82795-51-5 (D-苯基丁氨酸,D-Homophenylalanine)

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结构式：

D-苯基丁氨酸MOL文件

CAS号：

82795-51-5

中文名称：

D-苯基丁氨酸

英文名称：

D-Homophenylalanine

分子式：

C₁₀H₁₃NO₂

分子量：

179.215722799301

D-苯基丁氨酸(82795-51-5)名称与标识符

名称

中文别名：

D-苯基丁氨酸;R-苯基丁氨酸;D-高苯丙氨酸;D-Homophenylalanine D-苯基丁氨酸;D-苯基丁氨酸 H-D-Hph-OH;D-苯基丁氨酸,R-苯基丁氨酸;(R)-2-氨基-4-苯基丁酸;(R)-苯基丁氨酸;

英文别名：

D-Homophenylalanine;(R)-alpha-Amino-benzenebutanoic acid;(R)-2-Amino-4-phenylbutanoic acid;H-D-HoPhe-OH;(-)-2-Amino-4-phenylbutyric acid;H-D-HomoPhe-OH;D-Homophe;H-D-Hph-OH;(R)-2-Amino-4-phenylbutyric Acid;(αR)-α-Aminobenzenebutanoic acid (ACI);Benzenebutanoic acid, α-amino-, (R)- (ZCI);(2R)-2-Amino-4-phenylbutanoic acid;(R)-2-Amino-4-phenylbutyryic acid;(R)-Homophenylalanine;D-2-Amino-4-phenylbutanoic acid;SCHEMBL44312;Homophenylalanine, (-)-;J-640375;MFCD00063091;Z1255399095;H0984;BENZENEBUTANOIC ACID, .ALPHA.-AMINO-, (.ALPHA.R)-;82795-51-5;AKOS015853803;(2R)-2-azaniumyl-4-phenylbutanoate;D-Homophenylalanine, >=98.0% (HPLC);2-amino-4-phenyl-butyric acid;AC-9968;JTTHKOPSMAVJFE-SECBINFHSA-N;d-homophenyl alanine;Homophenylalanine, D-;d-homophenyl-ala;Benzenebutanoic acid, alpha-amino-, (alphaR)-;(r)-2-amino-4-phenyl-butyric acid;CS-W017272;DS-14385;AM20041216;Q27261551;5847ZW3PEP;UNII-5847ZW3PEP;EN300-144880;D-Homophenylalanine,98%;

标识符

MDL：

MFCD00063091

InChIKey：

JTTHKOPSMAVJFE-SECBINFHSA-N

Inchi：

1S/C10H13NO2/c11-9(10(12)13)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7,11H2,(H,12,13)/t9-/m1/s1

SMILES：

C(C1C=CC=CC=1)C[C@@H](N)C(=O)O

BRN：

4675530

D-苯基丁氨酸(82795-51-5)物化性质

实验特性

LogP : 1.73140
PSA : 63.32000
折射率 : -45 ° (C=1, 3mol/L HCl)
沸点 : 324.8°C at 760 mmHg
熔点 : >300 °C (lit.)
闪点 : 150.2℃
颜色与性状 : 白色粉末
溶解性 : 未确定
比旋光度 : -45 º (c=1, 3N HCl 19 ºC)
光学活性 : [α]20/D −45±1°, c = 1% in 3 M HCl
密度 : 1.1248 (rough estimate)

计算特性

精确分子量 : 179.095
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 3
可旋转化学键数量 : 4
同位素质量 : 179.095
重原子数量 : 13
复杂度 : 159
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.7
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 67.8

D-苯基丁氨酸(82795-51-5)安全信息

WGK Germany： 3
安全说明： S24/25
危险品标志： Xi
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
危害声明：H315-H319-H335
警示性声明：P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501
储存条件： Store at room temperature
危险类别码： S24/25：防止皮肤和眼睛接触。
信号词： Warning

D-苯基丁氨酸(82795-51-5)国际标准相关数据

EINECS：

MFCD00063091

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D-苯基丁氨酸(82795-51-5)合成路线

合成路线：1 步

85808-34-0

_99%

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridoxal 5′-phosphate Catalysts: 2-Aminohexano-6-lactam racemase , D-Amino acid amidase Solvents: Water ; 12 h, pH 8, 40 °C

