84-79-7 (拉帕醇,Lapachol)

结构式:
CAS号:
84-79-7
中文名称:
拉帕醇
英文名称:
Lapachol
安全信息:
分子式:
C15H14O3
分子量:
242.269864559174
简介:
Lapachol是一种萘醌,最早从Tabebuia avellanedae(紫葳科)中分离得到。Lapachol 具有抗脓肿,抗溃疡,抗真菌,抗癌,抗血毒,抗炎,抗疟疾,防腐,抗肿瘤,抗病毒,抗菌,抗真菌和杀虫活性。

拉帕醇(84-79-7)名称与标识符

名称

中文别名:
拉帕醇;黄钟花醌;拉帕醇对照品;2-羟基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-1,4-萘醌;[ "黄钟花醌" ];
英文别名:
1,4-Naphthalenedione,2-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-;Lapachol;LAPACHOL(RG);Greenharten;Greenhartin;Taigu Wood;taiguicacid;Tecomin;Bethabarra wood;Lapachol wood;Taiguic acid;IPE-tobacco wood;C.I. Natural Yellow 16;Lapachic acid;Surinam greenheart wood;Zlut prirodni 16;Tecomin (VAN);C.I. 75490;2-Hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthoquinone;Zlut prirodni 16 [Czech];NSC11905;NSC629756;2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthoquinone;2-Hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphth;1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)- (9CI);1,4-Naphthoquinone, 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)- (7CI, 8CI);2-Hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,4-naphthalenedione (ACI);Lapachol (6CI);2-Hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione;2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione;NSC 11905;NSC 629756;4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,2-naphthoquinone;4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dione;ConMedNP.2435;ConMedNP.2436;3-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxidanyl-naphthalene-1,2-dione;Tox21_202948;NSC-11905;CHEBI:6377;DivK1c_000594;Oprea1_717083;NCIMech_000076;DTXCID5029390;UNII-B221938VB6;Natural Yellow-?16;2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione;NINDS_000594;CI 75490;AMY40588;HMS1921B06;NCGC00094931-06;NS00021374;4-08-00-02487 (Beilstein Handbook Reference);SCHEMBL157255;DTXSID6049430;AKOS032948320;84-79-7;CAS-84-79-7;AC-8971;LAPACHOL [MI];NCI60_000587;CI75490;1,4-Naphthoquinone, 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-;bmse000989;NCGC00260494-01;s5684;2-Hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,4-naphthalenedione;Groenhartin;EINECS 201-563-7;HMS501N16;NCGC00094931-02;SR-05000002489;SPBio_001341;BRN 2051889;PD087478;NCI60_000457;NSC-11905; NSC 11905; NSC11905;Spectrum5_001873;SCHEMBL157256;BCP24022;Lapachol, 98%;1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-;NCGC00094931-04;SDCCGMLS-0066666.P001;Q739601;A863979;IDI1_000594;SR-05000002489-1;CHEMBL15193;MFCD00001679;WLN: L66 BV EVJ CQ D2UY1&1;B221938VB6;BSPBio_002416;HY-N6961;HMS3869D03;NCGC00094931-01;NSC-629756;FT-0649649;AKOS015951424;SPECTRUM1501204;Cancer Chemother Rep (part 2) 4: 11 (1974);AS-35308;Spectrum2_001451;Spectrum3_000768;4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2-dihydronaphthalene-1,2-dione;NCGC00094931-03;KBio3_001636;2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione;Lapachoic acid;2-Hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)naphthoquinone #;CS-W020951;CCG-35464;CCRIS 745;1, 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-;KBio1_000594;CWPGNVFCJOPXFB-UHFFFAOYSA-N;

标识符

MDL:
MFCD00001679
InChIKey:
CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3
SMILES:
O=C1C2C(=CC=CC=2)C(=O)C(C/C=C(\C)/C)=C1O
BRN:
2051889

拉帕醇(84-79-7)物化性质

实验特性

  • LogP : 3.23400
  • PSA : 54.37000
  • Merck : 13,5382
  • 折射率 : 1.5740 (estimate)
  • 沸点 : 398.6°C at 760 mmHg
  • 熔点 : 141-143 °C (lit.)
  • 溶解度 : ethanol: soluble10mg/mL, clear, light yellow to yellow
  • 颜色与性状 : Yellow powder
  • 溶解性 : 未确定
  • 密度 : 1.2077 (rough estimate)

计算特性

  • 精确分子量 : 242.09400
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 3
  • 可旋转化学键数量 : 2
  • 同位素质量 : 242.094294304g/mol
  • 重原子数量 : 18
  • 复杂度 : 439
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 2.8
  • 互变异构体数量 : 98
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 54.4

拉帕醇(84-79-7)国际标准相关数据

EINECS:
745

拉帕醇(84-79-7)海关数据

海关编码:
2914690090
海关数据:

中国海关编码:

2914690090

概述:

2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

Summary:

2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

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拉帕醇(84-79-7)合成路线

合成路线:1 步
参考文献:
Development of a microemulsion loaded with epoxy-α-lapachone against Leishmania (Leishmania) amazonensis murine infection
Peixoto, Juliana Figueiredo; Goncalves-Oliveira, Luiz Filipe; Souza-Silva, Franklin; Cortes, Luzia Monteiro de Castro; Dias-Lopes, Geovane; et al, International Journal of Pharmaceutics (Amsterdam, 2023, 636,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Molecular mechanism of action of new 1,4-naphthoquinones tethered to 1,2,3-1H-triazoles with cytotoxic and selective effect against oral squamous cell carcinoma
Cavalcanti Chipoline, Ingrid; Carolina Carvalho da Fonseca, Anna; Ribeiro Machado da Costa, Gabriella; Pereira de Souza, Michele; Won-Held Rabelo, Vitor; et al, Bioorganic Chemistry, 2020, 101,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis of pharmacologically important naphthoquinones and anticancer activity of 2-benzyllawsone through DNA topoisomerase-II inhibition
Kumar, Balagani Sathish; Ravi, Kusumoori; Verma, Amit Kumar; Fatima, Kaneez; Hasanain, Mohammad; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2017, 25(4), 1364-1373
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A new method to prepare 3-alkyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones: synthesis of lapachol and phthiocol
Ferreira, Sabrina Baptista; Rodrigues da Rocha, David; Carneiro, Jose Walkimar M.; Santos, Wilson Costa; Ferreira, Vitor Francisco, Synlett, 2011, (11), 1551-1554
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Tetrabutylammonium iodide catalyzed hydroxylation of naphthoquinone derivatives with tert-butyl hydroperoxide as an oxidant
Yu, Dong; Chen, Xu-Ling; Ai, Bai-Ru; Zhang, Xiao-Mei; Wang, Ji-Yu, Tetrahedron Letters, 2018, 59(40), 3620-3623
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis of β-Lapachone
Sun, Min; Wei, Hong-tao; Cai, Jin; Ji, Min, Zhongguo Xinyao Zazhi, 2008, 17(18), 1598-1599
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Ligand-based design, synthesis and biochemical evaluation of potent and selective inhibitors of Schistosoma mansoni dihydroorotate dehydrogenase
Calil, Felipe A. ; David, Juliana S.; Chiappetta, Estela R. C.; Fumagalli, Fernando; Mello, Rodrigo B.; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, 167, 357-366
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Palladium-catalyzed allylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone. Application to the preparation of lapachol
Kazantzi, Georgia; Malamidou-Xenikaki, Elizabeth; Spyroudis, Spyros, Synlett, 2007, (3), 427-430
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Iron(III) Chloride Catalyzed Formation of 3,4-Dihydro-2H-pyrans from α-Alkylated 1,3-Dicarbonyls. Selective Synthesis of α- and β-Lapachone
Watson, Rebecca B.; Golonka, Alexander N.; Schindler, Corinna S., Organic Letters, 2016, 18(6), 1310-1313

拉帕醇(84-79-7)相关文献

拉帕醇(84-79-7) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 拉帕醇按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 拉帕醇Lapachol
CAS NO.: 84-79-7
MDL:MFCD00001679
InChIKey:CWPGNVFCJOPXFB-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

吞咽有害。皮肤接触有害。造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。吸入有害。可引起呼吸道刺激。

GHS危险性类别:

急性经口毒性 类别 4

急性经皮肤毒性 类别 4

皮肤腐蚀 / 刺激 类别 2

严重眼损伤 / 眼刺激 类别 2

急性吸入毒性 类别 4

特异性靶器官毒性 一次接触 类别 3

标签要素:
象形图:
警示词: 警告
危险性说明:

H302 吞咽有害

H312 皮肤接触有害

H315 造成皮肤刺激

H319 造成严重眼刺激

H332 吸入有害

H335 可引起呼吸道刺激

防范说明:
  • 预防措施:

    —— P264 作业后彻底清洗。

    —— P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。

    —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

    —— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

    —— P271 只能在室外或通风良好处使 用。

  • 事故响应:

    —— P301+P312 如误吞咽: 如感觉不适,呼叫解毒中心/ 医生

    —— P330 漱口。

    —— P302+P352 如皮肤沾染: 用水充分清洗。

    —— P312 如感觉不适,呼叫解毒中心/医生

    —— P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。

    —— P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗后方可 重新使用

    —— P332+P313 如发生皮肤刺激: 求医/就诊。

    —— P305+P351+P338 如进入眼睛: 用水小心冲洗几分钟。如戴隐 形眼镜并可方便地取出,取出 隐形眼镜。继续冲洗。

    —— P337+P313 如仍觉眼刺激: 求医/就诊。

    —— P304+P340 如误吸入: 将人转移到空气新鲜处,保持 呼吸舒适体位。

  • 安全储存:

    —— P403+P233 存放在通风良好的地方。保 持容器密闭。

    —— P405 存放处须加锁。

  • 废弃处置:

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 吞咽有害。皮肤接触有害。造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。吸入有害。可引起呼吸道刺激。
环境危害: 无资料
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthoquinone100%84-79-7
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthoquinone84-79-7GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 白色至黄色粉末

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 141-143ºC(lit.)

沸点、初沸点和沸程(°C): 398.6ºC at 760 mmHg

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 209ºC

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.235 g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 无资料

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): 无资料
联合国运输名称: 无资料
联合国危险性分类: 无资料
包装类别: 无资料
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthoquinone CAS: 84-79-7
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 未列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

如有疑问,请联系 sds@xixisys.com 咨询。
免责声明:

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