872-31-1 (3-溴噻吩,3-Bromothiophene)

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结构式：

3-溴噻吩MOL文件

CAS号：

872-31-1

中文名称：

3-溴噻吩

英文名称：

3-Bromothiophene

安全信息：

分子式：

C₄H₃BrS

分子量：

163.035619020462

3-溴噻吩(872-31-1)名称与标识符

名称

中文别名：

3-溴噻吩;3-噻吩基溴;3-Bromothiophene 3-溴噻吩;3-溴一硫二烯伍圜;223-溴噻吩;

英文别名：

3-Bromothiophene;3-bromo-thiophen;beta-Bromothiophene;thiophene, 3-bromo-;β-bromothiophene;TIMTEC-BB SBB003930;TIMTEC-BB SBB003931;ALPHA-THIENYL BROMIDE;3-THIENYL BROMIDE;3-Bromothiofuran;3-Bromo-thiophene;3-bromonithiophene;3-thienylBr;EINECS 212-821-3;thien-3-yl bromide;Thiophene,3-bromo;3-BROMO THIOPHENE;.beta.-Bromothiophene;bromothiophene(3-);XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N;G818Z74YV0;3-bromothiphene;3-bromthiophene;NSC96612;PubChem5306;KSC448M4H;BIDD:GT0802;SBB003930;TRA0068757;MCUL;3-Bromothiophene (ACI);NSC 96612;3-Bromothiophene,98%;84928-93-8;SCHEMBL7276;Q-101190;; 3-Bromothiophene; 3-Thienyl bromide; NSC 96612; beta-Bromothiophene; 3-Bromothiphene;UNII-G818Z74YV0;PB48063;AC-4899;PS-5773;B1067;MFCD00005464;NS00039176;NSC-96612;872-31-1;DTXSID2022129;DB-006386;EN300-36196;AKOS005257789;DTXCID602129;W-204354;CS-W009226;P20051;Q927001;F0001-2168;3-Bromothiophene, 97%;

标识符

MDL：

MFCD00005464

InChIKey：

XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C4H3BrS/c5-4-1-2-6-3-4/h1-3H

SMILES：

BrC1C=CSC=1

BRN：

105338

3-溴噻吩(872-31-1)物化性质

实验特性

LogP : 2.51060
PSA : 28.24000
折射率 : n20/D 1.591(lit.)
水溶性 : 不溶
沸点 : 150 °C(lit.)
熔点 : <-10°C
闪点 : 华氏：125.6 °F
摄氏：52 °C
颜色与性状 : 无色液体
溶解性 : 溶于乙醚，但几乎不溶于水。
敏感性 : Light Sensitive/Stench
密度 : 1.74 g/mL at 25 °C(lit.)

计算特性

精确分子量 : 161.91400
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 161.913883
重原子数量 : 6
复杂度 : 46.8
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 2.6
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 28.2

3-溴噻吩(872-31-1)安全信息

符号： GHS02 GHS06
WGK Germany： 3
安全术语： 6.1
安全说明： S16; S26; S28; S36/37/39; S38; S45; S61
包装等级： II
风险术语： R10; R23/24/25; R36/37/38; R51/53
危险品标志： N
危险品运输编号： UN 2929 6.1/PG 2
危害声明：H226,H301,H310,H317,H319,H330,H335
警示性声明：P260,P280,P284,P302+P350,P305+P351+P338,P310
提示语：危险
储存条件： Store at room temperature
PackingGroup： III
危险类别码： 10-23/24/25-36/37-43-51/53
信号词： Danger
TSCA： T
HazardClass： 6.1 (3)
FLUKA BRAND F CODES： 8

3-溴噻吩(872-31-1)国际标准相关数据

EINECS：

96612

3-溴噻吩(872-31-1)海关数据

海关编码：

29349990

海关数据：

中国海关编码：

2934999090

概述：

2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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3-溴噻吩(872-31-1)合成路线

合成路线：1 步

7311-64-0

_100%

872-31-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Acetic acid , Silver carbonate Solvents: DMSO-d6 ; 16 h, 120 °C; 120 °C → rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Silver-Catalyzed Protodecarboxylation of Heteroaromatic Carboxylic Acids

