86123-95-7 (Boc-O-甲基-D-丝氨酸,(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methoxypropanoic acid)

快速询单

结构式：

Boc-O-甲基-D-丝氨酸MOL文件

CAS号：

86123-95-7

中文名称：

Boc-O-甲基-D-丝氨酸

英文名称：

(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methoxypropanoic acid

分子式：

C₉H₁₇NO₅

分子量：

219.234983205795

Boc-O-甲基-D-丝氨酸(86123-95-7)名称与标识符

名称

中文别名：

Boc-O-甲基-D-丝氨酸;N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸;(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸;(R)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-甲氧基丙酸;BOC-D-丝氨酸甲醚;BOC--O-甲基-D-丝氨酸;Boc-O-甲基-D-丝氨酸 Boc-O-Methyl-D-serine;拉考沙胺中间体2;拉考沙胺中间体-BOC;拉科酰胺中间体2;

英文别名：

Boc-O-Methyl-D-serine;(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methoxypropanoic acid;(2R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid;Boc-D-Ser(Me)-OH;D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-methyl- (9CI);Boc-O-methyl-D-Ser;N-Boc-O-methyl-D-serine;D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-methyl-;(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-methoxypropionic acid;N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methyl-D-serine;(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropanoic acid;(2R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic;(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methoxypropanoic acid;N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-serine (ACI);(2R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-methoxypropanoic acid;(2R)-2-[[(tert-Butoxy)carbonyl]amino]-3-methoxypropanoic acid;N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-serine;86123-95-7;AC-25780;AKOS016843022;SW2VTV4J73;DTXSID70650672;(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methoxypropanoic acid;(R)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-METHOXY-PROPIONIC ACID;RFGMSGRWQUMJIR-ZCFIWIBFSA-N;BCP04715;DS-11383;CS-D0906;EN300-648559;MFCD08063987;Q-102739;SCHEMBL527131;

标识符

MDL：

MFCD08063987

InChIKey：

RFGMSGRWQUMJIR-ZCFIWIBFSA-N

Inchi：

1S/C9H17NO5/c1-9(2,3)15-8(13)10-6(5-14-4)7(11)12/h6H,5H2,1-4H3,(H,10,13)(H,11,12)/t6-/m1/s1

SMILES：

[C@H](C(=O)O)(COC)NC(=O)OC(C)(C)C

Boc-O-甲基-D-丝氨酸(86123-95-7)物化性质

实验特性

LogP : 1.00160
PSA : 84.86000
折射率 : 1.46
沸点 : 355.8°C at 760 mmHg
闪点 : 169 °C
颜色与性状 : Pale-yellow to Yellow-brown Liquid
密度 : 1.149

计算特性

精确分子量 : 219.11100
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 5
可旋转化学键数量 : 6
同位素质量 : 219.111
重原子数量 : 15
复杂度 : 233
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.4
拓扑分子极性表面积 : 84.9

Boc-O-甲基-D-丝氨酸(86123-95-7)安全信息

Boc-O-甲基-D-丝氨酸(86123-95-7)海关数据

海关编码：

2924199090

海关数据：

中国海关编码：

2924199090

概述：

2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 包装

Summary：

2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

Boc-O-甲基-D-丝氨酸(86123-95-7)生产方法和用途

用途：

用作拉科酰胺中间体。

Boc-O-甲基-D-丝氨酸(86123-95-7)推荐厂家更多厂家(62)

公司名称	手机号/电话	联系人	QQ	询单
湖州天睿生物科技有限公司	17757221717	陈欢斌	2451723877	询单
江苏新素新材料有限公司	13914000513 0512-66387919	孙文婷	3771156959	询单
成都创科诚生物科技有限公司	15928581901 130-08177686	冯莉	1951380076	询单
上海吉至生化科技有限公司	18117592386 021-57481218	吉至试剂	3007522982	询单
湖北方德新材料有限公司	18086096695	邱经理	1462312301	询单
上海瀚思化工有限公司	18939883912 021-34536277	顾经理	3003949364	询单
上海绩祥生物科技有限公司	13093077543	陆经理	3985448220	询单
赫澎（上海）生物科技有限公司	13122891558 186-16545970	张硕	3418426269	询单
赫澎（上海）生物科技有限公司	13122891558 186-16545970	张硕	3418426269	询单
铼博（上海）生化科技有限公司	13311756052 021-60536361 13311756052 13311756131	张经理	2851717387	询单

Boc-O-甲基-D-丝氨酸(86123-95-7)合成路线

合成路线：1 步

6368-20-3

77-78-1

_100%

86123-95-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Catalysts: Tetrabutylammonium bromide Solvents: Toluene , Water ; 30 min, 0 - 10 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 20 h, -5 - 5 °C

参考文献：

Improved Synthesis and Impurity Identification of (R)-Lacosamide

Yang, Anjiang ; et al, Organic Process Research & Development, 2019, 23(5), 818-824

合成路线：1 步

6368-20-3

77-78-1

_100%

86123-95-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Tetrabutylammonium bromide Solvents: Toluene ; 0 - 10 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 30 min, 0 - 10 °C
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 12 h, -5 - 5 °C
1.4 Reagents: Citric acid Solvents: Water ; < pH 3.5

