82-05-3 (苯并蒽酮,1,9-Benz-10-anthrone)

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结构式：

苯并蒽酮MOL文件

CAS号：

82-05-3

中文名称：

苯并蒽酮

英文名称：

1,9-Benz-10-anthrone

安全信息：

分子式：

C₁₇H₁₀O

分子量：

230.260704517365

简介：

浅黄色针状晶体。熔点170～174℃。不溶于水、稀酸或稀碱溶液，溶于乙醇及其他有机溶剂，溶于浓硫酸中呈红褐色并有强烈的橙色荧光。将蒽醌在硫酸铜存在下，用铁粉还原生成羟基蒽醌，然后在硫酸存在下与丙烯醛进行缩合反应（丙烯醛由甘油-5浓硫酸反应得到），最后再用硫酸氧化即得到苯绕蒽酮。是染料中间体，用于生产还原艳绿FFB、还原橄榄绿B、还原灰M、还原黑BBN等。作为敏化剂，用于可降解的热塑性塑料制品中。

苯并蒽酮(82-05-3)名称与标识符

名称

中文别名：

苯并蒽酮;苯绕蒽酮;苯嵌蒽酮;7H-苯[脱]蒽-7-酮;7H-苯并[de]蒽-7-酮;Benzanthrone 苯并蒽酮;苯并蒽酮,Benzanthrone;

英文别名：

Tetraphen-12(7H)-one;7H-Benz[de]anthracen-7-one;benz(d e)anthracen-7-one;Benzanthrone;7H-benz[d,e]anthracene-7-one;7H-benz<d,e>anthracen-7-one;BENZAMIDE OXIME;benzamidoxide;Benzamidoxim;BENZAMIDOXIME;Benzamidoxine;Benzamidrazon*HCl;benzamidrazone hydrochloride;benzenylamidoxime;benzenylaminoxime;benzohydroxamamide;de>anthracene-7-one;N-hydroxybenzenecarboximidamide;N'-hydroxybenzimdamide;7-Oxobenz[de]anthracene;Benz[de]anthracen-7-one;Benzanthone;Benzanthrenone;Naphthanthrone;7H-benzo[de]anthracen-7-one;MS-Benzanthrone;DYE, benzanthrone;Benzoanthrone;Mesobenzanthrone;benzo[a]phenalen-7-one;1,9-Benzanthrone;7H-Benz(de)anthracen-7-one;7-Oxobenz(de)anthracene;Naphthanthrone (VAN);7H-Benzo(de)anthracen-7-one;7H-Benz(de)anthracene-7-one;Benz(de)anthracen-7-one;LP5P3RR8Q;SPBio_000812;CHEBI:93350;MFCD00003585;EINECS 201-393-3;CS-0070954;BRD-K76872913-001-02-8;NCGC00095343-02;B0019;WLN: L C6666 1A Q IVJ;KBio3_002719;NCGC00178030-01;benz[de]anthracen-7-on;UNII-LP5P3RR8QN;STK662686;A51111;BENZANTHRONE [MI];NSC5189;CCRIS 3173;SPECTRUM1505272;NSC 5189;MLS002207268;NSC 631641;SCHEMBL23838;DTXSID8052566;AS-56358;Spectrum3_001680;NSC-631641;NSC-5189;BENZANTHRONE [HSDB];1,9-Benz-10-anthrone;SMR001306791;82-05-3;CCG-38994;F0001-2103;BSPBio_003499;LP5P3RR8QN;A840240;benzo[a]phenalen-7-one;7H-Benzo[de]anthracen-7-one;FT-0621414;NSC631641;LS-27945;7H-Benz[de]anthracene-7-one;NCGC00095343-01;Q2075398;W-104190;CHEMBL1607517;AKOS002319374;Spectrum2_000766;HSDB 5245;NS00003051;TETRACYCLO[7.7.1.0(2),?.0(1)(3),(1)?]HEPTADECA-1(17),2,4,6,9,11,13,15-OCTAEN-8-ONE;

标识符

MDL：

MFCD00003585

InChIKey：

HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C17H10O/c18-17-14-8-2-1-7-12(14)13-9-3-5-11-6-4-10-15(17)16(11)13/h1-10H

