822-66-2 (1-羟基-3-环己烯,3-Cyclohexen-1-ol)

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结构式：

1-羟基-3-环己烯MOL文件

CAS号：

822-66-2

中文名称：

1-羟基-3-环己烯

英文名称：

3-Cyclohexen-1-ol

分子式：

C₆H₁₀O

分子量：

98.1430020332336

1-羟基-3-环己烯(822-66-2)名称与标识符

名称

中文别名：

1-羟基-3-环己烯;

英文别名：

1-Hydroxy-3-cyclohexene;3-Cyclohexen-1-ol;cyclohex-3-en-1-ol;CYCLOHEX-3-ENOL;3-cyclohexenol;Cyclohex-1-en-4-ol;CS-0161778;SB83783;822-66-2;FT-0762282;D83542;MFCD00040176;A929362;AKOS006272604;DTXSID90870779;DTXSID90339513;3-Cyclohexene-1-ol;Cyclohexen-4-ol;4-Hydroxycyclohexene;J-520146;SY264800;3-Cyclohexen-1-ol, (±)- (ZCI);1-Cyclohexen-4-ol;DB-075829;

标识符

MDL：

MFCD00040176

InChIKey：

ABZZOPIABWYXSN-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-2,6-7H,3-5H2

SMILES：

OC1CC=CCC1

1-羟基-3-环己烯(822-66-2)物化性质

实验特性

LogP : 1.08740
PSA : 20.23000
折射率 : 1.4851
沸点 : 164°C (estimate)
闪点 : 53.4°C
密度 : 0.9845

计算特性

精确分子量 : 98.07320
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 98.073
重原子数量 : 7
复杂度 : 76.2
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 1
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.1
拓扑分子极性表面积 : 20.2A^2

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1-羟基-3-环己烯(822-66-2)合成路线

合成路线：1 步

1803198-49-3

_83%

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide , Hydrogen peroxide Solvents: Water ; 0 °C; 2 h, reflux

参考文献：

Cyclohexenylboration of aldehydes and ketones with the borabicyclo[3.3.2]decanes (BBDs)

Gonzalez, Eduvigis; et al, Organic Letters, 2015, 17(17), 4368-4371

合成路线：1 步

628-41-1

_83%

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Chlorotrimethylsilane , Borate(1-), [1,5-cyclooctanediyl[(R)-(trimethylsilyl)methylene]]dihydro-, lithiu… , Borate(1-), [1,5-cyclooctanediyl[(S)-(trimethylsilyl)methylene]]dihydro-, lithiu… Solvents: Diethyl ether ; 0 °C; 2 h, 0 °C → rt
1.2 Reagents: Sodium hydroxide , Hydrogen peroxide Solvents: Water ; 0 °C; 2 h, reflux

参考文献：

Cyclohexenylboration of aldehydes and ketones with the borabicyclo[3.3.2]decanes (BBDs)

Gonzalez, Eduvigis; et al, Organic Letters, 2015, 17(17), 4368-4371

合成路线：1 步

628-41-1

_82%

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Solvents: Tetrahydrofuran ; 18 h, rt
1.2 Reagents: Sodium hydroxide , Hydrogen peroxide Solvents: Water ; 1 h, reflux
1.3 Reagents: Sodium chloride Solvents: Water

参考文献：

Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

Donohoe, Timothy J.; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2003, 1(12), 2173-2186

合成路线：1 步

628-41-1

_75%

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Bis(1,2-dimethylpropyl)borane Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Hydroboration. XIII. Hydroboration of dienes with disiamylborane. A convenient procedure for the conversion of selected dienes into unsaturated alcohols

Zweifel, George; et al, Journal of the American Chemical Society, 1962, 84(2), 190-5

合成路线：1 步

17419-81-7

_80%

822-66-2

反应条件：

1.1 Catalysts: Sodium carbonate , Cobalt, bis[[2,3-butanedione di(oximato-κN)](1-)]chloro(1-methyl-1H-imidazole-κN… , Sodium triacetoxyborohydride Solvents: Methanol ; 50 min, 57 °C
1.2 Catalysts: Acridinium, 2,7,10-trimethyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-, perchlorate (1:1) Solvents: Methanol , Water ; 16 h, 38 °C

