84000-09-9 ((2S)-2-[ethyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid,L-Alanine, N-ethyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]- (9CI, ACI))

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结构式：

(2S)-2-[ethyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acidMOL文件

CAS号：

84000-09-9

中文名称：

(2S)-2-[ethyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid

英文名称：

L-Alanine, N-ethyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]- (9CI, ACI)

分子式：

C₂₀H₂₁NO₄

分子量：

339.38504576683

(2S)-2-[ethyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid(84000-09-9)名称与标识符

名称

中文别名：

(2S)-2-[ethyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid;

英文别名：

N-Ethyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine (ACI);(S)-N-Fmoc-N-ethyLalanine;Fmoc-N(Et)-L-Ala-OH;(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(ethyl)amino)propanoic acid;DTXSID80595368;FIVAYWIQBITLAU-ZDUSSCGKSA-N;CS-0378006;SCHEMBL8804802;(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(ethyl)amino)propanoicacid;N-Fmoc-N-ethyl-L-alanine;L-Alanine, N-ethyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-;(2S)-2-{ethyl[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoic acid;F80856;84000-09-9;N-Ethyl-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-alanine;

标识符

InChIKey：

FIVAYWIQBITLAU-ZDUSSCGKSA-N

Inchi：

1S/C20H21NO4/c1-3-21(13(2)19(22)23)20(24)25-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,13,18H,3,12H2,1-2H3,(H,22,23)/t13-/m0/s1

SMILES：

C(C1C2C=CC=CC=2C2C=CC=CC1=2)OC(=O)N(CC)[C@@H](C)C(=O)O

(2S)-2-[ethyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid(84000-09-9)物化性质

计算特性

精确分子量 : 339.14705815g/mol
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 6
同位素质量 : 339.14705815g/mol
重原子数量 : 25
复杂度 : 472
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.6
拓扑分子极性表面积 : 66.8Å²

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(2S)-2-[ethyl(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]propanoic acid(84000-09-9)合成路线

合成路线：1 步

_76%

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Methanol ; 0 °C; 30 min, rt; rt → 0 °C
1.2 Reagents: Sodium borohydride ; 0 °C; 0 °C → rt; 1 h, rt
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; acidified, rt
1.4 Reagents: Sodium carbonate Solvents: 1,4-Dioxane , Water ; rt; 2 h, rt
1.5 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; rt

参考文献：

Tuning of protease resistance in oligopeptides through N-alkylation

Kaminker, Revital; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2018, 54(69), 9631-9634

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_76%

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Methanol ; 0 °C; 30 min, rt; 0 °C
1.2 Reagents: Sodium borohydride ; 0 °C; 0 °C → rt; 1 h, rt
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; acidified
1.4 Reagents: Sodium carbonate Solvents: 1,4-Dioxane , Water ; rt; 2 h, rt
1.5 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; acidified

参考文献：

Tuning conformation and properties of peptidomimetic backbones through dual N/Cα-substitution

Kaminker, R.; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2018, 54(41), 5237-5240

合成路线：1 步

65278-03-7

28920-43-6

84000-09-9

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium carbonate Solvents: 1,4-Dioxane , Water ; rt; 2 h, rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; acidified

参考文献：

Tuning conformation and properties of peptidomimetic backbones through dual N/Cα-substitution

Kaminker, R.; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2018, 54(41), 5237-5240

合成路线：2 步

75-07-0

56-41-7

84000-09-9

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Methanol ; 0 °C; 30 min, rt; 0 °C
1.2 Reagents: Sodium borohydride ; 0 °C; 0 °C → rt; 1 h, rt
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; acidified
2.1 Reagents: Sodium carbonate Solvents: 1,4-Dioxane , Water ; rt; 2 h, rt
2.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; acidified

参考文献：

Tuning conformation and properties of peptidomimetic backbones through dual N/Cα-substitution

Kaminker, R.; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2018, 54(41), 5237-5240

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