86990-91-2 ((R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇,(R)-4-Benzyloxy-1,2-butanediol)

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结构式：

(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇MOL文件

CAS号：

86990-91-2

中文名称：

(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇

英文名称：

(R)-4-Benzyloxy-1,2-butanediol

分子式：

C₁₁H₁₆O₃

分子量：

196.242943763733

(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇(86990-91-2)名称与标识符

名称

中文别名：

(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇;(R)-4-Benzyloxy-1,2-butanediol (R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇;

英文别名：

1,2-Butanediol,4-(phenylmethoxy)-, (2R)-;(2R)-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol;(R)-4-Benzyloxy-1,2-butanediol;B2899;(R)-4-(Benzyloxy)butane-1,2-diol;1,2-Butanediol, 4-(phenylmethoxy)-, (2R)-;TVRPDIKPMQUOSL-LLVKDONJSA-N;(R)-4-Benzyloxybutane-1,2-diol;(R)-4-phenylmethoxy-1,2-butanediol;Y1253;(2R)-4-(Phenylmethoxy)-1,2-butanediol (ACI);1,2-Butanediol, 4-(phenylmethoxy)-, (R)- (ZCI);( R )-4-Benzyloxy-1,2-butanediol;AKOS015839471;MFCD10000949;86990-91-2;CS-0357460;T71420;DTXSID30448037;SCHEMBL9068544;(2R)-4-(BENZYLOXY)BUTANE-1,2-DIOL;

标识符

MDL：

MFCD10000949

InChIKey：

TVRPDIKPMQUOSL-LLVKDONJSA-N

Inchi：

1S/C11H16O3/c12-8-11(13)6-7-14-9-10-4-2-1-3-5-10/h1-5,11-13H,6-9H2/t11-/m1/s1

SMILES：

C(C1C=CC=CC=1)OCC[C@@H](O)CO

(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇(86990-91-2)物化性质

实验特性

LogP : 0.94650
PSA : 49.69000
折射率 : 23 ° (C=5, EtOH)
沸点 : 168°C/4mmHg
蒸气压 : 0.0±0.9 mmHg at 25°C
闪点 : 175.056°C
颜色与性状 : 未确定
溶解性 : 未确定
密度 : 1.131

计算特性

精确分子量 : 196.11000
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 3
可旋转化学键数量 : 6
同位素质量 : 196.109944368g/mol
重原子数量 : 14
复杂度 : 133
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.6
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 49.7

(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇(86990-91-2)安全信息

安全说明： H303+H313+H110
危害声明：H303吞入可能有害+H313皮肤接触可能有害+H1106吸入可能对身体有害
警示性声明：P264+P280+P305+P351+P338+P337+P108
储存条件： 4℃条件下存储,-4℃存储更佳
信号词： warning

(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇(86990-91-2)国际标准相关数据

EINECS：

87560101

(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇(86990-91-2)海关数据

海关编码：

2909499000

海关数据：

中国海关编码：

2909499000

概述：

2909499000 其他醚醇及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2909499000. ether-alcohols and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

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(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇(86990-91-2)合成路线

合成路线：1 步

159517-86-9

_100%

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water

参考文献：

Synthesis and catalytic properties of an acyclic analog of hydroxy norphos

Boerner, Armin; et al, Tetrahedron, 1994, 50(35), 10419-30

合成路线：1 步

159517-86-9

_96%

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 85 min, 65 °C

参考文献：

Intramolecular thermal stepwise [2 + 2] cycloadditions: investigation of a stereoselective synthesis of [n.2.0]-bicyclolactones

Throup, Adam; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2016, 14(40), 9554-9559

合成路线：1 步

159517-86-9

86990-91-2

反应条件：

1.1 Catalysts: p-Toluenesulfonic acid Solvents: Methanol

参考文献：

Carbohydrate-Catalyzed Enantioselective Alkene Diboration: Enhanced Reactivity of 1,2-Bonded Diboron Complexes

