823-22-3 (δ-己醇内酯,(R/S)-δ-Hexalactone)

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结构式：

δ-己醇内酯MOL文件

CAS号：

823-22-3

中文名称：

δ-己醇内酯

英文名称：

(R/S)-δ-Hexalactone

分子式：

C₆H₁₀O₂

分子量：

114.142402172089

δ-己醇内酯(823-22-3)名称与标识符

名称

中文别名：

δ-己醇内酯;丁位己内酯;delta-己醇内酯;δ-己内酯;delta-Hexanolactone δ-己内酯;-己内酯;5-羟基己酸内酯;

英文别名：

delta-Hexanolactone;delta-Hexalactone~5-Hydroxyhexanoic acid lactone;5-Methyl-Delta-Valerolactone;6-methyloxan-2-one;HEXALACTONE, DELTA-(RG);tetrahydro-6-methyl-2H-Pyran-2-one;δδ-Hexalactone;5-Methyl-δ-valerolactone;5-Hydroxyhexanoic acid lactone;delta-Caprolactone;delta-Methyl-delta-valerolactone;delta-Hexalactone;2H-Pyran-2-one, tetrahydro-6-methyl-;.delta.-Caprolactone;6-Methylvalerolactone;5-Hexanolide;.delta.-Hexalactone;Hexanoic acid, 5-hydroxy-, lactone;RZTOWFMDBDPERY-UHFFFAOYSA-N;.delta.-Methyl-.delta.-valerolactone;Hexanoic acid, .delta.-lactone;5-Hexalactone;Hexalactone, delta-;hexalacto;Hexanoic acid, 5-hydroxy-, lactone (6CI, 7CI);Tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-one (ACI);(RS)-δ-Hexalactone;(±)-5-Hexanolide;(±)-δ-Hexalactone;6-Methyl-2H-tetrahydropyran-2-one;6-Methyl-δ-valerolactone;6-Methyltetrahydropyran-2-one;Hexanoic acid, 5-hydroxy-, δ-lactone;NSC 134774;NSC 32863;δ-Caprolactone;δ-Hexanolactone;δ-Hexanolide;δ-Methyl-δ-valerolactone;

标识符

MDL：

MFCD00083574

InChIKey：

RZTOWFMDBDPERY-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H10O2/c1-5-3-2-4-6(7)8-5/h5H,2-4H2,1H3

SMILES：

O=C1CCCC(C)O1

BRN：

80501

δ-己醇内酯(823-22-3)物化性质

实验特性

LogP : 1.10200
PSA : 26.30000
折射率 : 1.452
水溶性 : Immiscible with water.
沸点 : 115°C/22mmHg(lit.)
熔点 : 18°C
闪点 : 225 ºF
FEMA : 3167
颜色与性状 : 无色至淡黄色油状液体，呈椰子油和乳脂似香气，有焦香和果香。
溶解性 : 微溶于水，溶于乙醚、乙醇、油和丙二醇。
密度 : 1.037

计算特性

精确分子量 : 114.06808
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 114.06808
重原子数量 : 8
复杂度 : 98.7
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 1
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1
互变异构体数量 : 2
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 26.3

δ-己醇内酯(823-22-3)安全信息

δ-己醇内酯(823-22-3)国际标准相关数据

EINECS：

212-511-8

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δ-己醇内酯(823-22-3)合成路线

合成路线：1 步

1577-22-6

_91%

823-22-3

反应条件：

1.1 Catalysts: Bis[μ-[1,3,5-benzenetricarboxylato(3-)-κO1:κO′1]]tetra-μ3-hydroxytetra-μ3-oxohex… Solvents: Octane ; 18 h, 120 °C

参考文献：

Strongly Lewis Acidic Metal-Organic Frameworks for Continuous Flow Catalysis

Ji, Pengfei ; et al, Journal of the American Chemical Society, 2019, 141(37), 14878-14888

合成路线：1 步

488805-33-0

101-68-8

_99%

823-22-3

反应条件：

1.1 Catalysts: Stannous octoate ; 2 h, 180 °C

参考文献：

Chemically Recyclable Thermoplastic Polyurethane Elastomers via a Cascade Ring-Opening and Step-Growth Polymerization Strategy from Bio-renewable δ-Caprolactone

Yan, Qin; et al, Macromolecules (Washington, 2022, 55(10), 3860-3868

合成路线：1 步

3128-06-1

_99%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide , Hydrogen Catalysts: 2662909-39-7 Solvents: Isopropanol ; 24 h, 30 atm, 100 °C

参考文献：

Efficient hydrogenation of levulinic acid catalyzed by spherical NHC-Ir assemblies with atmospheric pressure of hydrogen

Shen, Lingyun; et al, Green Chemistry, 2021, 23(14), 5037-5042

合成路线：1 步

3128-06-1

_95%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Nickel iodide (NiI2) , Samarium iodide (SmI2) Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Reagents: Hydrochloric acid

参考文献：

Barbier-type reactions of cyclic acid anhydrides and keto acids mediated by an SmI2/(NiI2-catalytic) system. Preparation of disubstituted lactones

Machrouhi, Fouzia; et al, European Journal of Organic Chemistry, 1998, (11), 2431-2436

合成路线：1 步

3128-06-1

_92%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: 2111154-42-6 Solvents: Water ; 5 bar, 130 °C

参考文献：

Efficient Iridium Catalysts for Base-Free Hydrogenation of Levulinic Acid

Wang, S.; et al, Organometallics, 2017, 36(16), 3152-3162

合成路线：1 步

342420-91-1

_99%

823-22-3

反应条件：

1.1 Catalysts: Stannous octoate ; 2 h, 130 °C

参考文献：

Rapid and Controlled Polymerization of Bio-sourced δ-Caprolactone toward Fully Recyclable Polyesters and Thermoplastic Elastomers

