822-85-5 (2-溴环己酮,2-Bromocyclohexanone)

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结构式：

2-溴环己酮MOL文件

CAS号：

822-85-5

中文名称：

2-溴环己酮

英文名称：

2-Bromocyclohexanone

安全信息：

分子式：

C₆H₉BrO

分子量：

177.039061307907

2-溴环己酮(822-85-5)名称与标识符

名称

中文别名：

2-溴环己酮;

英文别名：

2-Bromocyclohexanone;2-bromocyclohexan-1-one;2-BROMO-CYCLOHEXANONE;2-Bromocyclohexanone (ACI);Cyclohexanone, 2-bromo-, (±)- (ZCI);(±)-2-Bromo-1-cyclohexanone;2-Bromo-1-cyclohexanone;α-Bromocyclohexanone;α-Monobromocyclohexanone;2-Bromocyclohexanone, >=90% (GC);MFCD09033417;SCHEMBL918055;cyclohexanone, 2-bromo-;2-bromo-cyclohexan-1-one;AM10048;KDXYEWRAWRZXFT-UHFFFAOYSA-N;SY059531;822-85-5;2-Bromocyclohexanone, tech grade;CS-0055722;FT-0649087;AS-38659;DTXSID30472791;BCP9000098;B6149;BCP22804;EN300-74324;A840293;J-800370;AKOS011021079;Bromocyclohexanone;J-640367;DTXCID10423605;

标识符

MDL：

MFCD09033417

InChIKey：

KDXYEWRAWRZXFT-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H9BrO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5H,1-4H2

SMILES：

O=C1C(Br)CCCC1

2-溴环己酮(822-85-5)物化性质

实验特性

LogP : 1.89300
PSA : 17.07000
折射率 : n20/D 1.512
沸点 : 210.544 °C at 760 mmHg
闪点 : 210.544 °C at 760 mmHg
密度 : 1.3400

计算特性

精确分子量 : 175.98400
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 175.98368g/mol
重原子数量 : 8
复杂度 : 101
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 1
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.6
拓扑分子极性表面积 : 17.1Å²

2-溴环己酮(822-85-5)安全信息

2-溴环己酮(822-85-5)国际标准相关数据

EINECS：

MFCD09033417

2-溴环己酮(822-85-5)海关数据

海关编码：

2914700090

海关数据：

中国海关编码：

2914700090

概述：

2914700090 其他酮及醌的卤化、磺化衍生物（包括硝化和亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary：

HS: 2914700090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of ketones and quinones, whether or not with other oxygen function Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none VAT:17.0% MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

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2-溴环己酮(822-85-5)合成路线

合成路线：1 步

286-20-4

_91%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine

参考文献：

Direct regiospecific synthesis of bromoketones from epoxides

Calo, Vincenzo; et al, Synthesis, 1978, (2), 139-40

合成路线：2 步

286-20-4

822-85-5

反应条件：

1.1 -
2.1 Reagents: Iodobenzene diacetate , (1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl 1,1,1-trifluoromethanesulfonate Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 2 min, rt
2.2 Reagents: Pyridine ; 2 - 3 min, rt
2.3 Reagents: Acetic acid ; 2 min, rt
2.4 Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 3.5 h, 60 °C

参考文献：

Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ3-Iodanes

Mikhael, Myriam; et al, Organic Letters, 2019, 21(15), 5889-5893

合成路线：1 步

110-83-8

_87%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Bromous acid, sodium salt (1:1) Solvents: Water ; rt

参考文献：

Sodium bromite

Procter, Garry, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, 1, 1-2

合成路线：1 步

110-83-8

_87%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Bromous acid, sodium salt (1:1) Solvents: Acetic acid , Water

参考文献：

A convenient synthesis of α-bromoketones from olefins

Kageyama, Toshifumi; et al, Chemistry Letters, 1983, (10), 1481-2

合成路线：1 步

110-83-8

_81%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide , 1-Hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide ; 2.5 h, rt