Fang, Lichao; et al, Journal of the American Chemical Society, 2016, 138(8), 2508-2511

合成路线：1 步

78469-85-9

_98%

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Vitride Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Stereocontrolled total synthesis of 9(R)-N-BOC-Ahda methyl ester

Chakraborty, Tushar K.; et al, Chemistry Letters, 1992, (12), 2385-8

合成路线：1 步

70388-33-9

_97%

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate , Potassium ferricyanide , Dipotassium osmate , 3,6-Bis(dihydroquinidine)pyridazine Solvents: tert-Butanol , Water

参考文献：

The application of a mechanistic model leads to the extension of the Sharpless asymmetric dihydroxylation to allylic 4-methoxybenzoates and conformationally related amine and homoallylic alcohol derivatives.

Corey, E. J.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1995, 117(44), 10805-16

合成路线：1 步

70388-33-9

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Bis(neopentyl glycolato)diboron Catalysts: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene , 1,5-Anhydro-2-deoxy-6-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-arabino-hexitol Solvents: Tetrahydrofuran ; 24 - 48 h, 22 °C; 22 °C → 0 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide , Hydrogen peroxide Solvents: Water ; 0 °C; 4 h, 0 °C → rt; rt → 0 °C
1.3 Reagents: Sodium thiosulfate Solvents: Water ; 5 min, 0 °C

参考文献：

Carbohydrate-Catalyzed Enantioselective Alkene Diboration: Enhanced Reactivity of 1,2-Bonded Diboron Complexes

Fang, Lichao; et al, Journal of the American Chemical Society, 2016, 138(8), 2508-2511

合成路线：1 步

167074-04-6

100-39-0

_91%

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran , Hexamethylphosphoramide ; 10 h, rt
1.2 Reagents: Methanol ; rt
1.3 Catalysts: p-Toluenesulfonic acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; rt; 5 h, 60 °C
1.4 Reagents: Triethylamine

参考文献：

Studies directed toward the total synthesis of pinnatoxin A: synthesis of the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system by double hemiketal formation/hetero-Michael addition strategy

Nakamura, Seiichi; et al, Tetrahedron, 2002, 58(52), 10353-10374

合成路线：1 步

167074-04-6

100-39-0

_51%

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium iodide , Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Methanol , Water

参考文献：

Application of the Prins cyclization to a synthesis of the tetrahydropyran rings of lasonolide A

Figueroa, Ruth, 2004, , 66(1),

合成路线：1 步

116315-74-3

_90%

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol

参考文献：

Syntheses of α-(R)- and α-(S)-lipoic acid from (S)-malic acid

Brookes, Michael H.; et al, Journal of the Chemical Society, 1988, (1), 9-12

合成路线：1 步

5470-84-8

_87%

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: L-Proline , Nitrosobenzene Solvents: Acetonitrile ; 24 h, -20 °C
1.2 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol ; -20 °C
1.3 Reagents: Copper sulfate Solvents: Methanol ; 10 h, 0 °C

参考文献：

An efficient organocatalytic route to the atorvastatin side-chain

George, Shyla; et al, Tetrahedron Letters, 2007, 48(48), 8544-8546

合成路线：1 步

93351-55-4

_78%

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: (Dimethyl sulfide)trihydroboron Solvents: Dichloromethane
1.2 Reagents: Boron trifluoride etherate

参考文献：

A novel reducing system for acetal cleavage: BH3S(CH3)2-BF3.O(C2H5)2 combination

Saito, Seiki; et al, Synlett, 1996, (3), 231-3

合成路线：1 步

70005-89-9

100-44-7

_70%

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide , Tetrabutylammonium bromide
1.2 Reagents: Acetic acid

参考文献：

L-(S)-Erythrulose: synthesis of (R)-1,2,4-butanetriol and of some related C4 chirons