SMILES：

O=C1C2C3C(C=CC=2)=CC=CC=3C2C1=CC=CC=2

BRN：

1455646

苯并蒽酮(82-05-3)物化性质

实验特性

LogP : 4.05120
PSA : 17.07000
Merck : 1063
折射率 : 1.5000 (estimate)
沸点 : 436.2°C at 760 mmHg
熔点 : 172.0 to 176.0 deg-C
闪点 : 196.1 °C
颜色与性状 : Powder
稳定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 : 不溶于水，溶于乙醇及其他有机溶剂。溶于硫酸中形成红光带绿色荧光的橙色液体。
密度 : 1.0929 (rough estimate)

计算特性

精确分子量 : 230.07300
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 230.073165
重原子数量 : 18
复杂度 : 348
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 4.3
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 17.1

苯并蒽酮(82-05-3)安全信息

符号： GHS07
RTECS号： CX5075000
WGK Germany： 3
安全说明： S26-S37/39
风险术语： R36/37/38
危险品标志： Xi
危害声明：H316-H319
警示性声明：P264-P280-P305+P351+P338+P337+P313-P332+P313
提示语：警告
储存条件：通风低温干燥,与库房食品原料,氢氧化钾,硝基苯分开存放
危险类别码： R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
信号词： Warning
TSCA： Yes
毒性： LD50 in albino rabbits: >3 g/kg dermally; LD50 in rats, mice (g/kg): 1.5, 0.29 i.p. (Singh)

苯并蒽酮(82-05-3)国际标准相关数据

EINECS：

3173

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苯并蒽酮(82-05-3)合成路线

合成路线：1 步

84-65-1

56-81-5

_91%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid ; 70 °C; 70 °C → 120 °C
1.2 Reagents: Sodium hypophosphite ; 120 °C; 1 h, 120 °C; 120 °C → rt
1.3 Reagents: Water ; 0 °C

参考文献：

Synthesis optimization of the intermediates of vat dyes benzanthrone

Tian, Hua, Jingxi Huagong Zhongjianti, 2012, 42(1), 51-53

合成路线：1 步

84-65-1

56-81-5

_51%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Zinc , Copper sulfate ; rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; rt
1.3 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Water ; rt; rt → 35 °C; 1 h, 35 °C; 35 °C → 40 °C; 2 h, 40 °C
1.4 Solvents: Water ; 45 min, 40 °C; 40 °C → 80 °C; 2 h, 80 °C → 120 °C; 1 h, 120 °C

参考文献：

The linkage between reversible Friedel-Crafts acyl rearrangements and the Scholl reaction

Agranat, Israel ; et al, Structural Chemistry, 2019, 30(5), 1579-1610

合成路线：1 步

591-50-4

86-55-5

_84%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoromethanesulfonic acid , Silver oxide (Ag2O) Catalysts: Palladium chloride Solvents: Tetrahydrofuran ; 24 h, 100 °C

参考文献：

Palladium-catalyzed C8-H arylation and annulation of 1-naphthalene carboxylic acid derivatives with aryl iodides

Zhang, Min; et al, Organic Chemistry Frontiers, 2021, 8(13), 3274-3279

合成路线：1 步

199-94-0

_80%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide , Permanganic acid (HMnO4), potassium salt (1:1) Catalysts: Tetrabutylammonium hydrogen sulfate Solvents: Dichloromethane , Water
1.2 Reagents: Acetic acid Solvents: Dichloromethane , Water

参考文献：

Phase-transfer permanganate oxidation of unfunctionalized benzylic positions

Gannon, Sharon M.; et al, Synthesis, 1987, (10), 915-17

合成路线：1 步

199-94-0

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium dichromate Catalysts: Acetic acid

参考文献：

Catalytic method for the synthesis of benzanthrene and methyl-substituted benzanthrenes

Prostakov, N. S.; et al, Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1981, 17(11), 2462-3

合成路线：1 步

2459-24-7

591-50-4

_76%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoromethanesulfonic acid , Silver oxide (Ag2O) Catalysts: Palladium chloride Solvents: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol ; 24 h, 100 °C

