86-53-3 (1-萘甲腈,1-Cyanonaphthalene)

CAS号:
86-53-3
中文名称:
1-萘甲腈
英文名称:
1-Cyanonaphthalene
安全信息:
分子式:
C11H7N
分子量:
153.179982423782
简介:
1-萘甲腈,英文名是1-Cyanonaphthalene,是一种化学物质,化学式为C11H7N。

1-萘甲腈(86-53-3)名称与标识符

名称

中文别名:
1-萘甲腈;α-萘甲腈;1-氰基萘;萘-1-腈;1-萘甲腈(1-氰基萘);α-氰化萘;
英文别名:
1-Naphthonitrile;NCN;Naphthalene-1-carbonitrile;Naphthonitrile;1-NAPHTHYLCYANIDE;1-Naphthylnitrile;1-Naphtyl cyanide;1-Napthonitrile;1-Cyanonaphthalene;1-NAPHTHALENECARBONITRILE;Naphthalenecarbonitrile;alpha-Naphthonitrile;1-Naphthalenenitrile;alpha-Naphthylnitrile;alpha-Cyanonaphthalene;.alpha.-Naphthonitrile;2AS1LZ61HD;1-cyanonaphtalene;NSC60230;1-cyano-naphthalene;PubChem9368;.alpha.-Naphthylnitrile;1-naphthonitril;InChI=1/C11H7N/c12-8-10-6-3-5-9-4-1-2-7-11(9)10/h1-7;NSC 60230;25551-35-3;Z57899733;STL353606;AS-44285;AC-5793;EN300-64899;.alpha.-Cyanonaphthalene;1-Cyanonaphthalene, 98%;SCHEMBL59702;EINECS 201-679-8;AI3-07035;AKOS005350959;LS-95486;EINECS 247-101-8;C11H7N;FT-0607666;86-53-3;C11-H7-N;1-naphthonitrile pound 2-Naphthonitrile pound(c);Q27254486;UNII-2AS1LZ61HD;MFCD00003866;AMY25112;DTXSID4058940;W-104063;BB 0240262;NSC-60230;N0038;1-Naphthonitrile (6CI, 8CI);1-Naphthyl cyanide;α-Cyanonaphthalene;α-Naphthonitrile;α-Naphthyl cyanide;1-Naphthonitrile;Naphthalene-1-carbonitrile;NS00010842;DB-038196;A10452;

标识符

MDL:
MFCD00003866
InChIKey:
YJMNOKOLADGBKA-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C11H7N/c12-8-10-6-3-5-9-4-1-2-7-11(9)10/h1-7H
SMILES:
N#CC1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1
BRN:
971255

1-萘甲腈(86-53-3)物化性质

实验特性

  • LogP : 2.71148
  • PSA : 23.79000
  • 折射率 : 1.6298
  • 沸点 : 299°C(lit.)
  • 熔点 : 36-38 °C (lit.)
  • 闪点 : 92°C/0.2mm
  • 颜色与性状 : 无色针状结晶。
  • 溶解性 : 易溶于醚及石油醇,不溶于水
  • 密度 : 1.1113

计算特性

  • 精确分子量 : 153.05800
  • 氢键供体数量 : 0
  • 氢键受体数量 : 1
  • 可旋转化学键数量 : 0
  • 同位素质量 : 153.057849
  • 重原子数量 : 12
  • 复杂度 : 200
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 3.3
  • 互变异构体数量 : 无
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 23.8

1-萘甲腈(86-53-3)国际标准相关数据

EINECS:
60230

1-萘甲腈(86-53-3)海关数据

海关编码:
2926909090
海关数据:

中国海关编码:

2926909090

概述:

