826-62-0 (纳迪克酸酐,Nadic anhydride)

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结构式：

纳迪克酸酐MOL文件

CAS号：

826-62-0

中文名称：

纳迪克酸酐

英文名称：

Nadic anhydride

安全信息：

分子式：

C₉H₈O₃

分子量：

164.158022880554

简介：

纳迪克酸酐（Nadic anhydride）白色或微黄色晶体或粉末，可用于不饱和聚脂树脂中，比用苯酐、四氢苯酐做的树脂具有更好的气干性，更高的耐热性、光洁度，更高的电性能、耐腐蚀性能和机械强度。

纳迪克酸酐(826-62-0)名称与标识符

名称

中文别名：

纳迪克酸酐;3,6’-内次甲基-1,2,3,6-四氢化邻苯二甲酸酐;5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐;NA-酸酐;内次甲基四氢苯酐;降冰片烯二酸酐;3,6-桥亚甲基-1,2,3,6-四氢-顺-邻苯二甲酸酐;桥-顺-双环(2.2.1)庚-5-烯-2,3-二羧酸酐;顺-桥-5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐;內亞甲四氫酞酐;纳迪克酸酐(NA);内亚甲基四氢苯酐;5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride； 5-降冰片烯-2,3-二酸酐;5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐；N.A酸酐;5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐；纳迪克酸酐;NA 酸酐;顺-5-降冰片烯-内型-2,3-二羧酸酐;5-降冰片烯-2,3-二酸酐;N.A酸酐；内次甲基四氢苯酐；降冰片稀二酸酐；纳迪克酸酐;内次甲基四氢苯二甲酸酐;双环[2.2.1]-5-庚烯-2-酸酐;双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酸酐;

