82954-89-0 (2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷,2-Ethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)

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结构式：

2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷MOL文件

CAS号：

82954-89-0

中文名称：

2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷

英文名称：

2-Ethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

安全信息：

分子式：

C₈H₁₇BO₂

分子量：

156.030382871628

2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷(82954-89-0)名称与标识符

名称

中文别名：

2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷;,乙基硼酸频那醇酯;2-Ethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷;(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)乙烷;乙基硼酸频哪醇酯;乙基硼酸频那醇酯;

英文别名：

2-Ethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;Ethylboronic Acid Pinacol Ester;(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethane;2-Ethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (ACI);AKOS016005653;SY055285;EN300-244103;1,3,2-Dioxaborolane, 2-ethyl-4,4,5,5-tetramethyl-;CS-W000975;AS-32775;E1116;2-ethyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane;2-Ethylboronic acid, pinacol ester;DTXSID50449122;82954-89-0;DA-02544;MFCD19441153;SCHEMBL1106850;C8H17BO2;

标识符

MDL：

MFCD19441153

InChIKey：

NPUBDPDASOEIOA-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C8H17BO2/c1-6-9-10-7(2,3)8(4,5)11-9/h6H2,1-5H3

SMILES：

O1C(C)(C)C(C)(C)OB1CC

2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷(82954-89-0)物化性质

实验特性

折射率 : 1.4090-1.4130
沸点 : 152.8±9.0 ºC (760 Torr),
闪点 : 46.2±18.7 ºC,
密度 : 0.87±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),

计算特性

精确分子量 : 156.1321599g/mol
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 1
同位素质量 : 156.1321599g/mol
重原子数量 : 11
复杂度 : 138
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
拓扑分子极性表面积 : 18.5Å²

2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷(82954-89-0)安全信息

符号： GHS02 GHS07
危险品运输编号： 3272
危害声明：H226-H315-H319
警示性声明：P210-P233-P240-P241+P242+P243-P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313-P370+P378-P403+P235-P501
提示语：警告
储存条件： 0-10°C
PackingGroup： III
HazardClass： 3

2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷(82954-89-0)推荐厂家更多厂家(25)

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2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷(82954-89-0)合成路线

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Solvents: Toluene-d8 ; rt

参考文献：

Aluminum Hydride Catalyzed Hydroboration of Alkynes

Bismuto, Alessandro; Thomas, Stephen P.; Cowley, Michael J., Angewandte Chemie, 2016, 55(49), 15356-15359

合成路线：1 步

25015-63-8

74-85-1

_100%

82954-89-0

反应条件：

1.1 Catalysts: (HB-8-11-222′2′33)-Bis(dihydrogen-κH1,κH2)dihydrobis(tricyclohexylphosphine)ruth… Solvents: Toluene

参考文献：

σ-Borane and Dihydroborate Complexes of Ruthenium

Montiel-Palma, Virginia; et al, Journal of the American Chemical Society, 2002, 124(20), 5624-5625

合成路线：1 步

4433-63-0

76-09-5

_96%

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid magnesium salt (1:1) Solvents: Diethyl ether ; 16 h, rt

参考文献：

Synthesis of 3-Aryl-1-aminopropane Derivatives: Lithiation-Borylation-Ring-Opening of Azetidinium Ions

Casoni, Giorgia; et al, Synthesis, 2016, 48(19), 3241-3253

合成路线：1 步

4433-63-0

76-09-5

_96%

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid magnesium salt (1:1) Solvents: Diethyl ether ; 20 h, rt

参考文献：

Stereocontrolled synthesis of adjacent acyclic quaternary-tertiary motifs: Application to a concise total synthesis of (-)-filiformin

Blair, Daniel J.; et al, Angewandte Chemie, 2014, 53(22), 5552-5555

合成路线：1 步

4433-63-0

76-09-5

_96%

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid magnesium salt (1:1) Solvents: Diethyl ether ; 20 h, rt

参考文献：

Lithiated carbamates: chiral carbenoids for iterative homologation of boranes and boronic esters

Stymiest, Jake L.; et al, Angewandte Chemie, 2007, 46(39), 7491-7494

合成路线：1 步

593-71-5

94242-85-0

_93%

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium ; -78 °C
1.2 -78 °C → rt

参考文献：

Chloromethyllithium

Matteson, Donald S., e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, 1, 1-3

合成路线：1 步

593-71-5

94242-85-0

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

(Chloromethyl)lithium: efficient generation and capture by boronic esters and a simple preparation of diisopropyl (chloromethyl)boronate

Sadhu, Kizhakethil Mathew; et al, Organometallics, 1985, 4(9), 1687-9

合成路线：1 步

73183-34-3

74-96-4

_85%

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium tert-butoxide Catalysts: Copper (graphene immobilized) Solvents: Dimethylformamide ; 16 h, 25 °C

