84127-04-8 (双(4-甲氧苯基)膦,Bis(4-methoxyphenyl)phosphine)

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结构式：

双(4-甲氧苯基)膦MOL文件

CAS号：

84127-04-8

中文名称：

双(4-甲氧苯基)膦

英文名称：

Bis(4-methoxyphenyl)phosphine

安全信息：

分子式：

C₁₄H₁₅O₂P

分子量：

246.241464853287

双(4-甲氧苯基)膦(84127-04-8)名称与标识符

名称

中文别名：

双(4-甲氧苯基)膦;双(4-甲氧基苯基)膦;

英文别名：

Bis(4-methoxyphenyl)phosphine;Bis(4-methoxyphenyl)phosphine (ACI);Phosphine, bis(p-methoxyphenyl)- (7CI);Bis(p-methoxyphenyl)phosphine;DB-333914;FWKICRREDMVWRF-UHFFFAOYSA-N;AKOS016006207;MFCD15143653;84127-04-8;CS-W005517;DTXSID90463443;di-(4-methoxyphenyl)-phosphine;DS-2519;Bis(4-methoxyphenyl)phosphane;Bis-(4-methoxyphenyl)phosphine;SCHEMBL246794;BCP22565;

标识符

MDL：

MFCD15143653

InChIKey：

FWKICRREDMVWRF-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C14H15O2P/c1-15-11-3-7-13(8-4-11)17-14-9-5-12(16-2)6-10-14/h3-10,17H,1-2H3

SMILES：

O(C)C1C=CC(PC2C=CC(OC)=CC=2)=CC=1

双(4-甲氧苯基)膦(84127-04-8)物化性质

实验特性

熔点 : 36-40 °C
闪点 : 华氏：>230 °F
摄氏：>110 °C

计算特性

精确分子量 : 246.08096671g/mol
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 4
同位素质量 : 246.08096671g/mol
重原子数量 : 17
复杂度 : 184
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.1
拓扑分子极性表面积 : 18.5Å²

双(4-甲氧苯基)膦(84127-04-8)安全信息

符号： GHS02 GHS07
WGK Germany： 3
安全说明： 26-36
危险品标志： F
危险品运输编号： UN1325 - class 4.1 - PG 2 - Flammable solids, organic, n.o.s., HI: all
危害声明：H228-H315-H319-H335
警示性声明：P210-P261-P305+P351+P338
PackingGroup： Ⅱ
危险类别码： 11-36/37/38
信号词： Warning
HazardClass： 4.1

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双(4-甲氧苯基)膦(84127-04-8)合成路线

合成路线：1 步

15754-51-5

_91%

84127-04-8

反应条件：

1.1 Reagents: Pinacolborane Solvents: Acetonitrile ; 20 h, 60 °C
1.2 Reagents: Isopropanol

参考文献：

Rapid Metal-Free Formation of Free Phosphines from Phosphine Oxides

Provis-Evans, Cei B.; Emanuelsson, Emma A. C.; Webster, Ruth L., Advanced Synthesis & Catalysis, 2018, 360(20), 3999-4004

合成路线：1 步

15754-51-5

_91%

84127-04-8

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 15 min, rt; 30 min, rt
1.2 Solvents: tert-Butyl methyl ether ; 10 min, rt; rt → 0 °C
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 15 min, 0 °C
1.4 Reagents: Sodium chloride Solvents: Water ; 5 min, 0 °C

参考文献：

Selective Dehydrocoupling of Phosphines by Lithium Chloride Carbenoids

Molitor, Sebastian; Becker, Julia; Gessner, Viktoria H., Journal of the American Chemical Society, 2014, 136(44), 15517-15520

合成路线：1 步

15754-51-5

_91%

84127-04-8

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 40 min, 25 °C
1.2 Solvents: tert-Butyl methyl ether ; 10 min, rt; 10 min, rt; 10 min, rt; rt → 5 °C
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 20 min

参考文献：

A Superior Method for the Reduction of Secondary Phosphine Oxides

Busacca, Carl A.; Lorenz, Jon C.; Grinberg, Nelu; Haddad, Nizar; Hrapchak, Matt; et al, Organic Letters, 2005, 7(19), 4277-4280

合成路线：1 步

15754-51-5

_90%

84127-04-8

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Toluene , Tetrahydrofuran ; 10 min, rt; 2 h, rt
1.2 Solvents: tert-Butyl methyl ether ; 5 min, rt; 10 min, rt; rt → 5 °C
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 10 min, 5 °C

参考文献：

Copper-catalyzed C-P cross-coupling of secondary phosphines with (hetero)aromatic bromide

