75-16-1 (甲基溴化镁,Methylmagnesium Bromide)

结构式：

甲基溴化镁MOL文件

CAS号：

75-16-1

中文名称：

甲基溴化镁

英文名称：

Methylmagnesium Bromide

安全信息：

分子式：

CH₃BrMg

分子量：

119.243520021439

简介：

甲基溴化镁是一种格氏试剂，其分子式为CH₃BrMg，分子量为119.2435，cas登录号为75-16-1。

甲基溴化镁(75-16-1)名称与标识符

名称

中文别名：

甲基溴化镁;格利雅溶液;甲基溴化镁(在乙醚中);甲基溴鎂;溴化甲鎂;甲基溴化镁, 3M IN ETHER, PACKAGED UNDER ARGON IN RESEALABL;甲基溴化镁, 3M IN ETHER;甲基溴化镁（甲苯四氢呋喃溶液）;甲基溴化镁,Methylmagnesium bromide;甲基溴化镁thf 液体;甲基溴化镁,3M乙醚溶液;甲基溴镁;溴化甲镁;甲基溴化镁 3.0M 2-甲基四氢呋喃溶液;

英文别名：

BROMOMETHYLMAGNESIUM;METHYLMAGNESIUM BROMIDE;Methyl magnesium bromide(in ethyl ether);bromomethyl-magnesiu;methyl-magnesiubromide(ethylethersolution)[qr];methylmagnesium bromide sol.;METHYLMAGNESIUM BROMIDE, 1.0M SOLUTION I N BUTYL ETHER;METHYLMAGNESIUM BROMIDE SOL., ~3 M IN DI ETHYL ETHER;METHYLMAGNESIUM BROMIDE, 3.0M SOLUTION I N DIETHYL ETHER;METHYLMAGNESIUM BROMIDE SOLUTION;Methylmagnesium Bromide 1.0 M In Butyl Diglyme;Methylmagnesium Bromide 1.0 M In n-Butyl Ether;Methylmagnesium Bromide 1.0 M In Tetrahydrofuran;Methylmagnesium Bromide 2.0 M In n-Butyl Ether;Methylmagnesium Bromide 3.0 M In Diethyl Ether;Methylmagnesium bromide, 1M solution in THF;Methylmagnesium bromide, 3M solution in diethyl ethe;METHYLMAGNESIUM BROMIDE, 3M IN ETHER;magnesium,carbanide,bromide;Methylmagnesium Bromide 2.0 M In Tetrahydrofuran;METHYLMAGNESIUM BROMIDE, 1.4M SOLUTION I N TOLUENE;TETRAHYDROFURAN(75:25);THF;Toluene;methylmagnesium-bromide;UN1928;J-802242;MFCD00000041;methymagnesiumbromide;Methyl magnesium bromide, in ethyl ether;magnesium;carbanide;bromide;Methyl magnesium bromide, in ethyl ether [UN1928] [Dangerous when wet, Flammable liquid];MeMgBr;bromide methyl magnesium;DTXSID7052496;AVFUHBJCUUTGCD-UHFFFAOYSA-M;22CW9773DF;methyl-magnesium bromide;methyhnagnesium bromide;Methylmagnesium bromid;methyl magnesiumbromide;methymagnesium bromide;Methyl magnesium bromide (1.4m in THF/Toluene );Methylmagnesium Bromide (12% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L);Methylmagnesium bromide, 1.4M in THF / toluene (1:3);AMY39537;Magnesium, bromomethyl-;bromo(methyl)magnesium;CH3MgBr;HSDB 1163;EINECS 200-844-1;AKOS015902931;75-16-1;SCHEMBL3668;UNII-22CW9773DF;M2237;Methylmagnesium bromide, 3.2M (35wt% +/- 1wt%) in 2-methyltetrahydrofuran;METHYL MAGNESIUM BROMIDE;methylmagnesiumbromide;Methylmagnesium bromide, 1.4M in THF / toluene (1:3);200-844-1;Magnesium, bromomethyl;Magnesium, methyl, bromide (ethyl ether solution);METHYL MAGNESIUM BROMIDE [HSDB];DTXCID4031069;

标识符

MDL：

MFCD00000041

InChIKey：

NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M

Inchi：

1S/CH3.BrH.Mg/h1H3;1H;/q-1;;+2/p-1

SMILES：

[Br-].[Mg+2].[CH3-]