Li, Changjian; et al, Angewandte Chemie, 2022, 61(16),

合成路线：1 步

505-03-3

_99%

823-22-3

反应条件：

1.1 Catalysts: 2-Propanethiol , Samarium iodide (SmI2) Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Stereoselective synthesis of δ-lactones from 5-oxoalkanals via one-pot sequential acetalization, Tishchenko reaction, and lactonization by cooperative catalysis of samarium ion and mercaptan

Hsu, Jue-Liang; et al, Journal of Organic Chemistry, 2001, 66(25), 8573-8584

合成路线：1 步

505-03-3

_99%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: 2-Propanethiol , Samarium iodide (SmI2) Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Cooperative Catalysis of Samarium Diiodide and Mercaptan in a Stereoselective One-Pot Transformation of 5-Oxopentanals into δ-Lactones

Hsu, Jue-Liang; et al, Organic Letters, 1999, 1(12), 1989-1991

合成路线：1 步

1120-72-5

_97%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: m-Chloroperbenzoic acid Solvents: Dichloromethane ; 3 min, 250 psi, 130 °C

参考文献：

Facile Baeyer-Villiger oxidation of cyclic ketones: conventional versus microwave-assisted approach

Randino, Rosario; et al, Tetrahedron Letters, 2015, 56(42), 5723-5726

合成路线：1 步

1120-72-5

_97%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Catalysts: Vanadate(9-), [heptacosa-μ-oxopentadecaoxo[μ9-[phosphato(3-)-κO:κO:κO:κO′:κO′:κO… Solvents: Water , 1-Butanaminium, N,N,N-triethyl-4-sulfo-, tetrafluoroborate(1-) (1:1) ; 3 h, 50 °C

参考文献：

Efficient and convenient oxidation of aldehydes and ketones to carboxylic acids and esters with H2O2 catalyzed by Co4HP2Mo15V3O62 in ionic liquid [TEBSA][BF4]

Hu, Yu-Lin; et al, RSC Advances, 2015, 5(32), 24936-24943

合成路线：1 步

1120-72-5

_87%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: m-Chloroperbenzoic acid Solvents: Dichloromethane

参考文献：

Exploiting the Geminal Acylation Reaction to Produce Beta-Turn Peptidomimetic

Elliott, Christine E., 2001, , ,

合成路线：1 步

13984-57-1

_90%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: 1-Carboxy-4-hydroxy-α-oxo-2,5-cyclohexadiene-1-propanoic acid , Hydrogen Catalysts: Nickel

参考文献：

Syntheses in the pyran series. II. The oxymethylenelactone rearrangement

Korte, Friedhelm; et al, Chemische Berichte, 1955, 88, 1676-84

合成路线：1 步

13984-57-1

_80%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Ethanol
1.2 Reagents: p-Toluenesulfonic acid Solvents: Benzene

参考文献：

Enzymic resolution of medium-ring lactones. Synthesis of (S)-(+)-phoracantholide I

Fouque, Elie; et al, Synthesis, 1989, (9), 661-6

合成路线：2 步

13984-57-1

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol ; 0 °C; 0 °C → rt
2.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Methanol , Water ; overnight, rt

参考文献：

Stereodivergent Preparation of Valuable γ- or δ-Hydroxy Esters and Lactones through One-Pot Cascade or Tandem Chemoenzymatic Protocols

Diaz-Rodriguez, Alba; et al, ACS Catalysis, 2014, 4(2), 386-393

合成路线：1 步

62593-13-9

_90%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Methanol , Water ; overnight, rt

参考文献：

Stereodivergent Preparation of Valuable γ- or δ-Hydroxy Esters and Lactones through One-Pot Cascade or Tandem Chemoenzymatic Protocols

Diaz-Rodriguez, Alba; et al, ACS Catalysis, 2014, 4(2), 386-393

合成路线：1 步

928-40-5

_90%

823-22-3

反应条件：

1.1 Catalysts: 4-(Benzoyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl Solvents: Toluene ; 1 h, rt
1.2 Reagents: Potassium hydroxide , Potassium ferricyanide Solvents: Water ; 5 h, rt

参考文献：

Oxidation of alcohols with nitroxyl radical under polymer-supported two-phase conditions

Kashiwagi, Yoshitomo; et al, New Journal of Chemistry, 2003, 27(11), 1545-1549

合成路线：1 步

928-40-5

_89%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: 1-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, peroxymonosulfate (1:1) Catalysts: L-Phenylalanine, N-(4-methyl-3-sulfobenzoyl)-, sodium salt (1:1) (polystyrene-supported) Solvents: Acetonitrile ; 70 °C

参考文献：

Oxidation of alcohols in continuous flow with a solid phase hypervalent iodine catalyst

Bensberg, Kathrin; et al, ChemRxiv, 2023, 1, 1-6

合成路线：1 步

928-40-5

_80%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Manganic acid (H2MnO4), barium salt (1:1) Solvents: Acetonitrile ; 1 h, 150 °C

参考文献：

Barium manganate in microwave-assisted oxidation reactions: synthesis of lactones by oxidative cyclization of diols

Bagley, Mark C.; et al, Tetrahedron Letters, 2009, 50(49), 6823-6825

合成路线：1 步

823-23-4

_87%

823-22-3

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Platinum oxide Solvents: Ethyl acetate

参考文献：

Cyclization of hydroxy enol ethers into spiroacetals. Evidence for the position of the transition state and its implication on the stereoelectronic effects in acetal formation

Pothier, Normand; et al, Helvetica Chimica Acta, 1992, 75(2), 604-20

合成路线：1 步