854171-31-6 (A3334,A3334)

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结构式：

A3334MOL文件

CAS号：

854171-31-6

中文名称：

A3334

英文名称：

A3334

分子式：

C₁₇H₁₃N₃O₃

分子量：

307.303423643112

简介：

A3051 是一种有效的和具有口服活性的 CXXC5-DVL 的抑制剂，IC50 值为 63.06 nM。A3334 可用于研究高脂肪饮食 (HFD) 和蛋氨酸-胆碱缺乏饮食 (MCD) 诱导的疾病，例如肥胖，糖尿病和NASH。详细信息请参考专利文献 WO2020079569。

A3334(854171-31-6)名称与标识符

名称

英文别名：

A3334;5-methoxy-3-(3-nitroso-1H-indol-2-yl)-1H-indol-2-ol;3-[1,3-Dihydro-3-(hydroxyimino)-2H-indol-2-ylidene]-1,3-dihydro-5-methoxy-2H-indol-2-one (ACI);A 3334;

标识符

InChIKey：

MZKFILOLSANFFN-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C17H13N3O3/c1-23-9-6-7-13-11(8-9)14(17(21)19-13)16-15(20-22)10-4-2-3-5-12(10)18-16/h2-8,18,22H,1H3,(H,19,21)

SMILES：

O=C1C(=C2C(=NO)C3C(=CC=CC=3)N2)C2C(=CC=C(C=2)OC)N1

A3334(854171-31-6)物化性质

计算特性

氢键供体数量 : 3
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 2
重原子数量 : 23
复杂度 : 449
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.2
拓扑分子极性表面积 : 90.5

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A3334(854171-31-6)合成路线

合成路线：1 步

85144-65-6

_95%

854171-31-6

反应条件：

1.1 Reagents: Hydroxyamine hydrochloride Solvents: Pyridine ; 4 h, reflux

参考文献：

Identification of a Water-Soluble Indirubin Derivative as Potent Inhibitor of Insulin-like Growth Factor 1 Receptor through Structural Modification of the Parent Natural Molecule

Cheng, Xinlai ; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60(12), 4949-4962

合成路线：1 步

85144-65-6

91-56-5

_86%

854171-31-6

反应条件：

1.1 Reagents: Hydroxyamine hydrochloride Solvents: Pyridine ; 4 h, 100 °C

参考文献：

5-Bromoindirubin 3'-(O-oxiran-2-ylmethyl)oxime: A long-acting anticancer agent and a suicide inhibitor for epoxide hydrolase

Ichimaru, Yoshimi; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2017, 25(17), 4665-4676

合成路线：1 步

478283-11-3

854171-31-6

反应条件：

1.1 Reagents: Hydroxyamine hydrochloride Solvents: Pyridine ; reflux

参考文献：

Indirubin derivatives protect against endoplasmic reticulum stress-induced cytotoxicity and down-regulate CHOP levels in HT22 cells

Kosuge, Yasuhiro; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2017, 27(23), 5122-5125

合成路线：3 步

18437-68-8

95-92-1

854171-31-6

反应条件：

1.1 Reagents: tert-Butyllithium Solvents: Pentane , Tetrahydrofuran ; 20 min, -78 °C; 2.5 h, -10 °C
1.2 Solvents: Diethyl ether ; -78 °C; -78 °C → 0 °C
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Ethanol , Water ; 1 h, reflux
2.1 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Methanol ; 5 h, rt
3.1 Reagents: Hydroxyamine hydrochloride Solvents: Pyridine ; 4 h, reflux

参考文献：

Identification of a Water-Soluble Indirubin Derivative as Potent Inhibitor of Insulin-like Growth Factor 1 Receptor through Structural Modification of the Parent Natural Molecule

Cheng, Xinlai ; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60(12), 4949-4962

合成路线：4 步

24424-99-5

104-94-9

854171-31-6

反应条件：

1.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; rt
2.1 Reagents: tert-Butyllithium Solvents: Pentane , Tetrahydrofuran ; 20 min, -78 °C; 2.5 h, -10 °C
2.2 Solvents: Diethyl ether ; -78 °C; -78 °C → 0 °C
2.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Ethanol , Water ; 1 h, reflux
3.1 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Methanol ; 5 h, rt
4.1 Reagents: Hydroxyamine hydrochloride Solvents: Pyridine ; 4 h, reflux

参考文献：

Identification of a Water-Soluble Indirubin Derivative as Potent Inhibitor of Insulin-like Growth Factor 1 Receptor through Structural Modification of the Parent Natural Molecule

Cheng, Xinlai ; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60(12), 4949-4962