参考文献：

IBX works efficiently under solvent-free conditions in ball milling

Achar, Tapas Kumar; et al, RSC Advances, 2014, 4(25), 12834-12839

合成路线：1 步

24796-87-0

_87%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridinium chlorochromate Solvents: Dichloromethane ; 24 h, 25 °C

参考文献：

Synthesis of amphiphilic biodegradable glycocopolymers based on poly(ε-caprolactone) by ring-opening polymerization and click chemistry

Xu, Ning; et al, Journal of Polymer Science, 2009, 47(14), 3583-3594

合成路线：1 步

24796-87-0

_77%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridinium chlorochromate Solvents: Dichloromethane , Dichloromethyl methyl ether ; 6.5 h, rt

参考文献：

Studies in organosulfur chemistry

Nicholas, Elaine C., 1982, , ,

合成路线：1 步

24796-87-0

822-85-5

参考文献：

Synthesis by oxidation of heterosubstituted alkanes

von Angerer, S., Science of Synthesis, 2005, 26, 39-126

合成路线：1 步

670-80-4

_85%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: 4-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-1-butanesulfonyl bromide Solvents: Carbon tetrachloride

参考文献：

Reactions of perfluoroalkanesulfonyl bromides

Huang, Wei Yuan; et al, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, (6), 881-4

合成路线：1 步

108428-35-9

6651-36-1

_82%

822-85-5

参考文献：

Reaction of perfluoroalkanesulfonyl bromide with hetero-atom substituted olefins

Huang, Weiyuan; et al, Huaxue Xuebao, 1988, 46(9), 895-9

合成路线：1 步

6651-36-1

_82%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: 4-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-1-butanesulfonyl bromide

参考文献：

Reactions of perfluoroalkanesulfonyl bromides

Huang, Wei Yuan; et al, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, (6), 881-4

合成路线：1 步

6651-36-1

_57%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Tetrahydrofuran ; 20 min, 0 °C

参考文献：

Sc(OTf)3-Catalyzed Addition of Bromomagnesium 2-Vinyloxy Ethoxide to Various Aldehydes Leading to Protected Aldol Products

Quinio, Pauline; et al, Synlett, 2016, 27(11), 1715-1719

合成路线：1 步

6651-36-1

822-85-5

参考文献：

Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers and Ketene Disilyl Acetals with Lewis Acid-Assisted Chiral Bronsted Acids: Reaction Scope and Mechanistic Insights

Nakamura, Shingo; et al, Journal of the American Chemical Society, 2000, 122(34), 8120-8130

合成路线：1 步

50450-21-0

670-80-4

_80%

822-85-5

参考文献：

Synthetic methods and reactions. 73. Conversion of epoxides and enamines into α-haloketones with halodimethylsulfonium halides

Olah, George A.; et al, Tetrahedron Letters, 1979, (38), 3653-6

合成路线：1 步

64556-77-0

_78%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Phenol Catalysts: 7-Bromo-2-naphthalenol Solvents: Toluene-d8 ; 20 h, 22 °C

参考文献：

Protonation of silylenol ether via excited state proton transfer catalysis

Das, Anjan; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2016, 52(7), 1350-1353

合成路线：1 步

66131-14-4

108-94-1

_77%

822-85-5

参考文献：

Hydrogen transfer reactions. 19. The catalysis of hydrogen transfer and 1,5-H shift by rhodium(III) chloride in homogeneous organic systems

Wehage, Hubert; et al, Chemische Berichte, 1992, 125(1), 209-15

合成路线：1 步

412273-71-3

_67%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Solvents: Chloroform

参考文献：

Alkylacetylenes and their addition compounds. XI. Bromination of some alkenyl esters

Slanina, Stefan J.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1936, 58, 891-2

合成路线：1 步

2425-33-4

_64%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Iodobenzene diacetate , (1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl 1,1,1-trifluoromethanesulfonate Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 2 min, rt
1.2 Reagents: Pyridine ; 2 - 3 min, rt
1.3 Reagents: Acetic acid ; 2 min, rt
1.4 Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 3.5 h, 60 °C