参考文献：

Evaluation of the role of graphene-based Cu(I) catalysts in borylation reactions

Franco, Mario; et al, Catalysis Science & Technology, 2021, 11(10), 3501-3513

合成路线：1 步

73183-34-3

74-96-4

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Ethylmagnesium bromide Catalysts: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine , Manganese dibromide Solvents: Diethyl ether , 1,2-Dimethoxyethane ; rt; overnight, rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; rt

参考文献：

Stereoselective Three-Component Allylic Alkylation Enabled by Dual Photoredox/Ni Catalysis

Zeng, Qian; et al, ACS Catalysis, 2023, 13(11), 7514-7522

合成路线：1 步

22560-16-3

76-09-5

_75%

82954-89-0

反应条件：

1.1 Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

High yield preparation of boronic esters of 1,2-diols with lithium trialkylborohydrides

Garlaschelli, Luigi; et al, Tetrahedron Letters, 1989, 30(5), 597-600

合成路线：1 步

97-94-9

76-09-5

_62%

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Pentane , Tetrahydrofuran ; -78 °C; 30 min, -78 °C → rt
1.2 Reagents: Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, zinc salt (2:1) ; 15 min, rt; 4 h, rt

参考文献：

Stereospecific Transformations of Alkylboronic Esters Enabled by Direct Boron-to-Zinc Transmetalation

Liang, Hao ; et al, Journal of the American Chemical Society, 2023, 145(18), 9976-9981

合成路线：1 步

75927-49-0

_61%

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium methoxide , 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane Catalysts: Cuprous chloride , SL-J006-1 Solvents: Tetrahydrofuran ; 5 min, rt; 15 min, rt
1.2 Reagents: trans-4-Phenyl-3-buten-2-one Solvents: Tetrahydrofuran ; 24 h, rt

参考文献：

Copper-Catalyzed Tandem Hydrocupration and Diastereo- and Enantioselective Borylalkyl Addition to Aldehydes

Jang, Won Jun ; et al, Angewandte Chemie, 2018, 57(37), 12116-12120

合成路线：1 步

126726-62-3

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Zirconocene chloride hydride
1.2 Reagents: Water

参考文献：

Facile Boron Migration during Hydrozirconation of Alkenylboronates

Pereira, Schubert; et al, Journal of Organic Chemistry, 1995, 60(14), 4316-17

合成路线：1 步

129217-85-2

557-20-0

82954-89-0

反应条件：

1.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; 1 h, 0 °C

参考文献：

Zinc Catalyzed and Mediated Propargylations with Propargyl Boronates

Fandrick, Daniel R.; et al, Organic Letters, 2010, 12(1), 88-91

合成路线：1 步

25015-63-8

557-20-0

82954-89-0

反应条件：

1.1 Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 30 min, rt; 1 h, rt

参考文献：

Low-Coordinate NHC-Zinc Hydride Complexes Catalyze Alkyne C-H Borylation and Hydroboration Using Pinacolborane

Procter, Richard J.; et al, ACS Catalysis, 2019, 9(6), 5760-5771

合成路线：1 步

903895-73-8

25015-63-8

82954-89-0

反应条件：

1.1 Solvents: Toluene-d8 ; rt

参考文献：

Aluminum Hydride Catalyzed Hydroboration of Alkynes

Bismuto, Alessandro; et al, Angewandte Chemie, 2016, 55(49), 15356-15359

合成路线：1 步

61676-62-8

925-90-6

82954-89-0

反应条件：

1.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; 1.5 h, -20 °C
1.2 Reagents: Acetyl chloride

参考文献：

Zinc Catalyzed and Mediated Propargylations with Propargyl Boronates

Fandrick, Daniel R.; et al, Organic Letters, 2010, 12(1), 88-91

合成路线：2 步

1373874-47-5

165904-22-3

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine , sec-Butyllithium Solvents: Diethyl ether , Hexane ; 5 min, -78 °C; 30 min, -78 °C
1.2 Solvents: Diethyl ether ; 5 min, -78 °C; 30 min, -78 °C; 6 h, rt
1.3 Reagents: 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C
1.4 Reagents: Ethylenediaminetetraacetic acid , Sodium hydroxide , Hydrogen peroxide Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 0 °C; 16 h, 0 °C → rt
2.1 Solvents: Diethyl ether ; 15 h, rt
2.2 Reagents: Sulfuric acid magnesium salt (1:1) ; 12 h, rt

参考文献：

Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene

Pulis, Alexander P.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2012, 134(17), 7570-7574