英文别名：

3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione;3,6-ENDOMETHYLENE-(1,2,3,6)-TETRAHYDROCIS-PHTHALIC ANHYDRIDE;3,6-ENDOMETHYLENE-1,2,3,6-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE;5-NORBORNENE-2,3-DICARBONIC ANHYDRIDE;5-NORBORNENE-2,3-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE;BICYCLO[2.2.1]-5-HEPTENE-2,3-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE;BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ENE-2,3-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE;CARBIC ANHYDRIDE;CIS-3,6-ENDO-METHYLENE-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE;CIS-5-NORBORNENE-ENDO-2,3-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE;ENDO-CIS-5-NORBORNENE-2,3-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE;ENDO-CIS-BICYCLO [2.2.1]-5-HEPTENE-2,3-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE;ENDO-CIS-HIMIC ANHYDRIDE;NADIC ANHYDRIDE;3,6’-Endomethylene-1,2,3,6-tet;3-dione,3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methanoisobenzofuran-1;7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione,3a,4,7,7a-tetrahydro-4;anhydridkyseliny3,6-endomethylen-delta(sup4)-tetrahydroftalove;4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-;Bicyclo[2,2,1]5-heptene-2,3-dicarboxylicanhydride;Himic anhydride;Nadic anhydrous;Nickel;1,2,3,6-Tetrahydro-3,6-methanophthalic anhydride;2-Norbornene-5,6-dicarboxylic anhydride;Endic anhydride;Endomethylenetetrahydrophthalic anhydride;Methylenetetrahydrophthalic anhydride;Norbornenedicarboxylic acid anhydride;3,6-Endomethylenetetrahydrophthalic anhydride;5-Norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride;Cyclopentadiene-maleic ;4-oxatricyclo[5.2.1.02,?]dec-8-ene-3,5-dione;3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione (ACI);5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride (6CI, 8CI);3,6-Methano-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride;3,6-Methylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride;4-Oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione;5,6-Norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride;Anhydride 647;Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride;Norbornenedicarboxylic anhydride;NSC 3999;NSC-102277;5-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride;endo,3-dicarboxylic anhydride;Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2,3-dicarboxylic Anhydride;5-norbomene-2,3-dicarboxylic anhydride;NCGC00254212-01;WLN: T556/FJ 2AE J BVOV IUTJ;Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid endo-cis-anhydride;Nadic Anhydride (NA);FT-0655593;NSC 102277;NS00038218;4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel-;Anhydrid kyseliny 3,6-endomethylen-.delta.(sup 4)-tetrahydroftalove;E83026;SY067019;Bicyclo[2.2.1hept-5-ene-2-endo,3-endo-dicarboxylic anhydride;5-Norbornene-2, cis-exo-;bicyclo[2. 2. 1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride;4-Oxa-tricyclo[5.2.1.0*2,6*]dec-8-ene-3,5-dione;SB66305;endo,cis-5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride;endo-5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride;55636-72-1;3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione;NSC-3999;endo-3,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride;EINECS 212-557-9;exo-3,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride;(3a.alpha.,4.alpha.,7.alpha.,7a.alpha.)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methano-isobenzofuran-1,3-dione;SCHEMBL27496;Bicyclo[2,2,1]5-heptene-2,3-dicarboxylic anhydride;DTXSID0047456;NS00079549;BICYCLO(2.2.1)-HEPT-5-ENE-2,3-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE;cis-3,2,3,6-tetrahydropthalic anhydride;bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboxylic anhydride;cis-3,6-Endomethylene-1,2,3,6-tetrahydropthalic anhydride;FT-0620730;CAS-826-62-0;FT-0673051;NSC3999;VS-02608;bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride;N0331;Anhydrid kyseliny 3,6-endomethylen-delta(sup 4)-tetrahydroftalove [Czech];AKOS016352932;4-oxatricyclo[5.2.1.0,2,6]dec-8-ene-3,5-dione;NCGC00247985-01;NSC-110659;N0767;J-501160;4-OXATRICYCLO[5.2.1.0(2),?]DEC-8-ENE-3,5-DIONE;4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-, (3a.alpha.,4.beta.,7.beta.,7a.alpha.)-;CS-W017913;826-62-0;CHEMBL268522;Exo-cis-5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride;Anhydrid kyseliny 3,6-endomethylen-delta(sup 4)-tetrahydroftalove;NCIOpen2_001832;NSC110659;exo-5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride;NSC102277;4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-, (3a.alpha.,4.alpha.,7.alpha.,7a.alpha.)-;cis-5-Norbornene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride;DTXCID8027456;3, 1,2,3,6-tetrahydro-;3,6-Endomethylene-.DELTA.4-tetrahydrophthalic anhydride;3,6-Endomethylenephthalic anhydride, 1,2,3,6-tetrahydro-;MFCD00630580;AKOS000121029;exo-cis-5-norbornene-2, 3-dicarboxylic anhydride;EN300-18013;Bicyclo[2.2.1]-hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride;Tox21_300273;endo-Himic acid anhydride;Bicyclo(2.2.1)hept5ene2,3dicarboxylic anhydride;4,7Methanoisobenzofuran1,3dione, 3a,4,7,7atetrahydro;3,6Endomethylenetetrahydrophthalic anhydride;5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride (8CI);2Norbornene5,6dicarboxylic anhydride;1,3Cyclopentadiene, compd. with 2,5furandione (1:1);1,2,3,6Tetrahydro3,6methanophthalic anhydride;DB-050505;exo-3,6-Methylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride;STL146298;129-64-6;3,6Endomethylenephthalic anhydride, 1,2,3,6tetrahydro;Cyclopentadienemaleic anhydride adduct;BBL010668;Anhydrid kyseliny 3,6endomethylendelta(sup 4)tetrahydroftalove;3,6Methylene1,2,3,6tetrahydrophthalic anhydride;(3at,7at)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-methano-isobenzofuran-1,3-dione;

标识符

MDL：

MFCD00069013

InChIKey：

KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C9H8O3/c10-8-6-4-1-2-5(3-4)7(6)9(11)12-8/h1-2,4-7H,3H2