Van der Eycken, E.; et al, Tetrahedron Letters, 1987, 28(40), 4759-60

合成路线：1 步

94426-72-9

_41%

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid Catalysts: (SP-4-2)-[[2,2′-[(1S,2S)-1,2-Cyclohexanediylbis[(nitrilo-κN)methylidyne]]bis[4,6… Solvents: Water ; 0 °C → 23 °C

参考文献：

An enantioselective, modular, and general route to the cytochalasins: Synthesis of L-696,474 and cytochalasin B

Haidle, Andrew M.; et al, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2004, 101(33), 12048-12053

合成路线：2 步

70005-89-9

100-39-0

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Dimethylformamide ; rt; 40 min, rt
1.2 cooled; 5 h, cooled
1.3 Reagents: Water
2.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 85 min, 65 °C

参考文献：

Intramolecular thermal stepwise [2 + 2] cycloadditions: investigation of a stereoselective synthesis of [n.2.0]-bicyclolactones

Throup, Adam; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2016, 14(40), 9554-9559

合成路线：2 步

70005-89-9

100-39-0

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Reagents: Tetrabutylammonium iodide
1.3 Reagents: Methanol
2.1 Reagents: Acetic acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water

参考文献：

Synthesis and catalytic properties of an acyclic analog of hydroxy norphos

Boerner, Armin; et al, Tetrahedron, 1994, 50(35), 10419-30

合成路线：2 步

115114-86-8

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Tosylhydrazine Solvents: Methanol
1.2 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Isopropanol
2.1 Reagents: Sodium hydroxide , Tetrabutylammonium bromide
2.2 Reagents: Acetic acid

参考文献：

L-(S)-Erythrulose: synthesis of (R)-1,2,4-butanetriol and of some related C4 chirons

Van der Eycken, E.; et al, Tetrahedron Letters, 1987, 28(40), 4759-60

合成路线：2 步

116315-73-2

127-08-2

86990-91-2

反应条件：

1.1 Solvents: Acetic anhydride
2.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol

参考文献：

Syntheses of α-(R)- and α-(S)-lipoic acid from (S)-malic acid

Brookes, Michael H.; et al, Journal of the Chemical Society, 1988, (1), 9-12

合成路线：2 步

70005-88-8

67-64-1

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Zinc chloride , Sodium sulfate Solvents: Methanol , 1,4-Dioxane
2.1 Reagents: Sodium hydroxide , Tetrabutylammonium bromide
2.2 Reagents: Acetic acid

参考文献：

L-(S)-Erythrulose: synthesis of (R)-1,2,4-butanetriol and of some related C4 chirons

Van der Eycken, E.; et al, Tetrahedron Letters, 1987, 28(40), 4759-60

合成路线：3 步

70005-88-8

67-64-1

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid magnesium salt (1:1) Catalysts: p-Toluenesulfonic acid ; 44 h, 56 °C
2.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Dimethylformamide ; rt; 40 min, rt
2.2 cooled; 5 h, cooled
2.3 Reagents: Water
3.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 85 min, 65 °C

参考文献：

Intramolecular thermal stepwise [2 + 2] cycloadditions: investigation of a stereoselective synthesis of [n.2.0]-bicyclolactones

Throup, Adam; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2016, 14(40), 9554-9559

合成路线：2 步

70005-88-8

96-22-0

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: p-Toluenesulfonic acid monohydrate Solvents: Tetrahydrofuran
2.1 Reagents: Tetrabutylammonium iodide , Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran
2.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Methanol , Water

参考文献：

Application of the Prins cyclization to a synthesis of the tetrahydropyran rings of lasonolide A