2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

1-萘甲腈(86-53-3)生产方法和用途

用途:
用作有机合成的中间体。
生产方法:
由1-溴代萘与氰代亚铜反应而得。

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1-萘甲腈(86-53-3)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Design and synthesis of low molecular weight compounds with complement inhibition activity
Master, Hoshang E.; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2005, 13(16), 4891-4899
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Dehydration of Aldoximes Using PhSe(O)OH as the Pre-Catalyst in Air
Zhang, Xu; et al, Organic Letters, 2015, 17(23), 5840-5842
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Rhenium(VII) oxo complexes as extremely active catalysts in the dehydration of primary amides and aldoximes to nitriles
Ishihara, Kazuaki; et al, Angewandte Chemie, 2002, 41(16), 2983-2986
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Cooperative Catalyst Effects in Palladium-Mediated Cyanation Reactions of Aryl Halides and Triflates
Anderson, Benjamin A.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1998, 63(23), 8224-8228
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Catalytic Dehydrosulfurization of Thioamides to Nitriles by Gold Nanoparticles Supported on Carbon Nanotubes
Gopi, Elumalai ; et al, ChemCatChem, 2019, 11(23), 5758-5761
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Triphenylbismuth Dichloride-Mediated Conversion of Thioamides to Nitriles
Gopi, Elumalai; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2019, 2019(25), 4043-4045
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Dehydrosulfurization of aromatic thioamides to nitriles using indium [III] triflate
Mineno, Tomoko; et al, International Journal of Organic Chemistry, 2014, 4(3), 169-173
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Highly dispersed Co species in N-doped carbon enhanced the aldehydes ammoxidation reaction activity
Pan, Liuming; et al, Molecular Catalysis, 2022, 518,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
One-pot synthesis of nitriles from aldehydes under microwave irradiation: influence of the medium and mode of microwave irradiation on product formation
Chakraborti, Asit K.; et al, Tetrahedron, 1999, 55(46), 13265-13268
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH2OH/Na2CO3/SO2F2 in DMSO
Fang, Wan-Yin; et al, Journal of Organic Chemistry, 2019, 84(9), 5803-5812
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Alumina assisted aryl cyanation
Dalton, James R.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1979, 44(24), 4443-4
合成路线:2 步
反应条件:
参考文献:
A Convenient Synthesis of Benzonitriles via Electrophilic Cyanation with N-Cyanobenzimidazole
Anbarasan, Pazhamalai; et al, Chemistry - A European Journal, 2010, 16(16), 4725-4728
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Acceptorless dehydrogenation of amines to nitriles catalyzed by N-heterocyclic carbene-nitrogen-phosphine chelated bimetallic ruthenium (II) complex
Nie, Xufeng ; et al, Journal of Catalysis, 2020, 391, 378-385
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Cu/Nitroxyl-Catalyzed Aerobic Oxidation of Primary Amines into Nitriles at Room Temperature
Kim, Jinho; et al, ACS Catalysis, 2013, 3(7), 1652-1656
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Palladium nanoparticles stabilized by a copolymer of N-vinylimidazole with N-vinylcaprolactam as efficient recyclable catalyst of aromatic cyanation
Beletskaya, I. P.; et al, Russian Journal of Organic Chemistry, 2010, 46(2), 157-161
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Palladium-catalyzed cyanation of aryl bromides with potassium hexacyanoferrate (II)
Cheng, Yi-nan; et al, Letters in Organic Chemistry, 2007, 4(5), 352-356
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
An Efficient Zinc-Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles
Enthaler, Stephan; et al, Chemistry - An Asian Journal, 2012, 7(1), 169-175
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Straightforward Uranium-Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles
Enthaler, Stephan, Chemistry - A European Journal, 2011, 17(34), 9316-9319
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Hydrosilanes are not always reducing agents for carbonyl compounds but can also induce dehydration: a ruthenium-catalyzed conversion of primary amides to nitriles
Hanada, Shiori; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2008, (24), 4097-4100
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Simple one-pot conversion of alcohols into nitriles
Shimojo, Hiroyuki; et al, Synthesis, 2013, 45(15), 2155-2164
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Novel Trans-Spanned Palladium Complexes as Efficient Catalysts in Mild and Amine-Free Cyanation of Aryl Bromides under Air
Grossman, Olga; et al, Organic Letters, 2006, 8(6), 1189-1191
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Phosphinoferrocene Ureas: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Use in Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Bromides
Skoch, Karel; et al, Organometallics, 2015, 34(10), 1942-1956
合成路线:1 步
参考文献:
Sodium cyanide
Wilson, Timothy E.; et al, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, 1, 1-2
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Direct transformation of N,N-disubstituted amides and isopropyl esters to nitriles
Suzuki, Yusuke; et al, Tetrahedron, 2011, 67(21), 3809-3814
合成路线:2 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis, Anticancer and Antimicrobial Screening of New Naphthalenyl-Thiazole and Quinolinyl-Thiazole
Walunj, Yogesh; et al, Polycyclic Aromatic Compounds, 2022, 42(10), 6891-6907
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Perrhenic acid-catalyzed dehydration from primary amides, aldoximes, N-monoacylureas, and α-substituted ketoximes to nitrile compounds
Furuya, Yoshiro; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2007, 80(2), 400-406
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
The Beckmann reactions: rearrangements, elimination-additions, fragmentations, and rearrangement-cyclizations
Gawley, Robert E., Organic Reactions (Hoboken, 1988, 35,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
The reactions of 2-(bromoseleno)benzenesulfonyl chloride with primary amines toward 2,2'-diselenobis(benzenesulfonamides) and 1,3,2-benzothiaselenazole 1,1-dioxides: New oxygen-transfer agents, antimicrobials and virucides
Potaczek, P.; et al, Polish Journal of Chemistry, 2004, 78(5), 687-697
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Cooperative Catalyst Effects in Palladium-Mediated Cyanation Reactions of Aryl Halides and Triflates
Anderson, Benjamin A.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1998, 63(23), 8224-8228
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Copper-Catalyzed Domino Halide Exchange-Cyanation of Aryl Bromides
Zanon, Jacopo; et al, Journal of the American Chemical Society, 2003, 125(10), 2890-2891
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Cyanation of aryl chlorides with potassium hexacyanoferrate(II) catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine tricyclohexylphosphine complexes
Cheng, Yi-nan; et al, Synlett, 2007, (4), 543-546
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Bromides Promoted by Low-Level Organotin Compounds
Yang, Chunhua; et al, Organic Letters, 2004, 6(17), 2837-2840
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Copper-Mediated Transformation of Organosilanes to Nitriles with DMF and Ammonium Iodide
Wang, Zhen; et al, Organic Letters, 2013, 15(8), 1990-1993
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Reductive cyanation of organic chlorides using CO2 and NH3 via Triphos-Ni(I) species
Dong, Yanan; et al, Nature Communications, 2020, 11(1),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Copper-Mediated Sequential Cyanation of Aryl C-B and Arene C-H Bonds Using Ammonium Iodide and DMF
Kim, Jinho; et al, Journal of the American Chemical Society, 2012, 134(5), 2528-2531

