853029-57-9 (利格列汀杂质A,Linagliptin Impurity A)

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结构式：

利格列汀杂质AMOL文件

CAS号：

853029-57-9

中文名称：

利格列汀杂质A

英文名称：

Linagliptin Impurity A

分子式：

C₂₀H₁₇BrN₆O₂

分子量：

453.29

API：

Linagliptin

利格列汀杂质A(853029-57-9)名称与标识符

名称

中文别名：

利拉利汀母核;8-溴-7-(2-丁炔)-3-甲基-1-((4-甲基喹唑啉-2-基)甲基)-黄嘌呤;8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3,7-二氢-3-甲基-1-((4-甲基-2-喹唑啉基)甲基)-1H-嘌呤-2,6-二酮;8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3,7-二氢-3-甲基-1-[(4-甲基-2-喹唑啉基)甲基]-1H-嘌呤-2,6-二酮;8-溴-7-丁炔-3-甲基-1-(4-甲基-喹唑啉-2-甲基)-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮;利格列汀母核;利格列汀杂质A;

英文别名：

8-Bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1-((4-methylquinazolin-2-yl)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione;8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3,7-dihydro-3-methyl-1-[(4-methyl-2-quinazolinyl)methyl]-1H-purine-2,6-dione;8-Bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1-((4-methylquin-azolin-2-yl)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione;8-bromo-7-(but-2-ynyl)-3-methyl-1-((4-methylquinazolin-2-yl)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione;8-BROMO-7-BUT-2-YNYL-3-METHYL-1-(4-METHYL-QUINAZOLIN-2-YLMETHYL)-3,7-DIHYDRO-PURINE-2,6-DIONE;1-[(4-methyl-quinazolin-2-yl)methyl]-3-m;1-[(4-methyl-quinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(but-2-ynyl)-8-bromo-xanthine;1H-Purine-2,6-dione,8-bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3,7-dihydro-3-methyl-1-[(4-methyl-2-quinazolinyl)methyl];2-bromo-1-(but-2-ynyl)-4-methyl-6-((4-methylquinazolin-2-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-5,7-(4H,6H)-dione;X4789;RCZJXCXNYGHNSR-UHFFFAOYSA-N;1-[(4-Methylquinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromoxanthine;8-Bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-3,7-dihydro-1H-pu;Linagliptin Impurity A;1H-Purine-2,6-dione, 8-bromo-7-(2-butynyl)-3,7-dihydro-3-methyl-1-[(4-methyl-2-quinazolinyl)methyl]- (9CI);8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3,7-dihydro-3-methyl-1-[(4-methyl-2-quinazolinyl)methyl]-1H-purine-2,6-dione (ACI);1-[(4-methyl-quinazolin-2yl) methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-Bromo-xanthine;SY030372;1H-Purine-2,6-dione, 8-bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3,7-dihydro-3-methyl-1-[(4-methyl-2-quinazolinyl)methyl]-;8-bromo-7-(but-2-ynyl)-3-methyl-1-(4-methyl-quinazolin-2-ylmethyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione;8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3,7-dihydro-3-methyl-1-[(4-methyl-2-quinazolinyl)methyl]-1H-purine-2,6-dion;8-bromo-7-but-2-ynyl-3-methyl-1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]purine-2,6-dione;J-519398;8-bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3,7-dihydro-3-methyl-1-((4-methyl-2-quinazolinyl)methyl)-1h-purine-2,6-dione;1-[(4-methyl-quinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromoxanthine;MFCD18642578;BCP11833;AKOS016004953;1-[(4-Methylquinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butin-1-yl)-8-bromoxanthine;853029-57-9;CS-M2881;SCHEMBL3919837;2TT35GNF2G;NS00007818;DA-19419;AC-23922;1-[(4-methyl-quinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromo xanthine;8-Bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione;8-BROMO-7-(BUT-2-YN-1-YL)-3-METHYL-1-[(4-METHYLQUINAZOLIN-2-YL)METHYL]PURINE-2,6-DIONE;1H-Purine-2,6-dione,8-bromo-7-(2-butynyl)-3,7-dihydro-3-methyl-1-[(4-methyl-2-quinazolinyl)methyl]-;KG-0209;DTXSID00647176;F19248;C20H17BrN6O2;8-bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione;

标识符

MDL：

MFCD18642578

InChIKey：

RCZJXCXNYGHNSR-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C20H17BrN6O2/c1-4-5-10-26-16-17(24-19(26)21)25(3)20(29)27(18(16)28)11-15-22-12(2)13-8-6-7-9-14(13)23-15/h6-9H,10-11H2,1-3H3

