82551-63-1 (2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯,4-Nitrobenzyl2-diazoacetoacetate)

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结构式：

2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯MOL文件

CAS号：

82551-63-1

中文名称：

2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯

英文名称：

4-Nitrobenzyl2-diazoacetoacetate

分子式：

C₁₁H₉N₃O₅

分子量：

263.206262350082

2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯(82551-63-1)名称与标识符

名称

中文别名：

2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯;亚胺培南母核中间体;2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯亚胺培南母核中间体;

英文别名：

4-Nitrobenzyl 2-diazoacetoacetate;p-Nitrobenzyl 2-diazoacetoacetate;4-Nitrobenzyl-2-diazoacetoacetate;4-Nitrobenzyl 2-diazo-3-oxobutanoate;Butanoic acid, 2-diazo-3-oxo-, (4-nitrophenyl)methyl ester;(4-Nitrophenyl)methyl 2-diazo-3-oxobutanoate (ACI);p-Nitrobenzyl α-diazoacetoacetate;AKOS015833332;Q-101438;SCHEMBL2940773;82551-63-1;AS-75473;AC-5315;4-Nitrobenzyl 2-diazo-3-oxo-butanoate;F16802;HEKGSEIAAGMGPL-UHFFFAOYSA-N;A840369;p-nitrobenzyl alpha-diazoacetoacetate;4-Nitrobenzyl2-diazoacetoacetate;(4-NITROPHENYL)METHYL 2-DIAZO-3-OXOBUTANOATE;DB-028983;

标识符

MDL：

MFCD11977231

InChIKey：

HEKGSEIAAGMGPL-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C11H9N3O5/c1-7(15)10(13-12)11(16)19-6-8-2-4-9(5-3-8)14(17)18/h2-5H,6H2,1H3

SMILES：

[N-]=[N+]=C(C(C)=O)C(OCC1C=CC([N+](=O)[O-])=CC=1)=O

2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯(82551-63-1)物化性质

实验特性

LogP : 0.12146
PSA : 140.41000
沸点 : No data available
熔点 : No data available
蒸气压 : No data available
闪点 : No data available
颜色与性状 : No data avaiable
密度 : No data available

计算特性

精确分子量 : 262.04600
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 6
可旋转化学键数量 : 4
同位素质量 : 263.054
重原子数量 : 19
复杂度 : 437
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 1
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.6
拓扑分子极性表面积 : 123A^2

2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯(82551-63-1)安全信息

2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯(82551-63-1)生产方法和用途

用途：

亚胺培南母核的合成。

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2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯(82551-63-1)合成路线

合成路线：1 步

61312-84-3

_97%

82551-63-1

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium bicarbonate , Sodium azide Solvents: Acetone , Water ; rt
1.2 Catalysts: Methanesulfonyl chloride ; rt → 30 °C; 2 h, 30 °C; 30 °C → 55 °C; 30 min, 55 °C; 55 °C → rt
1.3 Reagents: Water

参考文献：

Synthesis of p-nitrobenzyl 2-diazoacetoacetate

Wang, Shujuan; et al, Jingxi Huagong Zhongjianti, 2007, 37(2), 37-38

合成路线：1 步

61312-84-3

_95%

82551-63-1

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , 4-Dodecylbenzenesulfonyl azide Solvents: Acetonitrile ; cooled; 30 min, cooled; 2 h, rt

参考文献：

The synthesis of Panipenem-Betamipron

Wang, Qi-jun; et al, Zhejiang Huagong, 2010, 41(1), 9-14

合成路线：1 步

134973-72-1

619-73-8

_92%

82551-63-1

反应条件：

1.1 Reagents: Dicyclohexylcarbodiimide Catalysts: 4-(Dimethylamino)pyridine Solvents: Dichloromethane ; 60 - 90 min, 23 °C

参考文献：

2-Diazoacetoacetic acid, an efficient and convenient reagent for the synthesis of α-diazo-β-keto esters

Meyer, Michael E.; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2006, (12), 1316-1318

合成路线：1 步

619-73-8

105-45-3

_86%

82551-63-1

反应条件：

1.1 Solvents: Toluene ; 7 h, reflux; reflux → 30 °C
1.2 Reagents: Triethylamine , 4-Dodecylbenzenesulfonyl azide Solvents: Toluene ; 1 h, 25 °C

参考文献：

Improved synthesis of panipenem

Fang, Huizhen; et al, Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi, 2011, 21(3), 216-219

合成路线：1 步

61312-84-3

941-55-9

_83%

82551-63-1

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Catalysts: Tetrabutylammonium chloride Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, rt

参考文献：

New six-membered cyclic nitroso acetals - N-silyloxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines: synthesis and studies of the nitrogen inversion process

Shved, Alexander; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2016, 2016(33), 5569-5578

合成路线：1 步

619-73-8

141-97-9

_81%

82551-63-1

反应条件：

1.1 Solvents: Toluene ; 15 h, reflux
1.2 Reagents: Triethylamine , Tosyl azide Solvents: Acetonitrile ; 0 °C; 30 min, 0 °C; 3 h, rt

参考文献：

Synthesis of a panipenem intermediate p-nitrobenzyl-2-oxo-carbapenam-3-carboxylate

Chen, Xiaofang; et al, Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi, 2008, 18(2), 119-122

合成路线：2 步

52267-50-2

82551-63-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Tetrahydrofuran ; 40 - 60 min, 23 °C
2.1 Reagents: Dicyclohexylcarbodiimide Catalysts: 4-(Dimethylamino)pyridine Solvents: Dichloromethane ; 60 - 90 min, 23 °C

参考文献：

2-Diazoacetoacetic acid, an efficient and convenient reagent for the synthesis of α-diazo-β-keto esters

Meyer, Michael E.; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2006, (12), 1316-1318

合成路线：2 步

555-16-8

82551-63-1

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide , Sodium borohydride Solvents: Methanol , Water ; 90 min, 35 °C
2.1 Solvents: Toluene ; 15 h, reflux
2.2 Reagents: Triethylamine , Tosyl azide Solvents: Acetonitrile ; 0 °C; 30 min, 0 °C; 3 h, rt

参考文献：

Synthesis of a panipenem intermediate p-nitrobenzyl-2-oxo-carbapenam-3-carboxylate

Chen, Xiaofang; et al, Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi, 2008, 18(2), 119-122

合成路线：3 步

5396-89-4

82551-63-1

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , 4-Acetamidobenzenesulfonyl azide Solvents: Acetonitrile ; 0 °C → rt; 2 h, rt
2.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Tetrahydrofuran ; 40 - 60 min, 23 °C
3.1 Reagents: Dicyclohexylcarbodiimide Catalysts: 4-(Dimethylamino)pyridine Solvents: Dichloromethane ; 60 - 90 min, 23 °C

参考文献：

2-Diazoacetoacetic acid, an efficient and convenient reagent for the synthesis of α-diazo-β-keto esters

Meyer, Michael E.; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2006, (12), 1316-1318