1-萘甲腈(86-53-3)相关文献

1-萘甲腈(86-53-3)参考资料

Reaxys RN:
971255
Beilstein:
9,649
PubChem CID:

1-萘甲腈(86-53-3) MSDS

基础信息

第一部分:化学品名称
化学品中文名称:萘甲腈;α-氰化萘
化学品英文名称:1-Naphthonitrile;α-Naphthyl cyanide
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.:86-53-3
分子式:C11H7N
分子量:153.18
第二部分:成分/组成信息
             纯化学品  混合物
             化学品名称:萘甲腈;α-氰化萘
有害物成分含量CAS No.
第三部分:危险性概述
危险性类别:第6.1类毒害品
侵入途径:吸入 食入 经皮吸收
健康危害:吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。
环境危害:
燃爆危险:
第四部分:急救措施
皮肤接触:用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触:拉开眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入:误服者,饮适量温水,催吐。就医。
第五部分:消防措施
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解,放出有毒的烟气。
有害燃烧产物:
灭火方法及灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护:
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃):
自燃温度(℃):
爆炸下限[%(V/V)]:
爆炸上限[%(V/V)]:
最小点火能(mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力(MPa):
建规火险分级:
第六部分:泄漏应急处理
应急处理:隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。用砂土吸收,铲入提桶,运至废物处理场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项:
储存注意事项:
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度:中 国 MAC:未制订标准前苏联 MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准
监测方法:
工程控制:生产过程密闭,加强通风。
呼吸系统防护:佩戴防尘口罩。高浓度环境中,佩戴防毒面具。
眼睛防护:可采用安全面罩。
身体防护:穿紧袖工作服,长筒胶鞋。
手防护:戴防护手套。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
第九部分:理化特性
外观与性状:白色针状结晶。
pH:
熔点(℃):33.5
沸点(℃):296.5
相对密度(水=1):1.1113(25℃)
相对蒸气密度(空气=1):
饱和蒸气压(kPa):
燃烧热(kJ/mol):
临界温度(℃):
临界压力(MPa):
辛醇/水分配系数的对数值:
闪点(℃):
引燃温度(℃):
爆炸上限%(V/V):
爆炸下限%(V/V):
分子式:C11H7N
分子量:153.18
蒸发速率:
粘性:
溶解性:不溶于水,易溶于乙醇、乙醚。
主要用途:用于有机合成。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性:在常温常压下 稳定
禁配物:强氧化剂。
避免接触的条件:
聚合危害:不能出现
分解产物:一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性:
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
生物富集或生物积累性:
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法:
废弃注意事项:
第十四部分:运输信息
危险货物编号:61644
UN编号:
包装标志:
包装类别:
包装方法:
运输注意事项:储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防潮、防晒。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要
RETCS号:
IMDG规则页码:
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规:
国际化学品安全管理法规:
第十六部分:其他信息
参考文献:1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间:年月日
填表部门:
数据审核单位:
修改说明:
其他信息:6
MSDS修改日期:年月日