生环境 ——长期危险 类别 1

标签要素:
象形图:
警示词: 警告
危险性说明:

H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响

防范说明:
  • 预防措施:

    —— P273 避免释放到环境中。

  • 事故响应:

    —— P391 收集溢出物。

  • 安全储存:

    —— 无

  • 废弃处置:

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 无资料
环境危害: 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
第3部分 成分/组成信息
组分 浓度或浓度范围(质量分数,%) CAS No.
1,4-dihydroxyanthraquinone 100% 81-64-1
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称 CAS 标准来源 限值 备注
1,4-dihydroxyanthraquinone 81-64-1 GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 橙色或红色结晶粉末

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 198-199 °C(lit.)

沸点、初沸点和沸程(°C): 450 °C

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 94°C(lit.)

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 1 mm Hg ( 196.7 °C)

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.54 g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 水溶性: <1 g/L (20 ºC)

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: LD50 - rat (male) - > 5 000 mg/kg bw.

吸入: 无资料

经皮: LD50 - rat (male) - > 2 500 mg/kg bw.

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: EC50 - Daphnia magna - > 0.134 mg/L - 48 h.

藻类生长抑制试验: EC50 - Desmodesmus subspicatus (previous name: Scenedesmus subspicatus) - 0.044 mg/L - 72 h.

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装类别: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 1,4-dihydroxyanthraquinone CAS: 81-64-1
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

如有疑问,请联系 sds@xixisys.com 咨询。
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