Lu, Pengfei; et al, Organic Letters, 2009, 11(24), 5710-5713

合成路线：1 步

3141-24-0

_95%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Zinc Solvents: Acetic acid

参考文献：

The photochemistry of thiophene S-oxides

Arima, Kazuya; et al, Photochemical & Photobiological Sciences, 2005, 4(10), 808-816

合成路线：1 步

3141-24-0

_90%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Zinc Solvents: Acetic acid , Thiophene ; 3 h, reflux

参考文献：

Enantioselective Chalcogeno-Baylis-Hillman Reaction of Arylaldehydes with MVK and Acrylates Catalyzed by Chiral Thiepin-TiCl4 Complex

Yin, Yan; et al, Chinese Journal of Chemistry, 2014, 32(4), 365-369

合成路线：1 步

3141-24-0

_90%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Zinc Solvents: Water ; heated

参考文献：

Zinc

Knochel, Paul; et al, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2006, 1, 1-17

合成路线：1 步

1003-09-4

_73%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium amide , Ammonium chloride

参考文献：

Reactions of halothiophenes with metal amides. Convenient preparation of β-bromothiophenes

Reinecke, Manfred G.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1971, 36(18), 2690-2

合成路线：1 步

3958-03-0

_82%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Trioctylmethylammonium chloride , (T-4)-Bis(acetato-κO,κO′)lead Solvents: Dichloromethane

参考文献：

Selective debromination of thiophene derivatives by electrochemical reduction

Dapperheld, S.; et al, Synthesis, 1990, (5), 403-5

合成路线：1 步

110-02-1

_81%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Solvents: Chloroform ; rt → 0 °C; 4.5 h, 0 °C; 3.5 h, reflux
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 0.5 h, rt
1.3 Reagents: Acetic acid , Zinc Solvents: Water ; 8 h, reflux

参考文献：

Design, synthesis, and fungicidal activity of novel analogues of pyrrolnitrin

Wang, Ming-Zhong; et al, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2009, 57(17), 7912-7918

合成路线：1 步

110-02-1

_75%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Solvents: Chloroform ; cooled; 3 h, 60 °C
1.2 Reagents: Acetic acid , Zinc Solvents: Water ; 9 h, reflux

参考文献：

Synthesis of (3-alkylthio)thiophenes

Huang, Jin-Bo; et al, Yingyong Huaxue, 2007, 24(1), 105-107

合成路线：1 步

110-02-1

_48%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen bromide Solvents: Diethyl ether , Water ; 3.5 h, 22 °C; 19 h, 22 °C
1.2 Reagents: Sodium thiosulfate Solvents: Water
1.3 Reagents: Zinc Solvents: Acetic acid , Water ; 30 min, rt → reflux; reflux → rt
1.4 Solvents: Acetic acid ; 3 h, rt; 4 h, rt → reflux

参考文献：

Synthesis of poly(thiophene-alt-pyrrole) from a difunctionalized thienylpyrrole by Kumada polycondensation

He, Lu-Ying; et al, Tetrahedron, 2015, 71(33), 5399-5406

合成路线：1 步

3140-93-0

_78%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Ethyl bromide , Hydrochloric acid Solvents: Diethyl ether , Water

参考文献：

Nitrothienols and halogenated nitrothiophenes

Hurd, Charles D.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1952, 74, 2965-70

合成路线：1 步

3140-93-0

_63%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Ethyl bromide , Magnesium Catalysts: Iodine Solvents: Diethyl ether ; 6 h, reflux
1.2 Reagents: Water Solvents: Water

参考文献：

Synthesis and antimicrobial activity of some halo derivatives of thiophene

Bardia, Rahul; et al, Asian Journal of Chemistry, 2004, 16(1), 511-512

合成路线：1 步

192863-37-9

_65%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Chloramine-T , Sodium bromide Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 10 min, rt

