824-22-6 (4-甲基茚烷,4-Methylindan)

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结构式：

4-甲基茚烷MOL文件

CAS号：

824-22-6

中文名称：

4-甲基茚烷

英文名称：

4-Methylindan

分子式：

C₁₀H₁₂

分子量：

132.202282905579

4-甲基茚烷(824-22-6)名称与标识符

名称

中文别名：

4-甲基茚满;4-甲基茚烷;4-甲基-2，3-二氢-1H-茚;

英文别名：

1H-Indene,2,3-dihydro-4-methyl-;4-methyl-2,3-dihydro-1H-indene;4-methylindan;4-Methylindane;1H-Indene, 2,3-dihydro-4-methyl-;Indan, 4-methyl-;2XB2R8T53C;LNNSODHYZXCEJP-UHFFFAOYSA-N;2,3-dihydro-4-methyl-1H-indene;FCH1174142;AK312952;AX8253879;Q27255751;2,3-Dihydro-4-methyl-1H-indene (ACI);Indan, 4-methyl- (6CI, 7CI, 8CI);DTXCID7048293;1H-INDENE,2,3-DIHYDRO-4-METHYL;MFCD16300725;Y11654;DB-242083;2,3-Dihydro-4-methyl-1H-indene; 4-Methylindan;CS-0153381;AS-60069;EINECS 212-524-9;NS00038197;UNII-2XB2R8T53C;824-22-6;DTXSID7073931;AKOS022299860;

标识符

MDL：

MFCD16300725

InChIKey：

LNNSODHYZXCEJP-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C10H12/c1-8-4-2-5-9-6-3-7-10(8)9/h2,4-5H,3,6-7H2,1H3

SMILES：

C1C=C2CCCC2=C(C)C=1

4-甲基茚烷(824-22-6)物化性质

实验特性

折射率 : 1.5356
沸点 : 204.15°C (rough estimate)
闪点 : 76.1°C
密度 : 0.9577

计算特性

精确分子量 : 132.0939
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 132.0939
重原子数量 : 10
复杂度 : 117
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.1
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 0

4-甲基茚烷(824-22-6)国际标准相关数据

EINECS：

212-524-9

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4-甲基茚烷(824-22-6)合成路线

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Catalysts: Vanadium ; 100 - 550 °C

参考文献：

Catalytic conversion of alcohols having at least three carbon atoms to hydrocarbon blendstock

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

_58%

参考文献：

Strained Cyclic Cumulene Intermediates in Diels-Alder Cycloadditions of Enynes and Diynes

Burrell, Richard C.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1996, 118(17), 4218-19

合成路线：1 步

_54%

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Diethyl ether
1.2 -

参考文献：

The intermediate formation of [4]metacyclophane on flash vacuum thermolysis

Kostermans, Gerardus B. M.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1988, 53(19), 4531-4

合成路线：1 步

_45%

参考文献：

The intermediate formation of [4]metacyclophane on flash vacuum thermolysis

Kostermans, Gerardus B. M.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1988, 53(19), 4531-4

合成路线：2 步

反应条件：

1.1 Reagents: Iron , Bromine Solvents: Hexane
2.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Diethyl ether
2.2 -

参考文献：

The intermediate formation of [4]metacyclophane on flash vacuum thermolysis

Kostermans, Gerardus B. M.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1988, 53(19), 4531-4

合成路线：1 步

7372-92-1

_98%

824-22-6

参考文献：

Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

Adamczyk, Maciej; et al, Journal of Organic Chemistry, 1984, 49(22), 4226-37

合成路线：1 步

918403-67-5

_96%

824-22-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Grubbs second generation catalyst Solvents: Dichloromethane ; 2 h, rt
1.2 Reagents: p-Toluenesulfonic acid ; 1 h, rt

参考文献：

Synthesis of substituted benzenes and phenols by ring-closing olefin metathesis

Yoshida, Kazuhiro; et al, Chemistry - A European Journal, 2008, 14(27), 8246-8261

合成路线：1 步

1008105-44-9

_28%

824-22-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Silver triflate , Chloro(triphenylphosphine)gold Solvents: Dichloromethane ; 18 h, 23 °C

参考文献：

Gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes: an efficient synthesis of substituted tetrahydronaphthalenes and related compounds

Grise, Christiane M.; et al, Tetrahedron, 2007, 64(5), 797-808

合成路线：1 步

918875-25-9

_28%

824-22-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Silver triflate , Chloro(triphenylphosphine)gold Solvents: Dichloromethane ; 18 h, 23 °C