参考文献：

Photoredox/Cobalt Dual-Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight

Cartwright, Kaitie C.; et al, Chemistry - A European Journal, 2020, 26(54), 12454-12471

合成路线：1 步

4096-34-8

_80%

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol

参考文献：

Synthesis of Z-allylic acetates via fragmentation of cyclic homoallylic alcohols

Ramaiah, P.; et al, Tetrahedron Letters, 1988, 29(17), 2119-20

合成路线：1 步

4096-34-8

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol ; 0 °C → rt; 20 min, rt
1.2 Solvents: Acetone ; rt

参考文献：

(NHC)Pd(II) hydride-catalyzed dehydroaromatization by olefin chain-walking isomerization and transfer-dehydrogenation

Chen, Weihao; et al, Nature Communications, 2022, 13(1),

合成路线：1 步

4096-34-8

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol ; 0 °C → rt; 20 min, rt
1.2 Reagents: Acetone ; rt
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water

参考文献：

Construction of bicyclic systems containing an oxygen bridge by isomerization of cyclic epoxy alcohols

Iwakura, Masaru; et al, Tetrahedron Letters, 2017, 58(12), 1223-1226

合成路线：1 步

6253-27-6

_80%

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride

参考文献：

Kinetics of the acetate ion catalyzed ketonization of 1,3-cyclohexadienol: equilibrium constants for the enolization of 2- and 3-cyclohexenone

Dzingeleski, Greg D.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1990, 55(3), 1019-23

合成路线：1 步

6253-27-6

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride

参考文献：

Factors influencing conformational preferences in cyclohexenes

Lambert, Joseph B.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1985, 107(26), 7978-82

合成路线：1 步

556-48-9

_50%

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid

参考文献：

Synthesis and inhibitory properties of (1R,2R,4R,6R)-6-O-(2-hydroxyethyl)cyclohexane-1,2,4,6-tetraol derivatives: mechanistic probes for the inositol monophosphatase reaction

Schulz, Jurgen; et al, Journal of the Chemical Society, 1997, (5), 657-670

合成路线：1 步

556-48-9

_47%

822-66-2

反应条件：

1.1 Catalysts: Sulfuric acid , Water ; 3 h, 200 °C

参考文献：

Stereoselective Synthesis of 7-(E)-Arylidene-2-chloro-6-azabicyclo[3.2.1]octanes via Aluminum Chloride-Promoted Cyclization/Chlorination of Six-Membered Ring 3-Enynamides

Yeh, Ming-Chang P.; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2017, 359(13), 2196-2201

合成路线：1 步

556-48-9

_46%

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid , Water ; 2 h, 190 - 210 °C

参考文献：

Reaction of atomic oxygen with organic compounds

Mosher, Arthur J., 1970, , ,

合成路线：1 步

2886-59-1

_38%

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Oxalic acid Solvents: Methanol , Water ; 1 h, rt
1.2 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol ; 0 °C → rt; 20 min, rt
1.3 Solvents: Acetone ; rt

参考文献：

(NHC)Pd(II) hydride-catalyzed dehydroaromatization by olefin chain-walking isomerization and transfer-dehydrogenation

Chen, Weihao; et al, Nature Communications, 2022, 13(1),

合成路线：2 步

2886-59-1

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Oxalic acid Solvents: Methanol , Water ; 1 h, rt
2.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol ; 0 °C → rt; 20 min, rt
2.2 Reagents: Acetone ; rt
2.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water

参考文献：

Construction of bicyclic systems containing an oxygen bridge by isomerization of cyclic epoxy alcohols

Iwakura, Masaru; et al, Tetrahedron Letters, 2017, 58(12), 1223-1226

合成路线：1 步

2304834-03-3

14874-70-5

_30%

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Diisopropylethylamine Catalysts: Cobalt, bis[[2,3-butanedione di(oximato-κN)](1-)]chloro(pyridine)-, (OC-6-42)- , Acridinium, 10-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-, perchlorate (1:1) Solvents: Dichloromethane ; 16 h, rt

参考文献：

Biomimetic Dehydroamination of Primary Amines

Wang, Chenyang ; et al, ACS Catalysis, 2023, 13(21), 14205-14212

合成路线：1 步

110-83-8

822-66-2

参考文献：

Structural effects on the reactivity of substrates and inhibitors in the epoxidation system of Pseudomonas oleovorans

