81-84-5 (1,8-萘酐,1,8-Naphthalic anhydride)

结构式：

1,8-萘酐MOL文件

CAS号：

81-84-5

中文名称：

1,8-萘酐

英文名称：

1,8-Naphthalic anhydride

安全信息：

分子式：

C₁₂H₆O₃

分子量：

198.174243450165

1,8-萘酐(81-84-5)名称与标识符

名称

中文别名：

1,8-萘酐;1,8-萘二甲酸酐;1,8萘二甲酸酐;1,8-萘二羧酸酐;1.8-萘二甲酸酐;1H,3H-萘并[1,8-cd]吡喃-1,3-二酮;萘-1,8-二甲酸酐;萘酐;

英文别名：

Benzo[de]isochromene-1,3-dione;Naphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride;1,8-naphthallic anhydried;1,8-Naphthalic Anhydride;1,8-dinaphthoic anhydride;1,8-naphthalene dicarboxylic anhydride;1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride;1,8-Naphthalic;1,8-Naphthalic anhyd;1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione;naphthalene-1,8-dicarboxylic acid anhydride;naphthalic;NAPHTHALIC ANHYDRIDE;pakarli;Protect;protect(agrochemical);PROTECT(R);1,8-Naphthalenedicarboxylic Anhydride;AK-968/40208880;PS-4566;BBL013053;STR00696;MFCD00006925;HSDB 7371;C12H6O3;EN300-19615;1,8-Naphthalene dicarboxylic acid;Tox21_200045;1H,3H-Naphtho(1,8-cd)pyran-1,3-dione (9CI);3-oxatricyclo[7.3.1.0,]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-2,4-dione;BDBM50146058;81-84-5;WLN: T666 1A M CVOVJ;NSC-5747;1,8-Naphthalic acid anhydride;FT-0607054;InChI=1/C12H6O3/c13-11-8-5-1-3-7-4-2-6-9(10(7)8)12(14)15-11/h1-6;AI3-09071;C19125;SCHEMBL30415;Naphthalenedicarboxylic-1,8-anhydride;LS-95107;3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione;AKOS000119799;1,8-Naphthoic anhydride;CHEBI:82246;Naphthalic anhydride (7CI,8CI);CAS-81-84-5;Naphthalic acid anhydride;STK301830;1H,3H-Benzo[de]isochromene-1,3-dione;1H,8-cd]pyran-1,3-dione;3-oxatricyclo[7.3.1.0^{5,13}]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-2,4-dione;34314-32-4;Z104474468;UNII-32RS852X55;DTXCID606505;BRN 0153190;DTXSID4026505;EC 201-380-2;AC-19760;NSC5747;PD119237;32RS852X55;Q-200092;3-oxatricyclo[7.3.1.0?,??]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-2,4-dione;5-17-11-00492 (Beilstein Handbook Reference);3-oxatricyclo[7.3.1.0,5,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-2,4-dione;EINECS 201-380-2;1,8-Naphthanoic anhydride;Protect (agrochemical);NSC 5747;NCGC00248503-01;NCGC00257599-01;Q424800;Naphtho[1,8,8a-c,d]pyran-1,3-dione;1H,3H-Naphtho(1,8-cd)pyran-1,3-dione;CHEMBL316059;N0022;NAPHTHALENEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE;E78956;F0001-2093;1H,3H-Benzo[de]isochromene-1,3-dione #;NS00007622;Naphthalic anhydride (7CI, 8CI);Naphthalene-2,6-dicarboxylic acid anhydride;Tetramethoxysilane;1,8-naphthalicanhydride;3-oxatricyclo[7.3.1.0,(1)(3)]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene-2,4-dione;DB-056557;

标识符

MDL：

MFCD00006925

InChIKey：

GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C12H6O3/c13-11-8-5-1-3-7-4-2-6-9(10(7)8)12(14)15-11/h1-6H

SMILES：

O=C1C2C3C(C=CC=2)=CC=CC=3C(=O)O1

BRN：

153190

1,8-萘酐(81-84-5)物化性质

实验特性

LogP : 2.15040
PSA : 43.37000
折射率 : 1.5550 (estimate)
水溶性 : 分解
沸点 : 295.48°C (rough estimate)
熔点 : 274°C(lit.)
闪点 : 272 ºC
颜色与性状 : 淡黄色结晶
溶解性 : 无沸点不溶于水、乙醚、苯，微溶于热乙醇，溶于热醋酸。
敏感性 : Moisture Sensitive
密度 : 1.2571 (rough estimate)

计算特性

精确分子量 : 198.03200
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 3
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 198.032
重原子数量 : 15
复杂度 : 282
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 43.4A^2

1,8-萘酐(81-84-5)安全信息

1,8-萘酐(81-84-5)国际标准相关数据

EINECS：

201-380-2

1,8-萘酐(81-84-5)海关数据

海关编码：

29173980

海关数据：

中国海关编码：

2932999099

概述：

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

1,8-萘酐(81-84-5)合成路线

合成路线：1 步

83-32-9

_91%

81-84-5

82-86-0

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium bromide , Oxygen Catalysts: Cobalt diacetate , Manganese diacetate ; 105 °C

