86521-05-3 (2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶,trimethyl-[2-(2-pyridyl)ethynyl]silane)

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结构式：

2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶MOL文件

CAS号：

86521-05-3

中文名称：

2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶

英文名称：

trimethyl-[2-(2-pyridyl)ethynyl]silane

安全信息：

分子式：

C₁₀H₁₃NSi

分子量：

175.302423238754

2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶(86521-05-3)名称与标识符

名称

中文别名：

2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶;2-(三甲基硅乙炔基)吡啶;2-三甲基硅乙炔基吡啶;2-[(三甲基硅基)乙炔基]吡啶;2-吡啶乙炔基三甲基硅烷;(2-吡啶基乙炔基)三甲基硅烷;

英文别名：

2-((Trimethylsilyl)ethynyl)pyridine;2-(Trimethylsilylethynyl)pyridine;C10H13NSi;trimethyl(2-pyridin-2-ylethynyl)silane;(2-Pyridylethynyl)trimethylsilane;2-[(TRIMETHYLSILYL)ETHYNYL]PYRIDINE;WOFPTESETJKCBH-UHFFFAOYSA-N;trimethylsilylethynylpyridine;2-Trimethylsilylethynylpyridine;2-trimethylsilanylethynyl-pyridine;RW1995;VP15009;FCH1118061;TRA0004744;SY027118;AK101982;trime;trimethyl-[2-(2-pyridyl)ethynyl]silane;2-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]pyridine (ACI);Pyridine, 2-[(trimethylsilyl)ethynyl]- (9CI);2-Trimethylsilanylethynylpyridine;Trimethyl[(pyridin-2-yl)ethynyl]silane;DTXSID00335086;SB75047;SCHEMBL2160771;trimethyl-[2-(2-pyridinyl)ethynyl]silane;T3879;A841699;MFCD00066349;2-[2-(TRIMETHYLSILYL)ETHYNYL]PYRIDINE;s19425;AKOS015839988;86521-05-3;DTXCID50286175;CS-W017437;DS-3765;AC1357;

标识符

MDL：

MFCD00066349

InChIKey：

WOFPTESETJKCBH-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C10H13NSi/c1-12(2,3)9-7-10-6-4-5-8-11-10/h4-6,8H,1-3H3

SMILES：

C(C1C=CC=CN=1)#C[Si](C)(C)C

BRN：

4176916

2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶(86521-05-3)物化性质

实验特性

LogP : 2.31050
PSA : 12.89000
折射率 : 1.5330
水溶性 : Insoluble in water.
沸点 : 90°C/18mmHg(lit.)
熔点 : 42 °C
闪点 : 85-86°C/1mm
颜色与性状 : 无色至黄色液体
溶解性 : 不能溶解于水
最大波长(λmax) : 285(CH3CN)(lit.)
密度 : 0.95

计算特性

精确分子量 : 175.08200
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 175.082
重原子数量 : 12
复杂度 : 203
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 12.9

2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶(86521-05-3)安全信息

符号： GHS07
安全说明： S26-S36
风险术语： R36/38
危险品标志： Xn
危害声明：H315,H319
警示性声明：P280,P305+P351+P338,P302+P352,P321,P362,P332+P313
提示语：警告
储存条件： <0°C
危险类别码： 36/37/38
信号词： Warning

2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶(86521-05-3)海关数据

海关编码：

2933399090

海关数据：

中国海关编码：

2933399090

概述：

2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary：

2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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2-(三甲基硅基乙炔基)吡啶(86521-05-3)合成路线

合成路线：1 步

1066-54-2

109-04-6

_99%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: Copper bromide (CuBr) , (SP-4-3)-Chloro[2-(diphenylphosphino-κP)-N-[2-(diphenylphosphino-κP)phenyl]benze… Solvents: 1,4-Dioxane ; 74 h, 50 °C

参考文献：

Catalytic Sonogashira couplings mediated by an amido pincer complex of palladium

Hung, Yu-Ting; et al, Inorganic Chemistry Frontiers, 2014, 1(5), 405-413

合成路线：1 步

1066-54-2

109-04-6

_97%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: Cuprous iodide , Tetrakis(triphenylphosphine)palladium Solvents: Tetrahydrofuran ; rt

参考文献：

Ru(II) coordination compounds of N-N bidentate chelators with 1,2,3 triazole and isoquinoline subunits: Synthesis, spectroscopy and antimicrobial properties

Kreofsky, Nicholas W.; et al, Polyhedron, 2020, 177,

合成路线：1 步

1066-54-2

109-09-1

_97%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Diethylamine Catalysts: Cuprous iodide , Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium Solvents: Dimethylformamide

参考文献：

Rapid homogeneous-phase Sonogashira coupling reactions using controlled microwave heating

Erdelyi, Mate; et al, Journal of Organic Chemistry, 2001, 66(12), 4165-4169

合成路线：1 步

1066-54-2

109-09-1

_95%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Diethylamine Catalysts: Triphenylphosphine , Cuprous iodide , Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium Solvents: Dimethylformamide ; 25 min, 120 °C