甲基溴化镁(75-16-1)物化性质

实验特性

LogP : 1.42940
PSA : 0.00000
水溶性 : Reacts with water.
沸点 : 78-80 °C/760 mmHg
熔点 : No data available
蒸气压 : No data available
闪点 : 华氏：77 °F
摄氏：25 °C
溶解度 : Reacts with water.
浓度 : 1.0 M in dibutyl ether
颜色与性状 : 固体
溶解性 : 与水反应强烈，产生可燃气体
敏感性 : Air & Moisture Sensitive
密度 : 0.856 g/mL at 25 °C

计算特性

精确分子量 : 117.92700
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 117.926855
重原子数量 : 3
复杂度 : 4.8
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 3
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 0

甲基溴化镁(75-16-1)安全信息

符号： GHS02 GHS05
RTECS号： OM3700000
WGK Germany： 2
安全术语： 4.3
安全说明： S9-S16-S26-S45-S61-S36/37/39-S62-S43-S36/37
包装等级： I
包装类别： I
风险术语： R11; R14/15; R19; R34
危险等级： 4.3
危险品标志： F C
危险品运输编号： UN 3399 4.3/PG 1
危害声明：H225,H261,H314
警示性声明：P210,P231+P232,P280,P305+P351+P338,P310,P422
提示语：危险
储存条件：储存温度2-8℃,充氩保存
PackingGroup： I
危险类别码： 10-14/15-34-37-52/53
信号词： Danger
TSCA： Yes
HazardClass： 4.3
FLUKA BRAND F CODES： 1-3-10

甲基溴化镁(75-16-1)国际标准相关数据

EINECS：

200-844-1

甲基溴化镁(75-16-1)海关数据

海关编码：

2931900090

海关数据：

中国海关编码：

2931900090

概述：

2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

Summary：

2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

甲基溴化镁(75-16-1)生产方法和用途

用途：

用于有机合成

生产方法：

用碳化物工具切削纯度为99.999%的单晶镁小片,用经过四氢铝锂处理过的乙醚洗涤数次,加入装有干冰-丙酮冷凝管和直接连有乙醚蒸馏装置的反应瓶中。装置用煤气灯反复烘烤,充高纯氮数次。冷凝管中加入干冰,有烧瓶中直接蒸入50mL乙醚后,从装在靠近冷凝管底部的侧管导入小量溴乙烷。有气泡放出并放出热量,证明反应开始。其后,继续通入溴甲烷并蒸入乙醚,不用加热使溴甲烷和乙醚保持回流,直至金属镁完全反应为止,其间使乙醚溶液在300mL左右为宜。在氮气流中取下烧瓶并加上塞子放入操作箱中,用玻砂漏斗过滤于烧瓶中,加盖四氟乙烯活塞。得到无色透明的甲基溴化镁溶液。C∶Mg∶Br的分析值之比为1.00∶1.03:0.99。