参考文献：

Synthesis of Organic Bromides via Organotrifluoroborates

Kabalka, George W.; et al, Organometallics, 2004, 23(19), 4519-4521

合成路线：1 步

2382987-00-8

_63%

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide , Oxygen Solvents: Dimethylformamide ; 4 h, rt
1.2 Reagents: Sodium thiosulfate Solvents: Water ; rt

参考文献：

Orthogonal Stability and Reactivity of Aryl Germanes Enables Rapid and Selective (Multi)Halogenations

Fricke, Christoph ; et al, Angewandte Chemie, 2020, 59(42), 18717-18722

合成路线：1 步

60404-24-2

872-31-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Methanol

参考文献：

On the reaction of methoxide ion with bromoiodothiophenes

Gronowitz, Salo; et al, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, 17(1), 171-4

合成路线：1 步

62601-06-3

872-31-1

参考文献：

A process for the preparation of 3-bromothiophene derivatives as intermediates for agrochemicals and pharmaceuticals

, Japan, , ,

合成路线：1 步

73882-40-3

872-31-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Sodium methoxide

参考文献：

On the reaction of methoxide ion with bromoiodothiophenes

Gronowitz, Salo; et al, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, 17(1), 171-4

合成路线：1 步

73882-41-4

872-31-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Pyridine

参考文献：

On the reaction of methoxide ion with bromoiodothiophenes

Gronowitz, Salo; et al, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, 17(1), 171-4

合成路线：1 步

95602-69-0

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium , Water

参考文献：

Thiophene as a structural element of physiologically active substances, XII. Thiophene analogs of antiviral chalcones

Binder, Dieter; et al, Archiv der Pharmazie (Weinheim, 1985, 318(1), 48-59

合成路线：1 步

95602-70-3

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium , Water

参考文献：

Thiophene as a structural element of physiologically active substances, XII. Thiophene analogs of antiviral chalcones

Binder, Dieter; et al, Archiv der Pharmazie (Weinheim, 1985, 318(1), 48-59

合成路线：2 步

3140-92-9

141-52-6

872-31-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Copper oxide (CuO) , Sodium iodide Solvents: Ethanol , 1,4-Dioxane
2.1 Reagents: Butyllithium , Water

参考文献：

Thiophene as a structural element of physiologically active substances, XII. Thiophene analogs of antiviral chalcones

Binder, Dieter; et al, Archiv der Pharmazie (Weinheim, 1985, 318(1), 48-59

合成路线：2 步

3140-92-9

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Iodine Catalysts: Butyllithium
2.1 Catalysts: Sodium methoxide

参考文献：

On the reaction of methoxide ion with bromoiodothiophenes

Gronowitz, Salo; et al, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, 17(1), 171-4

合成路线：2 步

3141-26-2

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Iodine Catalysts: Butyllithium
2.1 Catalysts: Pyridine

参考文献：

On the reaction of methoxide ion with bromoiodothiophenes

Gronowitz, Salo; et al, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, 17(1), 171-4

合成路线：2 步

6324-10-3

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Mercuric acetate Solvents: Acetic acid ; 4 h, reflux
1.2 Reagents: Sodium chloride Solvents: Water ; 1 h, reflux
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water
2.1 Reagents: Ethyl bromide , Magnesium Catalysts: Iodine Solvents: Diethyl ether ; 6 h, reflux
2.2 Reagents: Water Solvents: Water

参考文献：

Synthesis and antimicrobial activity of some halo derivatives of thiophene

Bardia, Rahul; et al, Asian Journal of Chemistry, 2004, 16(1), 511-512

合成路线：2 步

994-28-5

872-31-1

反应条件：

1.1 Reagents: Chloro(1-methylethyl)magnesium Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water
2.1 Reagents: N-Bromosuccinimide , Oxygen Solvents: Dimethylformamide ; 4 h, rt
2.2 Reagents: Sodium thiosulfate Solvents: Water ; rt

参考文献：

Orthogonal Stability and Reactivity of Aryl Germanes Enables Rapid and Selective (Multi)Halogenations