参考文献：

Large accelerations from small thermal differences: case studies and conventional reproduction of microwave effects on palladium couplings

Yeboah, Kwadwo A.; et al, Reaction Kinetics, 2014, 112(2), 295-304

合成路线：1 步

1066-54-2

109-09-1

_83%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: Cuprous iodide , Tetrakis(triphenylphosphine)palladium ; 46 h, reflux

参考文献：

Palladium-catalyzed oxidative homocoupling reaction of terminal acetylenes using trans-bidentatable 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene

Atobe, Shingo; et al, Research on Chemical Intermediates, 2013, 39(1), 359-370

合成路线：1 步

754-05-2

109-04-6

_95%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Catalysts: Cuprous iodide , Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium Solvents: Diisopropylamine ; overnight, rt

参考文献：

High-efficiency solution processable electrophosphorescent iridium complexes bearing polyphenylphenyl dendron ligands

Huang, Chun; et al, Journal of Organometallic Chemistry, 2009, 694(9-10), 1317-1324

合成路线：1 步

81290-20-2

1945-84-2

_90%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Catalysts: 1H-Imidazolium, 1,3-bis[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-, chloride (1:1) ; 25 min, 31 - 33 °C

参考文献：

NHC catalysed trimethylsilylation of terminal alkynes and indoles with Ruppert's reagent under solvent free conditions

Arde, Panjab; et al, RSC Advances, 2014, 4(91), 49775-49779

合成路线：1 步

81290-20-2

1945-84-2

_82%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Solvents: 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone ; 24 h, 40 °C
1.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water

参考文献：

Highly Chemoselective DMPU-Mediated Trialkylsilylation of Terminal Alkynes Using Trifluoromethyltrialkylsilane

Nozawa-Kumada, Kanako; et al, Asian Journal of Organic Chemistry, 2017, 6(1), 63-66

合成路线：1 步

14630-40-1

1945-84-2

_81%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Catalysts: Potassium bis(trimethylsilyl)amide Solvents: Acetonitrile ; 2 h, rt

参考文献：

Transition Metal-Free Catalytic C-H Silylation of Terminal Alkynes with bis(Trimethylsilyl)acetylene Initiated by KHMDS

Kucinski, Krzysztof; et al, ChemCatChem, 2022, 14(18),

合成路线：1 步

5029-67-4

1066-54-2

_52%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Diisopropylamine Catalysts: Cuprous iodide , Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium ; 3 h, rt

参考文献：

Synthesis of 1,2-Dihydropyridines Catalyzed by Well-Defined Low-Valent Cobalt Complexes: C-H Activation Made Simple

Fallon, Brendan J.; et al, ACS Catalysis, 2015, 5(12), 7493-7497

合成路线：1 步

5029-67-4

1066-54-2

_46%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Diisopropylamine Catalysts: Cuprous iodide , Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium ; overnight, rt

参考文献：

Trimethylsilyl-Protected Alkynes as Selective Cross-Coupling Partners in Titanium-Catalyzed [2+2+1] Pyrrole Synthesis

Chiu, Hsin-Chun ; et al, Angewandte Chemie, 2018, 57(21), 6090-6094

合成路线：1 步

65007-00-3

1066-54-2

_58%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Diisopropylethylamine Catalysts: Tri-o-tolylphosphine , Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Palladium-catalyzed coupling of heteroaromatic triflates with acetylene and its application for a dynemicin A intermediate

Okita, Takaaki; et al, Tetrahedron, 1995, 51(13), 3737-44

合成路线：1 步

65007-00-3

1066-54-2

_52%

86521-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Diisopropylethylamine Catalysts: Tri-o-tolylphosphine , Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium Solvents: Dimethylformamide

参考文献：

Introduction of acetylene moiety into amide-carbons via Pd-coupling and its application for a model of dynemicin A

Okita, Takaaki; et al, Synlett, 1994, (8), 589-90

合成路线：1 步

65007-00-3

1066-54-2

86521-05-3

参考文献：

Product class 1: pyridines

Spitzner, D., Science of Synthesis, 2005, 15, 11-284

合成路线：1 步

109-04-6

86521-05-3

参考文献：

Inhibitors to Overcome Secondary Mutations in the Stem Cell Factor Receptor KIT

Kaitsiotou, Helena; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60(21), 8801-8815

合成路线：2 步

75-77-4

75-46-7

86521-05-3

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium bis(trimethylsilyl)amide Solvents: Toluene ; 30 min, -85 °C; 5 h, -85 °C; -85 °C → 33 °C; 3 h, 31 - 33 °C
2.1 Reagents: Sodium hydride Catalysts: 1H-Imidazolium, 1,3-bis[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-, chloride (1:1) ; 25 min, 31 - 33 °C

参考文献：

NHC catalysed trimethylsilylation of terminal alkynes and indoles with Ruppert's reagent under solvent free conditions

Arde, Panjab; et al, RSC Advances, 2014, 4(91), 49775-49779