合成路线：2 步

280-57-9

97-93-8

82954-89-0

反应条件：

1.1 Solvents: Diethyl ether ; 1 h, 0 °C
1.2 Solvents: Benzene , Hexane ; 24 h, rt → 4 °C
2.1 Solvents: Toluene-d8 ; rt

参考文献：

Aluminum Hydride Catalyzed Hydroboration of Alkynes

Bismuto, Alessandro; et al, Angewandte Chemie, 2016, 55(49), 15356-15359

合成路线：3 步

83212-30-0

19009-39-3

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; rt; 30 min, rt
1.2 Catalysts: 4-(Dimethylamino)pyridine ; overnight, reflux
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; rt; 30 min, rt
2.1 Reagents: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine , sec-Butyllithium Solvents: Diethyl ether , Hexane ; 5 min, -78 °C; 30 min, -78 °C
2.2 Solvents: Diethyl ether ; 5 min, -78 °C; 30 min, -78 °C; 6 h, rt
2.3 Reagents: 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C
2.4 Reagents: Ethylenediaminetetraacetic acid , Sodium hydroxide , Hydrogen peroxide Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 0 °C; 16 h, 0 °C → rt
3.1 Solvents: Diethyl ether ; 15 h, rt
3.2 Reagents: Sulfuric acid magnesium salt (1:1) ; 12 h, rt

参考文献：

Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene

Pulis, Alexander P.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2012, 134(17), 7570-7574

合成路线：3 步

34420-17-2

76-09-5

82954-89-0

反应条件：

1.1 Solvents: Diethyl ether ; 15 h, rt
1.2 Reagents: Sulfuric acid magnesium salt (1:1) ; 12 h, rt
2.1 Reagents: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine , sec-Butyllithium Solvents: Diethyl ether , Hexane ; 5 min, -78 °C; 30 min, -78 °C
2.2 Solvents: Diethyl ether ; 5 min, -78 °C; 30 min, -78 °C; 6 h, rt
2.3 Reagents: 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C
2.4 Reagents: Ethylenediaminetetraacetic acid , Sodium hydroxide , Hydrogen peroxide Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 0 °C; 16 h, 0 °C → rt
3.1 Solvents: Diethyl ether ; 15 h, rt
3.2 Reagents: Sulfuric acid magnesium salt (1:1) ; 12 h, rt

参考文献：

Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene

Pulis, Alexander P.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2012, 134(17), 7570-7574

合成路线：4 步

78-77-3

123-73-9

82954-89-0

反应条件：

1.1 Reagents: Magnesium Solvents: Diethyl ether ; rt
1.2 Solvents: Diethyl ether ; 10 min, 0 °C; 2 h, 0 °C
1.3 Reagents: Water ; 0 °C
2.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; rt; 30 min, rt
2.2 Catalysts: 4-(Dimethylamino)pyridine ; overnight, reflux
2.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; rt; 30 min, rt
3.1 Reagents: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine , sec-Butyllithium Solvents: Diethyl ether , Hexane ; 5 min, -78 °C; 30 min, -78 °C
3.2 Solvents: Diethyl ether ; 5 min, -78 °C; 30 min, -78 °C; 6 h, rt
3.3 Reagents: 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C
3.4 Reagents: Ethylenediaminetetraacetic acid , Sodium hydroxide , Hydrogen peroxide Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 0 °C; 16 h, 0 °C → rt
4.1 Solvents: Diethyl ether ; 15 h, rt
4.2 Reagents: Sulfuric acid magnesium salt (1:1) ; 12 h, rt

参考文献：

Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene

Pulis, Alexander P.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2012, 134(17), 7570-7574

合成路线：1 步

_83%

反应条件：

1.1 Catalysts: Stereoisomer of bis[2,6-bis[[bis(1-methylethyl)phosphino-κP]oxy]-3,5-bis(1,1-dim… ; 14 h, 80 °C

参考文献：

High-Turnover Aromatic C-H Borylation Catalyzed by POCOP-Type Pincer Complexes of Iridium

Press, Loren P.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2016, 138(30), 9487-9497

2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷(82954-89-0)参考资料

Reaxys RN：

15762412

Beilstein：

E156209

PubChem CID：

10942698

67562-20-3(异丁基硼酸频那醇酯) 1337935-39-3(4,4,5,5-tetramethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane) 364634-18-4(木二糖) 76347-13-2(2-异丙基硼酸嚬哪醇酯) 67562-19-0(4,4,5,5-Tetramethyl-2-propyl-1,3,2-dioxaborolane) 99810-76-1(叔丁基硼酸频那醇酯) 792913-82-7((8-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-基)氨基甲酸叔丁酯) 79324-78-0(1-(3-溴-4-(甲基硫代)苯基)乙酮)

问答

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82954-89-0 (2-乙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷,2-Ethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)

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