Figueroa, Ruth, 2004, , 66(1),

合成路线：2 步

70388-33-9

77-76-9

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Bis(neopentyl glycolato)diboron Catalysts: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene , 1,5-Anhydro-2,6-dideoxy-L-arabino-hexitol Solvents: Tetrahydrofuran ; 48 h, 35 °C; rt → 0 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide , Hydrogen peroxide Solvents: Water ; 0 °C; 4 h, 0 °C → rt; rt → 0 °C
1.3 Reagents: Sodium thiosulfate Solvents: Water ; 5 min, 0 °C
1.4 Catalysts: p-Toluenesulfonic acid ; 30 min, 60 °C
2.1 Catalysts: p-Toluenesulfonic acid Solvents: Methanol

参考文献：

Carbohydrate-Catalyzed Enantioselective Alkene Diboration: Enhanced Reactivity of 1,2-Bonded Diboron Complexes

Fang, Lichao; et al, Journal of the American Chemical Society, 2016, 138(8), 2508-2511

合成路线：3 步

69985-32-6

124-63-0

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine
2.1 Solvents: Acetic anhydride
3.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol

参考文献：

Syntheses of α-(R)- and α-(S)-lipoic acid from (S)-malic acid

Brookes, Michael H.; et al, Journal of the Chemical Society, 1988, (1), 9-12

合成路线：3 步

533-50-6

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Tosylhydrazine Solvents: Methanol
1.2 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol
2.1 Reagents: Zinc chloride , Sodium sulfate Solvents: Methanol , 1,4-Dioxane
3.1 Reagents: Sodium hydroxide , Tetrabutylammonium bromide
3.2 Reagents: Acetic acid

参考文献：

L-(S)-Erythrulose: synthesis of (R)-1,2,4-butanetriol and of some related C4 chirons

Van der Eycken, E.; et al, Tetrahedron Letters, 1987, 28(40), 4759-60

合成路线：3 步

636-61-3

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Dimethyl sulfide , Trimethyl borate , Borane Solvents: Tetrahydrofuran
2.1 Reagents: p-Toluenesulfonic acid monohydrate Solvents: Tetrahydrofuran
3.1 Reagents: Tetrabutylammonium iodide , Sodium hydride Solvents: Tetrahydrofuran
3.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Methanol , Water

参考文献：

Application of the Prins cyclization to a synthesis of the tetrahydropyran rings of lasonolide A

Figueroa, Ruth, 2004, , 66(1),

合成路线：4 步

6915-15-7

86990-91-2

反应条件：

1.1 Reagents: Trimethyl borate , (Dimethyl sulfide)trihydroboron Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C; 30 min, 0 °C; 0 °C → rt; 5 d, rt
1.2 Reagents: Methanol
2.1 Reagents: Sulfuric acid magnesium salt (1:1) Catalysts: p-Toluenesulfonic acid ; 44 h, 56 °C
3.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Dimethylformamide ; rt; 40 min, rt
3.2 cooled; 5 h, cooled
3.3 Reagents: Water
4.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 85 min, 65 °C

参考文献：

Intramolecular thermal stepwise [2 + 2] cycloadditions: investigation of a stereoselective synthesis of [n.2.0]-bicyclolactones

Throup, Adam; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2016, 14(40), 9554-9559

(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇(86990-91-2)参考资料

Reaxys RN：

4351788

PubChem CID：

87560101

(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇(86990-91-2) MSDS

基础信息

(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇

模块 1. 化学品
产品名称： (R)-4-Benzyloxy-1,2-butanediol

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类
     健康危害        未分类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志        无
     信号词        无信号词
     危险描述        无
     防范说明        无

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：      (R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇
    百分比：      >97.0%(GC)
  CAS编码：      86990-91-2
    分子式：      C11H16O3

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇

模块 5. 消防措施
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
    制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    存放于惰性气体环境中。
    防湿。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    易湿
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防毒面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
    液体
  外形（20°C）：
    外观：        透明
    颜色：      无色-微浅黄色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：        无资料
  沸点/沸程      168 °C/0.5kPa
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：
  (R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇

模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
  (R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇

模块16 - 其他信息
N/A