甲基溴化镁(75-16-1)上下游

2-甲基-5-(1-甲基-2-吡咯烷基)吡啶 4'-氯-2',6'-二氟苯乙酮 Boc-(S)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸松油醇 3-甲基-3-(1-萘基)苯酞 1-(5-溴-2-氟吡啶-3-基)乙醇己二腈 2,5-二氯-4-甲基嘧啶外消旋赤式-3-(4-硝基苯甲酰胺基)壬烷-2-醇 2-氟-6-甲氧基苯乙酮二甲基二(环戊二烯基)锆(IV) 2-氯-4-甲基嘧啶乙酮,1-(3-羟基-2-吡啶基)- 2-氯-5-氟-4-甲基嘧啶 1-乙基-2-苯基吲哚 9,9-二甲基-9H-9-硅杂芴 1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮骨化三醇中间体 3',5'-二氯苯乙酮 3,5-二溴苯乙酮间碘苯乙酮 1-(2,5二氯苯基)乙醇 2-(4-吡啶基)-2-丙醇 (S)-(+)-α-甲基苯乙醇 3'-溴-5'-(三氟甲基)苯乙酮 (S)-(-)-1-萘基-1-乙醇 17Β-羟基-17Α,17Β-二甲基-4-雄甾烯-3-酮 3-溴-2-氟苯乙酮碳酰氰-4-三氟甲氧基苯腙 1-溴-2-戊炔 2-氨基-5-氯苯乙酮 (4-噻吩-2-苯基)甲醇卡鲁睾酮 (2-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 (S)-1-(2-氟苯基)乙醇 1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇 4'-氯-2'-氟苯乙酮 2-甲基-2-对甲苯丙酸 (9ci)-6-甲基-3-亚甲基-5-庚烯-2-酮 2-羟基-2-甲基丙基氨基甲酸叔丁酯苄叉丙酮溴乙醇丙烯乙酮,1-(5-溴-2-氟苯基)- 4-氯-2-甲基-2-丁醇 1-甲基环丁醇 4-二甲基氨基苯乙烯 4-乙酰基-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯 2-羟基-2-(4-溴苯基)丙烷 25-羟基胆甾醇 2-乙酰基-5-溴吡啶 2-甲基-4-溴吡啶 5-甲基苯并[a]蒽卡巴拉汀杂质G 4-(1-羟乙基)吡啶 2-氰基-4-甲氧基苯胺 4-甲氧基-2-甲基吡啶三尖杉碱 2,4-Dimethyl-2,4-pentanediol 2,4-二甲基-2,4-戊二醇顺式-9-二十三烯 2-(5-溴吡啶-2-基)丙烷-2-醇 2-氨基-5-溴苯乙酮十七烷酮 2-(1-苄基哌啶-4-基)丙-2-醇 2-(3-溴苯基)-2-丙醇 2-硝基-3-甲基噻吩特丁基肼 1-(5-甲氧基-2-吡啶)乙酮 4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 4-甲基异酞酸 1-(5-氟-3-吡啶基)-乙酮 1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙酮 3'-氯-4'-甲氧基苯乙酮 2-氨基-5-溴苯甲腈 3-溴-5-(1-丙烯-2-基)吡啶 4-羟基-4-甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯 1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇 4,4’-[(1-苯基吡唑-3,5-二基)双(乙烯-2,1-二基)]二酚 2-甲基-2-羟基丁腈 2,6-二氯-3-乙酰基吡啶 (R)-1-(2-甲基苯基)乙醇 1-(2-吡啶)乙胺 (R)-(+)-萘基-1-乙醇 5-硝基-2-甲基噻吩 3-甲基-5-乙酰基吡啶 N-Boc-3-哌啶甲醇 6-甲基-2-哌啶酮 1-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 3-乙酰基-4-甲基吡啶 3-溴-1-甲基苄醇 1-环戊基乙醇 1-(2,6-二氯苯基)乙醇 5-氯-2-甲基嘧啶 2',5'-二(三氟甲基)苯乙酮 3'-溴-4'-氯苯乙酮 5-溴-2-氟-α-甲基-苯甲醇 2-氯-5-乙酰基吡啶 2,3-二氯苯乙酮 1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 4-甲基-4-哌啶醇 4-溴-4'-甲氧基联苯 2-氨基-5-甲基苯腈 4-Ethoxy-2-butanone 4-乙氧基-2-丁酮 R-N-(2-羟基-2-甲基-1-苯丙基)-4-甲基苯磺酰胺 4'-溴-2'-氟苯乙酮 1-(4-甲氧基苯基)-乙胺 1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮 2-(6-溴吡啶-2-基)丙烷-2-醇 (+/-)-2-甲基烟碱 4-乙酰联苯砜 (R)-1-(4 - (((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)环己基)-N - ((R)-1-苯乙基) 1-(2-甲基苯基)乙醇 6-乙酰基喹啉 (2S,5S)-2,5-己二醇叔丁醇 5-氯-2,4-二甲基嘧啶 1-(2-氟-5-硝基苯及)乙基酮甲基-4-（1-羟乙基）苯甲酸 1-甲基-1-噻吩-2-基-乙胺 2,5-二甲基-1-苯基吡咯 2-溴-alpha-甲基-3-吡啶甲醇 5-乙酰基-2-氟吡啶 2,3,4,4',5-五氯联苯 1-(5-溴-2-氯吡啶-3-基)乙酮 3'-氯-5'-(三氟甲基)苯乙酮 1-(5-氟嘧啶-2-基)乙酮 2-甲基-3-氨基-4-乙酰基苯甲醚 1-(5-氟吡啶-2-基)乙酮 2,4-二氯苯丙酮

