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868-72-4 (2,5-二溴己二酸二甲酯,1,6-dimethyl 2,5-dibromohexanedioate)

结构式：

2,5-二溴己二酸二甲酯结构式图片|868-72-4结构式图片

2,5-二溴己二酸二甲酯MOL文件

CAS号：

868-72-4

中文名称：

2,5-二溴己二酸二甲酯

英文名称：

1,6-dimethyl 2,5-dibromohexanedioate

分子式：

C₈H₁₂Br₂O₄

分子量：

331.986481666565

相关分类：

溶剂及有机化学品 > 有机化合物 > 脂质和类脂质分子 > 脂肪酰基 > 脂肪酸酯

2,5-二溴己二酸二甲酯(868-72-4)名称与标识符

名称

中文别名：

2,5-二溴己二酸二甲酯;二甲基 2,5-二溴己二酸酯;

英文别名：

Dimethyl 2,5-dibromohexanedioate;DIMETHYL 2,2'-DIBROMOADIPATE;Hexanedioic acid,2,5-dibromo-, 1,6-dimethyl ester;Dimethyl 2,5-dibromoadipate;NSC 134297;Dimethyl2,2'-Dibromoadipate;Hexanedioic acid, 2,5-dibromo-, dimethyl ester;Dimethyl-2,5-Dibromoadipate;dimethyl 2,5-dibromo hexanedioate;HVICCJCVLLCDFQ-UHFFFAOYSA-N;DIMETHYL2,2-DIBROMOADIPATE;Dimethyl 2,5-dibromohexanedioate #;NSC134297;SBB008252;NSC120723;2,5-Dibromoadipic acid dimethyl ester;1,6-dimethyl 2,5-dibromohexanedioate;A;1,6-Dimethyl 2,5-dibromohexanedioate (ACI);Hexanedioic acid, 2,5-dibromo-, dimethyl ester (6CI, 7CI, 8CI, 9CI);868-72-4;CS-W005735;NSC-134297;AKOS000280745;NSC-120723;C8H12Br2O4;F2196-0016;DTXSID30968220;EN300-94968;SY046835;MFCD00043758;Dimethyl2,5-dibromohexanedioate;AS-18580;AKOS016842491;53490-47-4;SCHEMBL1415237;DA-34827;

标识符

MDL：

MFCD00043758

InChIKey：

HVICCJCVLLCDFQ-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C8H12Br2O4/c1-13-7(11)5(9)3-4-6(10)8(12)14-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3

SMILES：

O=C(C(CCC(C(OC)=O)Br)Br)OC

2,5-二溴己二酸二甲酯(868-72-4)物化性质

实验特性

折射率 : 1.4910 (589.3 nm 20 ºC)
熔点 : 78 ºC
溶解度 : 微溶 (1.6 g/L) (25 ºC),
密度 : 1.6603 g/cm3 (20 ºC)

计算特性

精确分子量 : 331.90818g/mol
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 7
同位素质量 : 329.91023g/mol
重原子数量 : 14
复杂度 : 186
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 2
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 2.4
拓扑分子极性表面积 : 52.6

2,5-二溴己二酸二甲酯(868-72-4)安全信息

危害声明：H302; H314
警示性声明：P260; P264; P270; P280; P301+P312; P301+P330+P331; P303+P361+P353; P304+P340; P305+P351+P338; P310; P321; P363; P405; P501
储存条件： Store at room temperature
PackingGroup： II
信号词： Danger
HazardClass： 8

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2,5-二溴己二酸二甲酯(868-72-4)合成路线

合成路线：1 步

_99%

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine ; 3 h, 75 °C; 5 h, 75 °C
1.2 10 min, 0 °C; overnight, rt
1.3 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water ; rt

参考文献：

Switching and Conformational Fixation of Amides Through Proximate Positive Charges

Bartuschat, Amelie L.; et al, Angewandte Chemie, 2015, 54(35), 10294-10298

合成路线：1 步

_98%

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine

参考文献：

Synthesis of both enantiomers of C2 symmetric trans-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine. Lipase mediated sequential kinetic resolutions

Sibi, Mukund P.; et al, Tetrahedron Letters, 1994, 35(28), 4915-18

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine ; rt → 80 °C; 12 h, 80 °C
1.2 Solvents: Methanol ; 0 °C; 14 h, rt

参考文献：

Biomimetic Design Results in a Potent Allosteric Inhibitor of Dihydrodipicolinate Synthase from Campylobacter jejuni

Skovpen, Yulia V.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2016, 138(6), 2014-2020

合成路线：1 步

_93%

反应条件：

1.1 Reagents: Thionyl chloride , Bromine

参考文献：

Synthesis Optimization of Pharmaceutical Intermediates

Skubak, Jaroslav, 2007, , ,

合成路线：1 步

_88%

反应条件：

1.1 Reagents: Thionyl chloride ; 30 min, 0 °C; 4 h, 0 °C → 100 °C; 100 °C → rt
1.2 Reagents: Bromine ; 19 h, rt; 3 h, 100 °C; 100 °C → rt
1.3 rt

参考文献：

Visible-Light-Triggered Release of Nitric Oxide from N-Pyramidal Nitrosamines

Karaki, Fumika; et al, Chemistry - A European Journal, 2012, 18(4), 1127-1141

合成路线：1 步

_87%

反应条件：

1.1 Solvents: Thionyl chloride ; 3 h, 80 °C
1.2 Reagents: Bromine ; rt → 80 °C; 12 h, 80 °C
1.3 Solvents: Methanol ; 0 °C; 14 h, rt

参考文献：

Biomimetic Design Results in a Potent Allosteric Inhibitor of Dihydrodipicolinate Synthase from Campylobacter jejuni

Skovpen, Yulia V.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2016, 138(6), 2014-2020

合成路线：1 步

_66%

反应条件：

1.1 Solvents: Methanol

参考文献：

Iron(II) chelate synthesis for lime induced chlorosis treatment

Mhenni, F.; et al, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, 824, 824-9

合成路线：2 步

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine
2.1 Solvents: Methanol

参考文献：

Iron(II) chelate synthesis for lime induced chlorosis treatment

Mhenni, F.; et al, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, 824, 824-9

合成路线：2 步

反应条件：

1.1 Solvents: Thionyl chloride ; 3 h, 80 °C
2.1 Reagents: Bromine ; rt → 80 °C; 12 h, 80 °C
2.2 Solvents: Methanol ; 0 °C; 14 h, rt

参考文献：

Biomimetic Design Results in a Potent Allosteric Inhibitor of Dihydrodipicolinate Synthase from Campylobacter jejuni

Skovpen, Yulia V.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2016, 138(6), 2014-2020

合成路线：3 步

反应条件：

1.1 Reagents: Thionyl chloride
2.1 Reagents: Bromine
3.1 Solvents: Methanol

参考文献：

Iron(II) chelate synthesis for lime induced chlorosis treatment

Mhenni, F.; et al, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, 824, 824-9

2,5-二溴己二酸二甲酯(868-72-4)相关文献

1. Chiral C 2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives as catalytic chiral ligands in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes
Min Shi,Yukihiro Satoh,Yukio Masaki 2-symmetric 25-disubstituted pyrrolidine derivatives as catalytic chiral ligands in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes. Min Shi Yukihiro Satoh Yukio Masaki J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998 2547

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