May, Sheldon W.; et al, Biochimica et Biophysica Acta, 1975, 403(1), 245-55

合成路线：1 步

411224-72-1

822-66-2

反应条件：

1.1 Catalysts: Grubbs' catalyst Solvents: Dichloromethane ; 6 h, rt

参考文献：

Sequential ring-closing metathesis/Pd-catalyzed, Si-assisted cross-coupling reactions: general synthesis of highly substituted unsaturated alcohols and medium-sized rings containing a 1,3-cis-cis diene unit

Denmark, Scott E.; et al, Tetrahedron, 2004, 60(43), 9695-9708

合成路线：1 步

6995-79-5

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid

参考文献：

Homolytic displacement at carbon. X. Toluenesulfonyl iodide as a source of toluenesulfonyl radicals for the formation of allyl, benzyl, cyclopropylcarbinyl, spirocyclopropylcycloalkyl, bicyclo[1.0.3]alkyl, and bicyclo[1.0.4]alkyl 4-tolyl sulfones from organocobaloximes

Ashcroft, Martyn R.; et al, Journal of Organometallic Chemistry, 1985, 289(2-3), 403-15

合成路线：1 步

764-59-0

822-66-2

参考文献：

Product class 2: cycloalkanols

Scott, P. J. H.; et al, Science of Synthesis, 2008, 36, 459-530

合成路线：2 步

反应条件：

1.1 Reagents: Chlorotrimethylsilane Solvents: Diethyl ether ; 0 °C; 2 h, 0 °C → rt
2.1 Reagents: Sodium hydroxide , Hydrogen peroxide Solvents: Water ; 0 °C; 2 h, reflux

参考文献：

Cyclohexenylboration of aldehydes and ketones with the borabicyclo[3.3.2]decanes (BBDs)

Gonzalez, Eduvigis; et al, Organic Letters, 2015, 17(17), 4368-4371

合成路线：2 步

411224-48-1

2554-06-5

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Catalysts: Di-μ-chlorobis(η3-2-propenyl)dipalladium
2.1 Catalysts: Grubbs' catalyst Solvents: Dichloromethane ; 6 h, rt

参考文献：

Denmark, Scott E.; et al, Tetrahedron, 2004, 60(43), 9695-9708

合成路线：2 步

反应条件：

1.1 Solvents: Ethanol ; 24 h, 90 °C
2.1 Reagents: Diisopropylethylamine Catalysts: Cobalt, bis[[2,3-butanedione di(oximato-κN)](1-)]chloro(pyridine)-, (OC-6-42)- , Acridinium, 10-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-, perchlorate (1:1) Solvents: Dichloromethane ; 16 h, rt

参考文献：

Biomimetic Dehydroamination of Primary Amines

Wang, Chenyang ; et al, ACS Catalysis, 2023, 13(21), 14205-14212

合成路线：3 步

107408-21-9

1730-25-2

822-66-2

反应条件：

1.1 Solvents: Diethyl ether ; 0.5 - 1 h, 0 °C → rt
2.1 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Catalysts: Di-μ-chlorobis(η3-2-propenyl)dipalladium
3.1 Catalysts: Grubbs' catalyst Solvents: Dichloromethane ; 6 h, rt

参考文献：

Denmark, Scott E.; et al, Tetrahedron, 2004, 60(43), 9695-9708

合成路线：3 步

848701-34-8

822-66-2

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Ethyl acetate ; 0.5 h, 0 °C
1.2 Solvents: Diethyl ether ; 0 °C; 0 °C → rt; 12 h, rt
2.1 Reagents: Chlorotrimethylsilane Solvents: Diethyl ether ; 0 °C; 2 h, 0 °C → rt
3.1 Reagents: Sodium hydroxide , Hydrogen peroxide Solvents: Water ; 0 °C; 2 h, reflux

参考文献：

Cyclohexenylboration of aldehydes and ketones with the borabicyclo[3.3.2]decanes (BBDs)

Gonzalez, Eduvigis; et al, Organic Letters, 2015, 17(17), 4368-4371

合成路线：3 步