824-61-3 (外型-5-乙酰基-2-降冰片烯,exo-5-Acetyl-2-norbornene)

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结构式：

外型-5-乙酰基-2-降冰片烯MOL文件

CAS号：

824-61-3

中文名称：

外型-5-乙酰基-2-降冰片烯

英文名称：

exo-5-Acetyl-2-norbornene

分子式：

C₉H₁₂O

分子量：

136.190982818604

外型-5-乙酰基-2-降冰片烯(824-61-3)名称与标识符

名称

中文别名：

外型-5-乙酰基-2-降冰片烯;外型-2-乙酰基双环[2.2.1]庚-5-烯;Exo-5-乙酰基-2-酒石酸;

英文别名：

exo-5-Acetyl-2-norbornene;exo-2-Acetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene;Ethanone, 1-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-, exo- (ZCI);Ketone, methyl 5-norbornen-2-yl, exo- (8CI);rel-1-(1R,2S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylethanone (ACI);(±)-exo-2-Acetyl-5-norbornene;exo-2-Acetyl-5-norbornene;1-{bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl}ethan-1-one;AKOS000121432;DTXSID50964865;Methyl (8,9,10-trinorborn-5-en-2-yl) ketone;Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-acetyl-;J-650394;824-61-3;O10317;2-Acetyl-5-norbornene;J-650008;5-acetylnorbornene;A1045;NS00044567;5-Acetylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene;AKOS016347360;SCHEMBL301403;SY015353;1-(6-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)ethanone;endo-2-Acetylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene;1-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)ethanone;Z104494380;FT-0619931;1-(Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethanone;AS-49964;NIMLCWCLVJRPFY-UHFFFAOYSA-;Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene, 2-acetyl-;EN300-21212;F0001-1321;5-Acetyl-2-norbornene;1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylethanone #;Methyl 5-norbornen-2-yl ketone;Ethanone, 1-[bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-;MFCD00167570;5063-03-6;InChI=1/C9H12O/c1-6(10)9-5-7-2-3-8(9)4-7/h2-3,7-9H,4-5H2,1H3;AC-4859;AKOS025243982;1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylethanone;AMY32005;Ethanone, 1-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-;EINECS 225-767-0;

标识符

InChIKey：

NIMLCWCLVJRPFY-YIZRAAEISA-N

Inchi：

1S/C9H12O/c1-6(10)9-5-7-2-3-8(9)4-7/h2-3,7-9H,4-5H2,1H3/t7-,8+,9-/m0/s1

SMILES：

C([C@@H]1C[C@H]2C=C[C@@H]1C2)(=O)C

外型-5-乙酰基-2-降冰片烯(824-61-3)物化性质

实验特性

沸点 : 191 ºC
闪点 : 62 ºC
密度 : 1.049

计算特性

精确分子量 : 136.088815002g/mol
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 1
同位素质量 : 136.088815002g/mol
重原子数量 : 10
复杂度 : 193
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 3
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.3
拓扑分子极性表面积 : 17.1Å²

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外型-5-乙酰基-2-降冰片烯(824-61-3)合成路线

合成路线：1 步

542-92-7

78-94-4

_86%

824-61-3

反应条件：

1.1 Catalysts: Bismuth trichloride Solvents: Dichloromethane

参考文献：

Bismuth(III) Chloride or Triflate-Catalyzed Dienophilic Activity of α-Ethylenic Aldehydes and Ketones

Garrigues, Bernard; et al, Journal of Organic Chemistry, 1997, 62(14), 4880-4882

合成路线：1 步

_96%

反应条件：

1.1 Catalysts: 2215917-88-5 Solvents: Dichloromethane ; 10 min, rt
1.2 2 h, rt

参考文献：

Facile Synthesis of a New Chiral BINOL-Silica Hybrid Catalyst for Asymmetric Diels-Alder and Aza Michael Reactions

Saeidian, Hamid ; et al, Catalysis Letters, 2018, 148(5), 1366-1374

合成路线：1 步

_93%

反应条件：

1.1 Catalysts: Montmorillonite ((Al1.33-1.67Mg0.33-0.67)(Ca0-1Na0-1)0.33Si4(OH)2O10.xH2O) Solvents: 1-Hexyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ; 30 min, rt