参考文献：

Palladium-catalyzed C8-H arylation and annulation of 1-naphthalene carboxylic acid derivatives with aryl iodides

Zhang, Min; et al, Organic Chemistry Frontiers, 2021, 8(13), 3274-3279

合成路线：1 步

642-29-5

_76%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Aluminum chloride

参考文献：

Elimination of Aromatically Combined Hydrogen and Condensation of Aromatic Nuclei by Means of Aluminium Chloride

Scholl, Roland; et al, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, 394, 111-77

合成路线：1 步

642-29-5

_72%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Silver oxide (Ag2O) Catalysts: Palladium diacetate Solvents: Trifluoroacetic acid ; 36 h, 130 °C

参考文献：

Pd-catalyzed double C-H bond activation of diaryl ketones for the synthesis of fluorenones

Gandeepan, Parthasarathy; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2012, 48(75), 9379-9381

合成路线：1 步

1542113-90-5

_68%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Water Catalysts: Triphenylphosphine , Palladium diacetate Solvents: Dimethylformamide ; 22 h, 130 °C

参考文献：

Metal-free directed ortho C-H iodination: synthesis of 2'-iodobiaryl-2-carbonitriles

Sarkar, Satinath; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2013, 2013(29), 6491-6495

合成路线：1 步

1804967-81-4

_68%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Boron trifluoride etherate , Iodobenzene diacetate Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 5 min, rt; 32 h, 80 °C; 80 °C → rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 8 h, rt

参考文献：

PhI(OAc)2-BF3-OEt2 mediated domino imine activation, intramolecular C-C bond formation and β-elimination: new approach for the synthesis of fluorenones, xanthones and phenanthridines

Sarkar, Satinath; et al, RSC Advances, 2014, 4(77), 40964-40968

合成路线：1 步

_67%

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoromethanesulfonic acid Catalysts: Acetylglycine , Palladium diacetate Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 24 h, 80 °C

参考文献：

Palladium-Catalyzed Site-Selective Benzocyclization of Naphthoic Acids with Diaryliodonium Salts: Efficient Access to Benzanthrones

Xue, Chenwei; et al, Journal of Organic Chemistry, 2020, 85(23), 15406-15414

合成路线：1 步

53463-11-9

591-50-4

_62%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoromethanesulfonic acid , Silver oxide (Ag2O) Catalysts: Palladium chloride Solvents: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol ; 24 h, 100 °C

参考文献：

Palladium-catalyzed C8-H arylation and annulation of 1-naphthalene carboxylic acid derivatives with aryl iodides

Zhang, Min; et al, Organic Chemistry Frontiers, 2021, 8(13), 3274-3279

合成路线：1 步

86-55-5

71-43-2

_55%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoromethanesulfonic acid , Sodium persulfate , Oxygen Catalysts: N-Acetyl-L-isoleucine , Palladium diacetate Solvents: Dimethyl sulfoxide ; 5 min, rt; 24 h, 80 °C

参考文献：

Chelation-assisted Pd-catalysed ortho-selective oxidative C-H/C-H cross-coupling of aromatic carboxylic acids with arenes and intramolecular Friedel-Crafts acylation: one-pot formation of fluorenones

Sun, Denan; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2016, 52(18), 3635-3638

合成路线：1 步

177972-84-8

71-43-2

_49%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoroacetic acid , Potassium persulfate Catalysts: Palladium diacetate Solvents: Benzene ; 15 h, 120 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 6 - 8 h, 100 °C

参考文献：

Pd-Catalyzed Multiple C-H Functionalization to Construct Biologically Active Compounds from Aryl Aldoxime Ethers with Arenes

Thirunavukkarasu, Vedhagiri S.; et al, Chemistry - A European Journal, 2011, 17(52), 14723-14726

合成路线：1 步

142598-69-4

_48%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate Solvents: Dichloromethane ; 5 min, rt; rt → -80 °C
1.2 Reagents: Tetrafluoroboric acid Solvents: Diethyl ether ; 10 min, -80 °C
1.3 4 h, -60 °C