参考文献：

Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes

Grise, Christiane M.; et al, Organic Letters, 2006, 8(25), 5905-5908

合成路线：1 步

60223-07-6

824-22-6

参考文献：

Dehydration of 1-substituted secondary and tertiary bicyclo[3.3.1]nonan-9-ols. A substituent-driven rearrangement to 4-substituted and/or angularly substituted hexahydroindenes

Balata, Fabrizio; et al, Journal of Organic Chemistry, 1983, 48(4), 566-70

合成路线：1 步

83846-17-7

824-22-6

参考文献：

Dehydration of 1-substituted secondary and tertiary bicyclo[3.3.1]nonan-9-ols. A substituent-driven rearrangement to 4-substituted and/or angularly substituted hexahydroindenes

Balata, Fabrizio; et al, Journal of Organic Chemistry, 1983, 48(4), 566-70

合成路线：1 步

90-15-3

824-22-6

参考文献：

Condensation of phenolic groups during coal liquefaction model compound studies

Trewhella, Martin J.; et al, Fuel, 1988, 67(8), 1135-8

合成路线：2 步

104703-56-2

1730-25-2

824-22-6

反应条件：

1.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C; 30 min, rt
1.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water
2.1 Catalysts: Grubbs second generation catalyst Solvents: Dichloromethane ; 2 h, rt
2.2 Reagents: p-Toluenesulfonic acid ; 1 h, rt

参考文献：

Synthesis of substituted benzenes and phenols by ring-closing olefin metathesis

Yoshida, Kazuhiro; et al, Chemistry - A European Journal, 2008, 14(27), 8246-8261

合成路线：2 步

16657-07-1

75-16-1

824-22-6

参考文献：

Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

Adamczyk, Maciej; et al, Journal of Organic Chemistry, 1984, 49(22), 4226-37

合成路线：2 步

58070-36-3

4301-14-8

824-22-6

反应条件：

1.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C; 0 °C → rt
1.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt
2.1 Catalysts: Silver triflate , Chloro(triphenylphosphine)gold Solvents: Dichloromethane ; 18 h, 23 °C

参考文献：

Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes

Grise, Christiane M.; et al, Organic Letters, 2006, 8(25), 5905-5908

合成路线：3 步

13291-18-4

285-67-6

824-22-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Bromo[1,1′-thiobis[methane]]copper Solvents: Tetrahydrofuran ; rt → -30 °C
1.2 20 min, -30 °C
1.3 -30 °C → rt
1.4 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt
1.5 Solvents: Diethyl ether ; 0 °C; 0 °C → rt
1.6 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt
2.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C; 0 °C → rt
2.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt
3.1 Catalysts: Silver triflate , Chloro(triphenylphosphine)gold Solvents: Dichloromethane ; 18 h, 23 °C

参考文献：

Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes

Grise, Christiane M.; et al, Organic Letters, 2006, 8(25), 5905-5908

合成路线：3 步

395083-14-4

89466-25-1

824-22-6

反应条件：

1.1 Reagents: Cesium carbonate Catalysts: Triphenylphosphine , Palladium diacetate Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 2 - 3 h, 50 °C; 50 °C → rt
2.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C; 30 min, rt
2.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water
3.1 Catalysts: Grubbs second generation catalyst Solvents: Dichloromethane ; 2 h, rt
3.2 Reagents: p-Toluenesulfonic acid ; 1 h, rt

参考文献：

Synthesis of substituted benzenes and phenols by ring-closing olefin metathesis

Yoshida, Kazuhiro; et al, Chemistry - A European Journal, 2008, 14(27), 8246-8261

合成路线：1 步

_72%

反应条件：

1.1 Catalysts: Alumina ; 1 - 2 mm Hg, 400 °C

参考文献：

Thermal and catalytic intramolecular transformations of 6-cyclopropylpentafulvenes

Petrov, D. V.; et al, Bashkirskii Khimicheskii Zhurnal, 2007, 14(1), 25-29

合成路线：2 步

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Catalysts: Benzyltriethylammonium chloride , Tributylamine Solvents: Ethanol ; 0 °C; 4 h, rt
2.1 Catalysts: Alumina ; 1 - 2 mm Hg, 400 °C

参考文献：

Thermal and catalytic intramolecular transformations of 6-cyclopropylpentafulvenes

Petrov, D. V.; et al, Bashkirskii Khimicheskii Zhurnal, 2007, 14(1), 25-29

合成路线：1 步