参考文献：

Catalytic oxidation of acenaphthene and its derivatives in acetic acid

Bukharkina, Tatiana V.; et al, Organic Process Research & Development, 2002, 6(4), 394-400

合成路线：1 步

82-86-0

_100%

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Solvents: Ethanol ; 1 - 2 min, rt → 60 °C; 1 h, 60 °C

参考文献：

Solvent and microwave effects on oxidation of aromatic α-diketones

Nazari, Shidokht; et al, Journal of Industrial and Engineering Chemistry (Amsterdam, 2015, 21, 198-205

合成路线：1 步

82-86-0

_98%

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium peroxymonosulfate Solvents: Ethanol ; 18 h, rt

参考文献：

Direct oxidative cleavage of α- and β-dicarbonyls and α-hydroxy ketones to diesters with KHSO5

Yan, Jun; et al, Journal of Organic Chemistry, 2004, 69(26), 9299-9302

合成路线：1 步

83-32-9

_99%

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Vanadium oxide (V2O5) , Sulfur trioxide , Cesium sulfate , Titania , Cesium oxide

参考文献：

Method for the preparation of naphthalic anhydride by vapor-phase catalytic oxidation of acenaphthene using fluidized-bed catalysts

, Japan, , ,

合成路线：1 步

83-32-9

_84%

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid , Sodium dichromate Solvents: Chlorobenzene , Water ; 70 - 75 °C; 15 min, 70 - 75 °C; 30 min, 75 °C → 80 °C; 4 h, 80 °C; 2 h, 80 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; cooled; 15 min, pH 2, 100 °C; 30 min; 4 h; 2 h
1.3 70 - 75 °C; 70 - 75 °C; 75 °C → 80 °C; 80 °C; 80 °C
1.4 cooled; 100 °C
1.5 pH 2

参考文献：

New xanthene structures

Iscrulescu, Lucian; et al, Revista de Chimie (Bucharest, 2008, 59(5), 578-581

合成路线：1 步

106552-18-5

_65%

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Sodium dichromate Solvents: Acetic acid

参考文献：

1,2-Derivatives of acenaphthylene. III. Synthesis of (Z)-1,2-dibromo-1,2-dihydroacenaphthylene

Anikin, V. F.; et al, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1986, 22(3), 628-31

合成路线：1 步

25226-58-8

_65%

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Sodium dichromate Solvents: Acetic acid

参考文献：

1,2-Derivatives of acenaphthylene. III. Synthesis of (Z)-1,2-dibromo-1,2-dihydroacenaphthylene

Anikin, V. F.; et al, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1986, 22(3), 628-31

合成路线：1 步

208-96-8

_17%

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen

参考文献：

Synthetic photochemistry. XVIII. A sensitizer dependence in the photooxidation of indene and acenaphthylene. The occurrence of cis-1,2-glycol formation in a Rose Bengal-sensitized reaction

Hatsui, Toshihide; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1980, 53(9), 2655-8

合成路线：1 步

65698-20-6

_15%

81-84-5

参考文献：

Photochemical reactions of 1,8-diacetylnaphthalene and 1,3-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran

Honda, Koichi; et al, Journal of the Chemical Society, 1978, (14), 589-90

合成路线：1 步

2008-77-7

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen

参考文献：

Mechanistic studies on the Wolff rearrangement: the chemistry and spectroscopy of some α-keto carbenes

McMahon, Robert J.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1985, 107(25), 7597-606

合成路线：1 步

2008-77-7

81-84-5

反应条件：

1.1 Catalysts: Cyclooctane

参考文献：

Chemistry of diazoacenaphthenones and diazoacenaphthenes

Chang, S. J.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1982, 47(22), 4226-34

合成路线：1 步

228876-53-7

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Formation and decomposition of N-alkylnaphthalimides: experimental evidences and ab initio description of the reaction pathways

de Barros, Teresa Cristina; et al, Journal of Physical Organic Chemistry, 2011, 24(5), 385-397

合成路线：1 步

518-05-8

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid , Water Catalysts: Acetic acid Solvents: Water

参考文献：

Regioselective metalation of aromatic compounds. II. Second metalation and 1-lithionapthalene and 9-lithioanthracene.

Neugebauer, Wolfgang; et al, Chemische Berichte, 1983, 116(10), 3283-92

合成路线：1 步

518-05-8

81-84-5

参考文献：

Acylation and halogenation of 8-hydroxyfluoranthene and a series of its derivatives

Shenbor, M. I.; et al, Voprosy Khimii i Khimicheskoi Tekhnologii, 1975, 40, 84-90

合成路线：1 步

518-86-5

81-84-5

参考文献：

Liquid-phase oxidation of acenaphthene with a cobalt-manganese-bromide catalyst

Digurov, N. G.; et al, Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, 1990, 33(7), 43-7

合成路线：1 步

518-86-5

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Butyric acid , Oxygen

参考文献：

1,8-Naphthalenecarbolactone and acenaphthenone in liquid-phase oxidation of acenaphthene to naphthalic anhydride

