82009-34-5 (西司他丁,Cilastatin)

西司他丁;(Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸;西司他汀;西斯他汀;西拉司丁;[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸;西斯他丁;[R-[R^^,S^^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸;西司他丁铵 (cilastatin);

Cilastatin;(r-(r*,s*-(z)))-)carbonyl)amino);mk-791;Cilastain;(2Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic Acid;Cilastatin acid;(Z)-7-[(2S)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid;(Z)-7-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid;(Z)-7-[(2R)-(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-((1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid;(Z)-7-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]he;[R-[R*,S*-(Z)]]-7-[(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid;Cilastatin AMMoniuM Salt;Cilastatin Monosodium Salt;Cilastatina;Cilastatina [Spanish];Cilastatine;Cilastatine [French];Cilastatinum [Latin];(2Z)-7-[[(2R)-2-Amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic acid (ACI);2-Heptenoic acid, 7-[(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-, [R-[R*,S*-(Z)]]- (ZCI);Cilastin;141A6AMN38;AKOS015962144;CILASTATIN [WHO-DD];CHEBI:3697;(L)-7-(2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2-[(2,2-dimethyl-cyclopropanecarbonyl)-amino]-hept-2-enoic acid;Cilastastin;D07698;82009-34-5;NCGC00181346-01;CILASTATIN [INN];BIDD:GT0782;DS-11972;DB01597;(Z)-7-(((R)-2-amino-2-carboxyethyl)thio)-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamido)hept-2-enoic acid;MK0791;Cilastatin [INN:BAN];HY-A0166;CILASTATIN [MI];GTPL5166;(Z)-(S)-6-carboxy-6-[(S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido]hex-5-enyl-L-cysteine;(Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]-oxomethyl]amino]-2-heptenoic acid;A840230;NS00000334;AC-268;UNII-141A6AMN38;EINECS 279-875-8;CS-8177;CILASTATIN [VANDF];MFCD00867379;Cilastatinum;EX-A4954;SR-01000781260-3;2-Heptenoic acid, 7-((2-amino-2-carboxyethyl)thio)-2-(((2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl)amino)-, (R-(R*,S*-(Z)))-;SR-01000781260;BDBM50367502;DTXSID8048238;(Z)-7-[(2R)-2-azanyl-3-oxidanyl-3-oxidanylidene-propyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonylamino]hept-2-enoic acid;81129-83-1;Q418201;Cilastatin (INN);CHEMBL766;(2Z)-7-{[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl}-2-({[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl}amino)hept-2-enoic acid;2-Heptenoic acid, 7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-, (2Z)-;MK 0791;(Z)-7-((R)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2-[((S)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarbonyl)-amino]-hept-2-enoic acid;MK791;SCHEMBL37051;(2Z)-7-{[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl}-2-{[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]formamido}hept-2-enoic acid;C01675;Monosodium Salt, Cilastatin;(L)-7-(2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2-((2,2-dimethyl-cyclopropanecarbonyl)-amino)-hept-2-enoic acid;(Z)-7-((2R)-2-amino-2-carboxyethyl)sulfanyl-2-(((1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl)amino)hept-2-enoic acid;(2Z)-7-(((2R)-2-amino-2-carboxyethyl)sulfanyl)-2-((((1S)-2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl)amino)hept-2-enoic acid;(Z)-(S)-6-Carboxy-6-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)hex-5-enyl-L-cysteine;MK 791;(2Z)-7-(((2R)-2-amino-2-carboxyethyl)sulfanyl)-2-(((1S)-2,2-dimethylcyclopropyl)formamido)hept-2-enoic acid;(Z)-7-((R)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2-(((S)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarbonyl)-amino)-hept-2-enoic acid;Salt, Cilastatin Monosodium;DTXCID3028213;Cilastatinum (Latin);2-Heptenoic acid, 7-(((2R)-2-amino-2-carboxyethyl)thio)-2-((((1S)-2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl)amino)-, (2Z)-;Sodium, Cilastatin;

MFCD00867379

DHSUYTOATWAVLW-WFVMDLQDSA-N

1S/C16H26N2O5S/c1-16(2)8-10(16)13(19)18-12(15(22)23)6-4-3-5-7-24-9-11(17)14(20)21/h6,10-11H,3-5,7-9,17H2,1-2H3,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)/b12-6-/t10-,11+/m1/s1

C([C@H]1CC1(C)C)(=O)N/C(/C(=O)O)=C\CCCCSC[C@H](N)C(=O)O

279-875-8

医药中间体肾肽抑制。

2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1,5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。