参考文献：

Direct intramolecular arylation of aldehydes promoted by reaction with IPy2BF4/HBF4: synthesis of benzocyclic ketones

Barluenga, Jose; et al, Angewandte Chemie, 2006, 45(19), 3140-3143

合成路线：1 步

120-12-7

56-81-5

_24%

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Nitrobenzene

参考文献：

Unsymmetrically Extended Polyfused Aromatics Embedding Coronene and Perylene Frameworks: Syntheses and Properties

Kumar, Sushil; et al, Organic Letters, 2016, 18(2), 200-203

合成路线：1 步

120-12-7

56-81-5

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Nitrobenzene

参考文献：

Synthesis and Characterization of Polysubstituted Dibenzopyrenes as Charge-Transporting Materials

Kumar, Sushil; et al, Organic Letters, 2016, 18(19), 4876-4879

合成路线：1 步

82998-38-7

_6%

82-05-3

反应条件：

1.1 Catalysts: Palladium, (2,2′-bipyridine-κN1,κN1′)bis(nitrato-κO)-, (SP-4-2)- Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 2 h, 25 °C
1.2 Reagents: Nitric acid Solvents: Water ; 25 °C; 30 min, 25 °C; 300 min, 25 °C

参考文献：

One-Pot Catalytic Cleavage of C=S Double Bonds by Pd Catalysts at Room Temperature

Zhu, Ting; et al, Inorganic Chemistry, 2018, 57(15), 9266-9273

合成路线：1 步

79440-81-6

549-99-5

82-05-3

参考文献：

Formation of 3-guaiacylbenzanthrone by the reaction of reduced forms of anthraquinone with quinone methides

Fullerton, Terry J.; et al, Journal of Wood Chemistry and Technology, 1982, 2(1), 97-113

合成路线：1 步

90-44-8

56-81-5

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid

参考文献：

New anthracene-series synthesis and new vat dyes

Bally, Oscar, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1905, 38, 194-196

合成路线：1 步

79440-81-6

90-44-8

82-05-3

参考文献：

Formation of 3-guaiacylbenzanthrone by the reaction of reduced forms of anthraquinone with quinone methides

Fullerton, Terry J.; et al, Journal of Wood Chemistry and Technology, 1982, 2(1), 97-113

合成路线：2 步

142598-69-4

100-46-9

82-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid magnesium salt (1:1) Solvents: Dichloromethane ; 10 h, rt
2.1 Reagents: Boron trifluoride etherate , Iodobenzene diacetate Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 5 min, rt; 32 h, 80 °C; 80 °C → rt
2.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 8 h, rt

参考文献：

PhI(OAc)2-BF3-OEt2 mediated domino imine activation, intramolecular C-C bond formation and β-elimination: new approach for the synthesis of fluorenones, xanthones and phenanthridines

Sarkar, Satinath; et al, RSC Advances, 2014, 4(77), 40964-40968

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Albert van Wageningen,Hans Cerfontain,Jan A. J. Geenevasen J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1975 1283

苯并蒽酮(82-05-3)参考资料

Reaxys RN：

1455646

Beilstein：

7,518

PubChem CID：

87563233

苯并蒽酮(82-05-3) MSDS

基础信息

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯并蒽酮；苯嵌蒽酮
化学品英文名称：	Benzanthrone；Benzanthrenone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	82-05-3
分子式：	C₁₇H₁₀O
分子量：	230.27

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：苯并蒽酮；苯嵌蒽酮

有害物成分	含量	CAS No.
苯并蒽酮		82-05-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	有毒。对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。受热分解释出有腐蚀性、刺激性的烟雾。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	佩戴防尘口罩。高浓度环境中，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	浅黄色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	170～171
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．133／225．0℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C₁₇H₁₀O
分子量：	230.27
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水、稀酸、稀碱液，溶于浓硫酸，易溶于乙醇。
主要用途：	用于制还原染料，也用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1500 mg/kg(大鼠腹腔)；290 mg/kg(小鼠腹腔) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经眼： 100mg/24 小时，家兔经眼： 100mg/24 小时，中度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。与易燃溶剂混合后，再焚烧。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
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填表部门：
数据审核单位：
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