甲基溴化镁(75-16-1)相关文献

1. Recent advances in iron-catalysed cross coupling reactions and their mechanistic underpinning
T. L. Mako,J. A. Byers Inorg. Chem. Front. 2016 3 766
2. Some alkylmagnesium alkoxides and reaction products from Grignard reagents and carbonyl compounds
G. E. Coates,J. A. Heslop,M. E. Redwood,D. Ridley J. Chem. Soc. A 1968 1118
3. Organic synthesis with the most abundant transition metal–iron: from rust to multitasking catalysts
Sujoy Rana,Jyoti Prasad Biswas,Sabarni Paul,Aniruddha Paik,Debabrata Maiti Chem. Soc. Rev. 2021 50 243
4. Successive addition of two different Grignard reagents to nitriles: access to α,α-disubstituted propargylamine derivatives
Julien Caillé,Fatma Boukattaya,Fabien Boeda,Morwenna S. M. Pearson-Long,Houcine Ammar,Philippe Bertus Org. Biomol. Chem. 2018 16 1519
5. The stereochemistry of the reaction of Grignard and lithium reagents with phenyl- and methyl-propiolic acids
J. Klein,N. Aminadav J. Chem. Soc. C 1970 1380
6. On the reaction of methylmagnesium bromide with benzophenone: the effect of magnesium metal purity on kinetic data
E. C. Ashby,Frank W. Walker,H. M. Neumann J. Chem. Soc. D 1970 330
7. Stereochemistry of addition to the carbonyl group. Part 17. Study of the factors affecting asymmetric induction in condensation reactions of methyl- and phenyl-magnesium bromide with chiral carbonyl compounds
Odon Arjona,Rafael Pérez-Ossorio,Alfredo Pérez-Rubalcaba,Maria L. Quiroga J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981 597
8. 710. Partial asymmetric synthesis with keto-esters. Part II
Doreen M. Bovey,E. E. Turner J. Chem. Soc. 1951 3223
9. Asymmetric synthesis in the nickel-complex-catalysed formation of olefins from allyl alcohols and Grignard reagents
Marc Chérest,Hugh Felkin,J. David Umpleby,Stephen G. Davies J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981 681
10. A synthesis of conjugated dienes from aromatic, five-membered heterocycles
Ernest Wenkert,Michael H. Leftin,Enrique L. Michelotti J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984 617

甲基溴化镁(75-16-1)参考资料

Reaxys RN：

3535220

Beilstein：

3535220

PubChem CID：

253660634

甲基溴化镁(75-16-1) MSDS

基础信息

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲基溴化镁(在乙醚中)；格利雅溶液
化学品英文名称：	Methyl magnesium bromide(in ethyl ether)
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	75-16-1
分子式：	CH₃BrMg
分子量：	119.26

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：甲基溴化镁(在乙醚中)；格利雅溶液

有害物成分	含量	CAS No.
甲基溴化镁(在乙醚中)	100	75-16-1

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第4．3类遇湿易燃物品
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈的刺激作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、化学性肺炎、肺水肿、头痛、恶心和呕吐等。同时，还要考虑乙醚的麻醉作用。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用流动清水冲洗，就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，用水漱口。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	干燥时在空气中能自燃。遇明火、高热极易燃烧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。与氧化剂能发生强烈反应。遇水强烈分解，放出易燃的烷烃气体。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服
禁止使用的灭火剂：	禁止用水和泡沫灭火。
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。禁止向泄漏物直接喷水，更不要让水进入包装容器内。避免与可燃物或易燃物接触。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、还原剂、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过28℃。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、还原剂、醇类等分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	灰褐色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．035
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	CH₃BrMg
分子量：	119.26
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	氧化剂、还原剂、氧、醇类、水。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	43048
UN编号：	1928
包装标志：
包装类别：
包装方法：	装入玻璃瓶气密封口，再装入金属罐，罐内用有充分吸收力的惰性材料衬垫，再装入木箱内。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、活泼非金属、醇类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。运输用车、船必须干燥，并有良好的防雨设施。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第4.3 类遇湿易燃物品。

国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
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填表部门：
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其他信息：	5
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