参考文献：

Enhanced Diels-Alder reactions: on the role of mineral catalysts and microwave irradiation in ionic liquids as recyclable media

Lopez, Ignacio; et al, Tetrahedron, 2007, 63(13), 2901-2906

合成路线：1 步

_7%

反应条件：

1.1 rt → 185 °C; 60 min, 200 psi, 185 °C

参考文献：

Diels-Alder reactions of dienophiles and cyclopentadiene using a sealed tube protocol

Taylor, Richard T.; et al, International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry, 2011, ,

合成路线：2 步

1755-01-7

824-61-3

824-60-2

参考文献：

Synthesis of cyclic alkenes by pericyclic reactions. Diels-Alder reactions

Fringuelli, F.; et al, Science of Synthesis, 2010, 47, 561-736

合成路线：2 步

2435-32-7

824-61-3

824-60-2

参考文献：

Synthesis of cyclic alkenes by pericyclic reactions. Diels-Alder reactions

Fringuelli, F.; et al, Science of Synthesis, 2010, 47, 561-736

合成路线：2 步

77-73-6

824-61-3

824-60-2

反应条件：

1.1 190 °C; 37 - 45 °C
2.1 Catalysts: Pyridinium, 3,3′-[phosphinicobis(oxy)]bis[1-octyl-, tetrakis[3,5-bis(trifluorome… Solvents: Chloroform-d ; 5 - 10 s, 20 °C

参考文献：

Electrostatically Enhanced Phosphoric Acids: A Tool in Bronsted Acid Catalysis

Ma, Jie; et al, Organic Letters, 2016, 18(22), 5812-5815

合成路线：2 步

77-73-6

824-61-3

824-60-2

反应条件：

1.1 -
2.1 Catalysts: Water ; 5 h, 30 °C

参考文献：

Diels-Alder Reaction with Hydrophilic Dienes and Dienophiles

Shrinidhi, Annadka, ChemistrySelect, 2016, 1(12), 3016-3021

合成路线：3 步

100897-81-2

824-61-3

824-60-2

参考文献：

Synthesis of cyclic alkenes by pericyclic reactions. Diels-Alder reactions

Fringuelli, F.; et al, Science of Synthesis, 2010, 47, 561-736

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Solvents: Diethyl ether

参考文献：

Cationic products from the O-protonation reaction of 2-acylnorbornadiene complexes of rhodium with hydrogen chloride in ether: structure, reactivity and nature of the hydrogen bond

Chizhevskii, I. T.; et al, Journal of Organometallic Chemistry, 1987, 335(1), 109-23

合成路线：2 步

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Diethyl ether
2.1 Solvents: Diethyl ether

参考文献：

Cationic products from the O-protonation reaction of 2-acylnorbornadiene complexes of rhodium with hydrogen chloride in ether: structure, reactivity and nature of the hydrogen bond

Chizhevskii, I. T.; et al, Journal of Organometallic Chemistry, 1987, 335(1), 109-23

合成路线：3 步

反应条件：

1.1 Solvents: Dichloromethane
2.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Diethyl ether
3.1 Solvents: Diethyl ether

参考文献：

Cationic products from the O-protonation reaction of 2-acylnorbornadiene complexes of rhodium with hydrogen chloride in ether: structure, reactivity and nature of the hydrogen bond

Chizhevskii, I. T.; et al, Journal of Organometallic Chemistry, 1987, 335(1), 109-23

合成路线：4 步

反应条件：

1.1 Solvents: Benzene
2.1 Solvents: Dichloromethane
3.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Diethyl ether
4.1 Solvents: Diethyl ether

参考文献：

Cationic products from the O-protonation reaction of 2-acylnorbornadiene complexes of rhodium with hydrogen chloride in ether: structure, reactivity and nature of the hydrogen bond

Chizhevskii, I. T.; et al, Journal of Organometallic Chemistry, 1987, 335(1), 109-23