Li, Chun-Jing; Lu, Jing; Zhang, Zhi-Xun; Zhou, Kun; Li, Yan; et al, Research on Chemical Intermediates, 2018, 44(7), 4547-4562

合成路线：1 步

15754-51-5

_84%

84127-04-8

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 15 min, rt; 3 h, rt
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Diethyl ether , Water ; 15 min, 0 °C; 5 min, 0 °C

参考文献：

Tailored Cobalt-Catalysts for Reductive Alkylation of Anilines with Carboxylic Acids under Mild Conditions

Liu, Weiping; Sahoo, Basudev; Spannenberg, Anke; Junge, Kathrin; Beller, Matthias, Angewandte Chemie, 2018, 57(36), 11673-11677

合成路线：1 步

15754-51-5

_76%

84127-04-8

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 15 min, rt; 4 h, rt
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Diethyl ether , Water ; 15 min, 0 °C; 5 min, rt

参考文献：

Manganese catalyzed urea and polyurea synthesis using methanol as C1 source

Guo, Jiaxin; Tang, Jun; Xi, Hui; Zhao, Sheng-Yin; Liu, Weiping, Chinese Chemical Letters, 2023, 34(4),

合成路线：1 步

15754-51-5

_68%

84127-04-8

反应条件：

1.1 Reagents: Pinacolborane Solvents: Acetonitrile ; 20 h, 60 °C

参考文献：

Hydrogen/Halogen Exchange of Phosphines for the Rapid Formation of Cyclopolyphosphines

Barrett, Adam N.; Woof, Callum R.; Goult, Christopher A.; Gasperini, Danila; Mahon, Mary F.; et al, Inorganic Chemistry, 2021, 60(21), 16826-16833

合成路线：1 步

15754-51-5

_66%

84127-04-8

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; rt; 0.5 - 16 h, 35 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: tert-Butyl methyl ether , Water ; 35 °C; 35 °C → 0 °C; 15 min, 0 °C

参考文献：

Facile, Catalytic Dehydrocoupling of Phosphines Using β-Diketiminate Iron(II) Complexes

King, Andrew K.; Buchard, Antoine; Mahon, Mary F.; Webster, Ruth L., Chemistry - A European Journal, 2015, 21(45), 15960-15963

合成路线：1 步

13139-86-1

1069-08-5

_40%

84127-04-8

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Hexane
1.3 Solvents: Diethyl ether

参考文献：

Electrophilic Trifluoromethylation - Approaches with Hypervalent Iodine Compounds

Kieltsch, Iris, 2008, , ,

合成路线：1 步

15754-51-5

84127-04-8

反应条件：

1.1 Reagents: Phenylsilane Catalysts: Borinic acid, B,B-bis(2-chlorophenyl)- Solvents: Toluene ; 18 h, 80 °C

参考文献：

Metal-free reduction of phosphine oxides, sulfoxides, and N-oxides with hydrosilanes using a borinic acid precatalyst

Chardon, Aurelien; Maubert, Orianne; Rouden, Jacques; Blanchet, Jerome, ChemCatChem, 2017, 9(24), 4460-4464

合成路线：1 步

15754-51-5

84127-04-8

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Trichlorosilane Solvents: Xylene ; rt; 100 °C; reflux

参考文献：

Electronic and steric effects of ligands as control elements for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation

Herseczki, Zsanett; Gergely, Ildiko; Hegedues, Csaba; Szoellosy, Aron; Bakos, Jozsef, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15(11), 1673-1676

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14180-51-9(双(4-甲氧基苯基)苯基膦) 29949-84-6(三(3-甲氧基苯基)膦) 896-89-9(对茴香基二苯基膦) 51792-61-1((4-methoxyphenyl)-triphenylphosphanium,chloride) 784142-83-2(1-(3-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺) 791614-77-2(ETHYL 2-(5-BROMOBENZO[D]THIAZOL-2-YL)ACETATE) 79128-88-4(3-(Chloromethyl)benzophenone) 79139-61-0(4-苯基-2,8-二氮杂螺[4.5]-1-癸酮)

结构相似化合物

双(4-甲氧基苯基)苯基膦
CAS: 14180-51-9
三(3-甲氧基苯基)膦
CAS: 29949-84-6
对茴香基二苯基膦
CAS: 896-89-9
(4-methoxyphenyl)-triphenylphosphanium,chloride
CAS: 51792-61-1
4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
CAS: 79600-87-6
肉桂油
CAS: 8015-96-1
4-(3-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
CAS: 80240-38-6
2-羟基-4-(羟基甲基)苯甲酸甲酯
CAS: 80235-10-5

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