SMILES：

O=C1N(CC2N=C(C)C3C(=CC=CC=3)N=2)C(=O)N(C)C2N=C(N(C1=2)CC#CC)Br

利格列汀杂质A(853029-57-9)物化性质

实验特性

LogP : 1.98240
PSA : 87.60000
沸点 : 558.8±60.0 °C at 760 mmHg
熔点 : No data available
蒸气压 : No data available
闪点 : 291.8±32.9 °C
颜色与性状 : No data avaiable
密度 : 1.55

计算特性

精确分子量 : 452.06000
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 5
可旋转化学键数量 : 3
同位素质量 : 452.05964g/mol
重原子数量 : 29
复杂度 : 735
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 2.9
拓扑分子极性表面积 : 84.2

利格列汀杂质A(853029-57-9)安全信息

安全说明： H303+H313+H333
危害声明：H303+H313+H333
警示性声明：P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
储存条件： 4°C条件下存储,-4摄氏度存储更佳
信号词： warning

利格列汀杂质A(853029-57-9)海关数据

海关编码：

2933990090

海关数据：

中国海关编码：

2933990090

概述：

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary：

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

利格列汀杂质A(853029-57-9)生产方法和用途

用途：

利拉利汀中间体。

利格列汀杂质A(853029-57-9)推荐厂家更多厂家(118)

公司名称	手机号/电话	联系人	QQ	询单
安徽德信佳生物医药有限公司	13256411227 0531-82375887	李经理	3900889367	询单
湖北齐飞医药化工有限公司	18071128683 027-59322506	汪经理18071128683（微信同号）	1438280077	询单
湖北实顺生物科技有限公司	15107128801 15107128801	郑雨晗	1400818899	询单
上海源叶生物科技有限公司	15026964105 15026964105	汤思磊	2881489226	询单
南通润丰石油化工有限公司	19952847550 0513-66017696	曹海燕	2143087160	询单
深圳菲斯生物科技有限公司	18925202235	周美娇	2850179284	询单
湖北摆渡化学有限公司	13517219350 13517219350	彭星	1400878899	询单
湖北扬信医药科技有限公司	13092795037 0714-3996388	熊磊	3003473323	询单
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利格列汀杂质A(853029-57-9)合成路线

合成路线：1 步

666816-98-4

109113-72-6

_98%

853029-57-9

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Dimethylformamide ; 6 h, rt

参考文献：

8-(3-(R)-Aminopiperidin-1-yl)-7-but-2-ynyl-3-methyl-1-(4-methyl-quinazolin-2-ylmethyl)-3,7-dihydropurine-2,6-dione (BI 1356), a Highly Potent, Selective, Long-Acting, and Orally Bioavailable DPP-4 Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes

Eckhardt, Matthias; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2007, 50(26), 6450-6453

合成路线：2 步

551-93-9

107-14-2

853029-57-9

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: 1,4-Dioxane
2.1 Reagents: Sodium carbonate Solvents: N-Methyl-2-pyrrolidone

参考文献：

Identification, isolation, characterization, and UHPLC quantification of potential genotoxic impurities in linagliptin

Huang, Yiwen; et al, Journal of Separation Science, 2018, 41(21), 3985-3994

合成路线：2 步

551-93-9

107-14-2

853029-57-9

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: 1,4-Dioxane ; 2 h, 6 °C
2.1 Reagents: Sodium carbonate Solvents: N-Methyl-2-pyrrolidone ; 2 h, 140 °C

参考文献：

Synthesis and characterization of process-related impurities of antidiabetic drug linagliptin

Huang, Yiwen; et al, Molecules, 2016, 21(8), 1041/1-1041/10

合成路线：2 步

551-93-9

107-14-2

853029-57-9

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: 1,4-Dioxane ; rt → -10 °C; overnight, -10 °C
1.2 Solvents: 1,4-Dioxane ; -10 °C; 1 h, -10 °C
1.3 Reagents: Sodium hydroxide ; neutralized, 12 °C
2.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Dimethylformamide ; 6 h, 65 °C

参考文献：

Selective inhibitors of fibroblast activation protein (FAP) with a xanthine scaffold

Jansen, Koen; et al, MedChemComm, 2014, 5(11), 1700-1707

合成路线：2 步

93703-24-3

3355-28-0

853029-57-9

反应条件：

1.1 Reagents: Diisopropylethylamine Catalysts: Tetrabutylammonium bromide Solvents: Acetonitrile ; 12 h, 80 °C
2.1 Reagents: Potassium carbonate Catalysts: Tetrabutylammonium bromide Solvents: N-Methyl-2-pyrrolidone ; 14 h, 60 °C

参考文献：

Process Development and Optimization of Linagliptin Aided by the Design of Experiments (DoE)

Wang, Hailong; et al, Organic Process Research & Development, 2022, 26(12), 3254-3264