参考文献：

Enzymatic Synthesis of Chiral Phenylalanine Derivatives by a Dynamic Kinetic Resolution of Corresponding Amide and Nitrile Substrates with a Multi-Enzyme System

Yasukawa, Kazuyuki; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2012, 354(17), 3327-3332

合成路线：1 步

82732-07-8

_98%

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoroacetic acid Solvents: Dichloromethane ; 3 h, rt
1.2 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Water ; pH 9

参考文献：

In vitro synthesis of new cyclodepsipeptides of the PF1022-type: probing the α-D-hydroxy acid tolerance of PF1022 synthetase

Mueller, Jane; et al, ChemBioChem, 2009, 10(2), 323-328

合成路线：1 步

63393-59-9

_96%

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid

参考文献：

Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. VI. Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activities of the dicarboxylic acid derivative of imidapril and its diastereoisomers

Kubota, Hitoshi; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1992, 40(6), 1619-22

合成路线：1 步

63393-59-9

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid

参考文献：

preparation of optically active homophenylalanine by optical resolution via diastereomeric salts of racemic acetylhomophenylalanine

, Japan, , ,

合成路线：1 步

1190935-98-8

_93%

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoroacetic acid , Hydrochloric acid Solvents: Water ; 18 h, rt → 80 °C; 80 °C → rt
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 6 - 7, 5 °C

参考文献：

Catalysis of Enantioselective Strecker Reaction in the Synthesis of D-Homophenylalanine Using Recyclable, Chiral, Macrocyclic MnIII-Salen Complexes

Saravanan, S.; et al, ChemCatChem, 2013, 5(6), 1374-1385

合成路线：1 步

780761-00-4

_92%

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethyl acetate ; 1 atm, rt

参考文献：

The first highly enantioselective alkynylation of chloral: A practical and efficient pathway to chiral trichloromethyl propargyl alcohols

Jiang, Biao; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2004, 346(6), 669-674

合成路线：1 步

675622-57-8

87-69-4

_71%

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Acetic acid ; 3 d, 0.4 MPa, rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 1 h, 50 °C
1.3 Reagents: Ammonium hydroxide ; pH 4.8

参考文献：

Optical resolution of ethyl 2-(benzylamino)-4-oxo-4-phenylbutanoate with tartaric acid. A practical synthesis of D-homophenylalanine

Berkes, D.; et al, Chemical Papers, 2003, 57(5), 350-354

合成路线：1 步

119838-20-9

_60%

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoroacetic acid Solvents: Dichloromethane
1.2 Reagents: Acetic acid , Hydrochloric acid , Dowex 50W Solvents: Water

参考文献：

Resolution and use in α-amino acid synthesis of imidazolidinone glycine derivatives

Fitzi, Robert; et al, Tetrahedron, 1988, 44(17), 5277-92

合成路线：1 步

1012-05-1

_38%

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen ; 46 h, rt

参考文献：

Enantioselective scavenging using homogenate of Rhodotorula graminis: a facile preparation of D-amino acid derivatives in enantiopure form

Zhang, Zizhang, Tetrahedron Letters, 2008, 49(45), 6468-6470

合成路线：1 步

120379-81-9

82795-51-5

反应条件：

1.1 Catalysts: Pseudomonas

参考文献：

Microbial manufacture of D-homophenylalanine from benzylmethylhydantoin

, Japan, , ,

合成路线：1 步

124044-66-2

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water

参考文献：

Lipase-catalyzed kinetic resolution of ethyl D,L-2-amino-4-phenylbutyrate by hydrolysis

Houng, Jer-Ying; et al, Biotechnology Techniques, 1996, 10(5), 353-358

合成路线：1 步

124044-66-2

82795-51-5

参考文献：

Enzymes in organic synthesis: use of subtilisin and a highly stable mutant derived from multiple site-specific mutations