Tkacheva, G. D.; et al, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1985, 21(6), 1289-93

合成路线：1 步

69104-31-0

81-84-5

参考文献：

Photochemical reactions of 1,8-diacetylnaphthalene and 1,3-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran

Honda, Koichi; et al, Journal of the Chemical Society, 1978, (14), 589-90

合成路线：1 步

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: Water ; 10 - 15 min, 75 - 80 °C

参考文献：

Isomerization synthesis of 2,6-naphthalene dicarboxylic acid from dipotassium 1,8-naphthalene-dicarboxylic anhydride

Wu, Guo-qiang; et al, Changchun Gongye Daxue Xuebao, 2010, 31(1), 85-89

合成路线：1 步

91-20-3

81-84-5

参考文献：

Manufacture of potassium 1,4-naphthoquinone-2-sulfonate from waste formed in phthalic anhydride production

, USSR, , ,

合成路线：1 步

98361-79-6

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen

参考文献：

Photochemical Wolff rearrangement of a triplet ground state carbene

Hayes, Richard A.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1983, 105(26), 7786-7

合成路线：2 步

61767-59-7

124-38-9

81-84-5

反应条件：

1.1 -
2.1 Reagents: Nitric acid , Water Catalysts: Acetic acid Solvents: Water

参考文献：

Regioselective metalation of aromatic compounds. II. Second metalation and 1-lithionapthalene and 9-lithioanthracene.

Neugebauer, Wolfgang; et al, Chemische Berichte, 1983, 116(10), 3283-92

合成路线：2 步

2235-15-6

81-84-5

参考文献：

Liquid-phase oxidation of acenaphthene with a cobalt-manganese-bromide catalyst

Digurov, N. G.; et al, Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, 1990, 33(7), 43-7

合成路线：2 步

2235-15-6

81-84-5

反应条件：

1.1 Reagents: Butyric acid , Oxygen
2.1 Reagents: Butyric acid , Oxygen

参考文献：

1,8-Naphthalenecarbolactone and acenaphthenone in liquid-phase oxidation of acenaphthene to naphthalic anhydride

Tkacheva, G. D.; et al, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1985, 21(6), 1289-93

合成路线：2 步

2963-86-2

81-84-5

参考文献：

Liquid-phase oxidation of acenaphthene with a cobalt-manganese-bromide catalyst

Digurov, N. G.; et al, Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, 1990, 33(7), 43-7

1,8-萘酐(81-84-5)上下游

3,6-二硝基萘酐

1,8-萘酐(81-84-5)相关文献

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3. Synthesis and photobiological applications of naphthalimide–benzothiazole conjugates: cytotoxicity and topoisomerase IIα inhibition
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4. 1,8-Naphthalimide derivatives: new leads against dynamin I GTPase activity
Mohammed K. Abdel-Hamid,Kylie A. Macgregor,Luke R. Odell,Ngoc Chau,Anna Mariana,Ainslie Whiting,Phillip J. Robinson,Adam McCluskey Org. Biomol. Chem. 2015 13 8016
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1,8-萘酐(81-84-5)参考资料

Reaxys RN：

153190

Beilstein：

17,521

PubChem CID：

6693

1,8-萘酐(81-84-5) MSDS

基础信息

国标编号:	41514	CAS No.:	81-84-5
中文名称:	1,8-萘酐	英文名称:	1,8-Naphthalic anhydride
分子式:	C₁₂H₆O₃	分子量:	198.174243450165
密度:
蒸汽压:

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼和皮肤有刺激作用。对上呼吸道有刺激作用。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：LD5012340mg/kg(大鼠经口)
危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂混合能形成有爆炸性的混合物。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。在潮湿空气中缓慢分解。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
　

5.环境标准:
　

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以在保证安全情况下，就地焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩带防毒口罩。
眼睛防护：可采用安全面罩。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防护手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、干粉、砂土。

国标编号:	41514
ＣＡＳ:	81-84-5
中文名称:	1，8-萘二甲酸酐
英文名称:	1,8-Naphthalic anhydride
别名:	萘酐
分子式:	C₁₂H₆O₃
分子量:	198.18
熔点:	274℃
密度:
蒸汽压:
溶解性:	不溶于水、乙醚，微溶于乙酸
稳定性:	稳定
外观与性状:	淡黄褐色针状结晶
危险标记:	8(易燃固体)
用途:	用于染料工业，用于有机合成

2.对环境的影响: 一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：对眼和皮肤有刺激作用。对上呼吸道有刺激作用。二、毒理学资料及环境行为毒性：LD5012340mg/kg(大鼠经口) 危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂混合能形成有爆炸性的混合物。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。在潮湿空气中缓慢分解。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 　 4.实验室监测方法: 　 5.环境标准: 　 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以在保证安全情况下，就地焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。二、防护措施呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩带防毒口罩。眼睛防护：可采用安全面罩。防护服：穿相应的防护服。手防护：戴防护手套。其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。三、急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。吸入：脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。灭火方法：雾状水、二氧化碳、干粉、砂土。