SMILES：

O=C1C2C(C3CC2C=C3)C(=O)O1

纳迪克酸酐(826-62-0)物化性质

实验特性

LogP : 0.50810
PSA : 43.37000
Merck : 1796
折射率 : 1.5260 (estimate)
沸点 : 251.61°C (rough estimate)
熔点 : 163.0 to 166.0 deg-C
闪点 : 163.8°C
溶解度 : diethyl ether: soluble0.1g/10 mL, clear, colorless
颜色与性状 : 白色或微黄色晶体或粉末
溶解性 : 溶于丙酮、乙醇、甲苯、醋酸乙酯、氯仿等，微溶于石油醚
敏感性 : 易吸潮
密度 : 1.2132 (rough estimate)

计算特性

精确分子量 : 164.047
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 3
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 164.047
重原子数量 : 12
复杂度 : 277
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 4
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.7
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 43.4

纳迪克酸酐(826-62-0)安全信息

符号： GHS05 GHS08
RTECS号： DT5600000
WGK Germany： 3
安全说明： 22-24-26-37/39
危险品标志： Xn
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
危害声明：H317,H318,H334
警示性声明：P261,P280,P305+P351+P338,P342+P311
提示语：危险
危险类别码： 41-42/43
信号词： Danger
FLUKA BRAND F CODES： 21

纳迪克酸酐(826-62-0)国际标准相关数据

EINECS：

212-557-9

纳迪克酸酐(826-62-0)生产方法和用途

用途：

一，用作硬化玻璃的固化剂、橡胶软化剂的中间体、塑料、钢丝、搪瓷、树脂等的表面活化剂、杀虫剂、高沸点溶剂等

二，用于不饱和聚脂树脂中，比用苯酐、四氢苯酐做的树脂具有更好的气干性，更高的耐热性、光洁度，更高的电性能、耐腐蚀性能和机械强度。

三，用于环氧树脂的固化剂，适用于浇铸、层压、粉体成型等，固化物具有优良的耐候性、耐热性和电性能。

四，用于醇酸树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂等改性剂。

五，可用于杀虫剂，硫化调节剂，增塑剂，表面活性剂，纺织整理渗透剂等。

生产方法：

一，将顺丁烯二酸酐、环戊二烯及溶剂苯加入反应釜，搅拌溶解进行第尔斯阿尔德(DielsAlder)反应，反应温度为20～60℃，反应产物内次甲基四氢邻苯二甲酸酐收率可达100%。反应结束加热将溶剂苯蒸出回收循环使用，粗酐可由升华而精制，即得成品。

二，可通过对石油烃类裂解制乙烯过程中的副产物C5馏分与顺酐发生Diels Alder反应制备降冰片烯二酸酐。将C5馏分原料分割成～50℃，～100℃，>100℃三种馏分，选择100℃馏分作为洗液，>100℃馏分不经蒸馏作为反应溶剂，>100℃馏分经170℃高温解聚后作为反应原料，合成条件为：顺酐∶环戊二烯＝1∶1.2（摩尔比），温度40℃，反应时间3h，产品收率为85%％左右（以顺酐计）。

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纳迪克酸酐(826-62-0)合成路线

合成路线：1 步

542-92-7

108-31-6

_100%

826-62-0

反应条件：

1.1 Solvents: Benzene ; reflux; reflux → rt; 2 h, rt

参考文献：

Anhydride-containing rosin and epoxide resins on their basis

Pirguliyeva, Matanat S., Neft Kimyasi va Neft E'mali Proseslari, 2022, 23(1), 34-45

合成路线：1 步

542-92-7

108-31-6

_96%

826-62-0

反应条件：

1.1 Catalysts: Tetrabutylammonium hexafluorophosphate , Copper(II) triflate Solvents: Dichloromethane ; 30 - 60 min, rt
1.2 30 min, rt; 15 min, rt → -20 °C
1.3 30 min, -20 °C; 4 h, -20 °C; -20 °C → 0 °C
1.4 Reagents: Citric acid Solvents: Water ; 0 °C

参考文献：

Lewis acid catalyst system for Diels-Alder reaction

Kalepu, Rishir; et al, Journal of Chemical Sciences (Berlin, 2020, 132(1),

合成路线：1 步