参考文献：

Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ3-Iodanes

Mikhael, Myriam; et al, Organic Letters, 2019, 21(15), 5889-5893

合成路线：1 步

40005-25-2

108-94-1

_61%

822-85-5

参考文献：

2-Substituted 1,3-indandiones

Mitsudera, Hiroyuki; et al, Takeda Kenkyushoho, 1979, 38(4), 175-81

合成路线：1 步

1424-22-2

_46%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Solvents: Carbon tetrachloride

参考文献：

Synthesis of α-bromo ketones

Bedoukian, Paul Z., Journal of the American Chemical Society, 1945, 67, 1430-1

合成路线：1 步

1424-22-2

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium bromide Catalysts: Lead tetraacetate

参考文献：

Lead(IV) acetate/metal halide reagents; I. Synthesis of α-haloketones

Motohashi, Shigeyasu; et al, Synthesis, 1982, (12), 1021-3

合成路线：1 步

53023-25-9

_40%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Dimethyl sulfoxide , Trifluoroacetic acid , Pyridine , Dicyclohexylcarbodiimide

参考文献：

Oxidation of alcohols to carbonyl compounds via alkoxysulfonium ylides: the Moffat, Swern, and related oxidations

Tidwell, Thomas T., Organic Reactions (Hoboken, 1990, 39,

合成路线：1 步

2562-37-0

_36%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Toluene , Titanium tetrabromide Solvents: Dichloromethane

参考文献：

Scope and Mechanism of "Double-Agent" Halogenation

DeHaan, Franklin P.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1995, 60(25), 8320-3

合成路线：1 步

108-93-0

_4%

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonium bromide , Potassium peroxymonosulfate sulfate (2KHSO5.KHSO4.K2SO4) Solvents: Methanol , Water ; rt; 24 h, rt
1.2 Reagents: Sodium thiosulfate Solvents: Water ; rt

参考文献：

A new and versatile one-pot strategy to synthesize alpha-bromoketones from secondary alcohols using ammonium bromide and oxone

Rammurthy, Banothu; et al, New Journal of Chemistry, 2017, 41(10), 3710-3714

合成路线：2 步

108-93-0

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine ; -70 °C → rt
2.1 Reagents: Trifluoromethanesulfonic anhydride , Magnesium bromide Solvents: Diethyl ether ; 0 °C

参考文献：

Trifluoromethanesulfonic anhydride

Martinez, Antonio Garcia; et al, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2016, 1, 1-17

合成路线：2 步

108-93-0

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosaccharin Solvents: Carbon tetrachloride ; 2 h, reflux
2.1 Reagents: N-Bromosaccharin Catalysts: Benzoyl peroxide ; 2.25 h, 80 °C

参考文献：

N-Bromosaccharin

Kim, Youngsoon, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2012, 1, 1-4

合成路线：1 步

1125-99-1

75-62-7

_1%

822-85-5

参考文献：

The intermediacy of trichloromethyl anions in the reaction of enamines with bromotrichloromethane

Loefaas, Stefan; et al, Journal of the Chemical Society, 1987, (3), 216-17

合成路线：1 步

1122-84-5

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium bromide Catalysts: Lead tetraacetate

参考文献：

Lead(IV) acetate/metal halide reagents; I. Synthesis of α-haloketones

Motohashi, Shigeyasu; et al, Synthesis, 1982, (12), 1021-3

合成路线：1 步

113606-67-0

822-85-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxalic acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water

参考文献：

A new ring synthesis for 3- and polysubstituted furans: directing effects of a 3-(arenesulfonyl) group in metalation and Friedel-Crafts processes

McCombie, S. W.; et al, Tetrahedron Letters, 1987, 28(36), 4123-6

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C.-Y. Chen,R. J. W. Le Fèvre J. Chem. Soc. 1965 3700