Wong, Chi Huey; et al, Journal of the American Chemical Society, 1990, 112(3), 945-53

合成路线：1 步

141318-72-1

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 2 h, rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 3 h, reflux

参考文献：

Ionic liquids: Highly effective medium for enantiopure amino acids via enzymatic resolution

Malhotra, Sanjay V.; et al, ACS Symposium Series, 2005, 902, 111-123

合成路线：1 步

60505-02-4

82795-51-5

反应条件：

1.1 Catalysts: (+)-Phenylethylamine

参考文献：

preparation of optically active homophenylalanine by optical resolution via diastereomeric salts of racemic acetylhomophenylalanine

, Japan, , ,

合成路线：2 步

60505-02-4

82795-51-5

反应条件：

1.1 -
2.1 Reagents: Hydrochloric acid

参考文献：

Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. VI. Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activities of the dicarboxylic acid derivative of imidapril and its diastereoisomers

Kubota, Hitoshi; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1992, 40(6), 1619-22

合成路线：1 步

710-11-2

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide , Ammonium chloride Solvents: Water ; pH 7.0 - 7.5, 30 °C

参考文献：

Rational identification of a high catalytic efficiency leucine dehydrogenase and process development for efficient synthesis of L-phenylglycine

Meng, Xiangqi; et al, Biotechnology Journal, 2023, 18(5),

合成路线：1 步

710-11-2

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: D-Glutamine , Ammonium sulfate Catalysts: D-Amino acid aminotransferase Solvents: Water ; 24 h, pH 8, rt

参考文献：

Enantioselective Synthesis of D- and L-α-Amino Acids by Enzymatic Transamination Using Glutamine as Smart Amine Donor

Heuson, Egon; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2019, 361(4), 778-785

合成路线：2 步

119838-44-7

103-63-9

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Solvents: Tetrahydrofuran
2.1 Reagents: Trifluoroacetic acid Solvents: Dichloromethane
2.2 Reagents: Acetic acid , Hydrochloric acid , Dowex 50W Solvents: Water

参考文献：

Resolution and use in α-amino acid synthesis of imidazolidinone glycine derivatives

Fitzi, Robert; et al, Tetrahedron, 1988, 44(17), 5277-92

合成路线：2 步

108606-86-6

623-49-4

82795-51-5

反应条件：

1.1 Catalysts: Diisopropylamine , 1505522-09-7 Solvents: Toluene ; 15 min, -40 °C; 45 min, -40 °C
2.1 Reagents: Trifluoroacetic acid , Hydrochloric acid Solvents: Water ; 18 h, rt → 80 °C; 80 °C → rt
2.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 6 - 7, 5 °C

参考文献：

Catalysis of Enantioselective Strecker Reaction in the Synthesis of D-Homophenylalanine Using Recyclable, Chiral, Macrocyclic MnIII-Salen Complexes

Saravanan, S.; et al, ChemCatChem, 2013, 5(6), 1374-1385

合成路线：2 步

141289-30-7

82795-51-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium bicarbonate Catalysts: Subtilisin Solvents: Water , N-Ethylpyridinium trifluoroacetate ; 24 h, pH 8, 25 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 2 - 3, rt; rt → reflux; 3 h, reflux
2.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 2 h, rt
2.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 3 h, reflux

参考文献：

Ionic liquids: Highly effective medium for enantiopure amino acids via enzymatic resolution

Malhotra, Sanjay V.; et al, ACS Symposium Series, 2005, 902, 111-123

合成路线：2 步

17450-46-3

147-71-7

82795-51-5

反应条件：

1.1 Solvents: Ethanol ; rt
1.2 Solvents: Diethyl ether ; 24 - 30 h, -15 °C
2.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Acetic acid ; 3 d, 0.4 MPa, rt
2.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 1 h, 50 °C
2.3 Reagents: Ammonium hydroxide ; pH 4.8

参考文献：

Optical resolution of ethyl 2-(benzylamino)-4-oxo-4-phenylbutanoate with tartaric acid. A practical synthesis of D-homophenylalanine

Berkes, D.; et al, Chemical Papers, 2003, 57(5), 350-354