参考文献：

Concise Synthesis of Lacosamide with High Chiral Purity

Chen, Meng-Di ; et al, ACS Omega, 2019, 4(4), 6546-6550

合成路线：1 步

721927-59-9

_99%

86123-95-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hypochlorite , Sodium chlorite , Monopotassium phosphate Catalysts: Tempo Solvents: Acetonitrile , Water ; 3 h, rt

参考文献：

Chiral pool approach for the synthesis of functionalized amino acids: synthesis of antiepileptic drug (R)-lacosamide

Aratikatla, Eswar K.; et al, Tetrahedron Letters, 2015, 56(42), 5802-5803

合成路线：1 步

721927-59-9

_83%

86123-95-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hypochlorite , Sodium chlorite Catalysts: Tempo Solvents: Acetonitrile , Water ; 1 h, pH 6.7, 35 °C; 6 h, 35 °C; 35 °C → rt
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 8, rt
1.3 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water ; < 20 °C; 30 min, rt
1.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 3 - 4, rt

参考文献：

First asymmetric synthesis of the antiepileptic drug Lacosamide (Vimpat) based on a hydrolytic kinetic resolution strategy

Muthukrishnan, M.; et al, Tetrahedron: Asymmetry, 2011, 22(12), 1353-1357

合成路线：1 步

_57%

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: tert-Butanol , Water ; rt
1.2 Reagents: tert-Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran ; rt

参考文献：

Preparation and biological evaluation of key fragments and open analogs of scleritodermin A

Sellanes, Diver; et al, Tetrahedron, 2010, 66(29), 5384-5395

合成路线：2 步

1334286-16-6

24424-99-5

86123-95-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium dihydroxide Solvents: Ethyl acetate ; 36 h, 60 psi, rt
2.1 Reagents: Sodium hypochlorite , Sodium chlorite Catalysts: Tempo Solvents: Acetonitrile , Water ; 1 h, pH 6.7, 35 °C; 6 h, 35 °C; 35 °C → rt
2.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 8, rt
2.3 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water ; < 20 °C; 30 min, rt
2.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 3 - 4, rt

参考文献：

First asymmetric synthesis of the antiepileptic drug Lacosamide (Vimpat) based on a hydrolytic kinetic resolution strategy

Muthukrishnan, M.; et al, Tetrahedron: Asymmetry, 2011, 22(12), 1353-1357

合成路线：2 步

24424-99-5

312-84-5

86123-95-7

反应条件：

1.1 Reagents: 4-Methylmorpholine Solvents: 1,4-Dioxane , Water ; 2 h, 25 - 30 °C
2.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Toluene ; 0 - 10 °C; 2 h, 5 - 10 °C
2.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 3.5 - 4

参考文献：

Synthesis and characterization of process related impurities of an anticonvulsant drug-Lacosamide

Eadara, Kalyana Chakravarthi; et al, Pharma Chemica, 2016, 8(16), 98-104

合成路线：2 步

721928-19-4

86123-95-7

反应条件：

1.1 Reagents: p-Toluenesulfonic acid monohydrate Solvents: Methanol ; 5 h, rt
2.1 Reagents: Sodium hypochlorite , Sodium chlorite , Monopotassium phosphate Catalysts: Tempo Solvents: Acetonitrile , Water ; 3 h, rt

参考文献：

Chiral pool approach for the synthesis of functionalized amino acids: synthesis of antiepileptic drug (R)-lacosamide

Aratikatla, Eswar K.; et al, Tetrahedron Letters, 2015, 56(42), 5802-5803

合成路线：3 步

108149-63-9

74-88-4

86123-95-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; rt; 30 min, rt
1.2 Reagents: Water ; rt
2.1 Reagents: p-Toluenesulfonic acid monohydrate Solvents: Methanol ; 5 h, rt
3.1 Reagents: Sodium hypochlorite , Sodium chlorite , Monopotassium phosphate Catalysts: Tempo Solvents: Acetonitrile , Water ; 3 h, rt

参考文献：

Chiral pool approach for the synthesis of functionalized amino acids: synthesis of antiepileptic drug (R)-lacosamide

Aratikatla, Eswar K.; et al, Tetrahedron Letters, 2015, 56(42), 5802-5803

合成路线：3 步

90904-30-6

86123-95-7

反应条件：

1.1 Reagents: Triphenylphosphine , Diisopropyl azodicarboxylate Solvents: Toluene ; 15 min, 0 °C
1.2 Reagents: Diphenylphosphoryl azide ; 10 h, rt
2.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium dihydroxide Solvents: Ethyl acetate ; 36 h, 60 psi, rt
3.1 Reagents: Sodium hypochlorite , Sodium chlorite Catalysts: Tempo Solvents: Acetonitrile , Water ; 1 h, pH 6.7, 35 °C; 6 h, 35 °C; 35 °C → rt
3.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 8, rt
3.3 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water ; < 20 °C; 30 min, rt
3.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 3 - 4, rt

参考文献：

First asymmetric synthesis of the antiepileptic drug Lacosamide (Vimpat) based on a hydrolytic kinetic resolution strategy

Muthukrishnan, M.; et al, Tetrahedron: Asymmetry, 2011, 22(12), 1353-1357