Fricke, Christoph ; et al, Angewandte Chemie, 2020, 59(42), 18717-18722

3-溴噻吩(872-31-1)谱图信息

GC-MS

1H NMR

300 MHz

DMSO

13C NMR

3-溴噻吩(872-31-1)上下游

3-十二烷基噻吩 3-十四基噻吩 3-正十一烷基噻吩 3-三甲基硅乙炔基噻吩 2-溴-3-辛基噻吩 2,5-二溴-3-辛基噻吩 4-(3-噻吩基)苯甲醛 3-溴噻吩-2-磺酰氯 3-氯噻吩 4-溴-2-噻吩磺酰氯 4-溴-2-噻吩甲醛噻吩-3-硼酸频哪醇酯 3-溴-2-硝基噻吩 3-溴-2-甲基噻吩,3-bromo-2-methylthiophene 3,3'-双噻吩噻吩-3-乙酸乙酯 2-氯-3-溴噻吩 2-乙酰基-3-溴噻吩乙基噻吩-3-甲酸酯 3-苯氧基噻吩 3-癸基噻吩 4-溴-2-乙酰基噻吩 3-溴噻吩-2-甲醛 4-溴噻吩-2-硼酸频那醇酯 2-噻吩-2-苯甲醛

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D. Raichman,R. Ben-Shabat Binyamini,J.-P. Lellouche RSC Adv. 2016 6 4490
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Lance S. Fuller,Brian Iddon MP,Kevin A. Smith J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999 1273

3-溴噻吩(872-31-1)参考资料

Reaxys RN：

105338

Beilstein：

105338

PubChem CID：

24846726

3-溴噻吩(872-31-1) MSDS

基础信息

3-溴噻吩 修改号码：5

模块 1. 化学品
产品名称： 3-Bromothiophene
修改号码： 5

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害
    易燃液体      第3级
    　健康危害
    急性毒性（经口）      第3级
    急性毒性（经皮）      第3级
    急性毒性（吸入）      第3级
  皮肤腐蚀/刺激      第2级
  严重损伤/刺激眼睛      2A类
    　环境危害
    急性水生毒性      第2级
    慢性水生毒性      第2级
  GHS标签元素
    　图标或危害标志
    　信号词        危险
    　危险描述        易燃液体和蒸气
    吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
    对水生生物有毒性
    长期影响对水生生物有毒性
    　防范说明
  3-溴噻吩      修改号码：5

模块 2. 危险性概述
  [预防]      远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
    保持容器密闭。
  使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
    避免吸入。
    只能在室外或通风良好的环境下使用。
    避免释放到环境中。
    使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]      吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
  食入：立即呼叫解毒中心/医生。
    眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触：求医/就诊
  皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
  立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
    被污染的衣物清洗后方可重新使用。
  若感不适：呼叫解毒中心/医生。
    收集溢出物。
  [储存]        存放于通风良好处。保持容器密闭。
    存放处须加锁。
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：      3-溴噻吩
    百分比：      >97.0%(GC)
  CAS编码：      872-31-1
    俗名：      3-Thienyl Bromide
    分子式：      C4H3BrS

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  呼叫解毒中心/医生。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    不适用的灭火剂：        棒状水
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
  周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
  3-溴噻吩      修改号码：5

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
    紧急措施：        足够通风。
    泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
    控制和清洗的方法和材料：        回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
    物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
    副危险性的防护措施        移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：      在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
  /热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
    注意事项：        如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
    存放处须加锁。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
    个人防护用品
    　呼吸系统防护：      半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
    规，使用通过政府标准的呼吸器。
    　手部防护：        防渗手套。
    　眼睛防护：        护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
    　皮肤和身体防护：        防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
  外形（20°C）：        液体
    外观：        透明
    颜色：      无色-微浅黄色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：        无资料
  沸点/沸程      158 °C
    闪点：      57°C
    爆炸特性
    　爆炸下限：        无资料
    　爆炸上限：        无资料
    密度：      1.72
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]        无资料

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
  3-溴噻吩      修改号码：5

模块 10. 稳定性和反应性
    避免接触的条件：      火花, 明火, 静电
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
    　亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类：      第3类易燃液体。
    副危险性：      第6.1类：毒害品
  UN编号：      1992
    正式运输名称：      易燃液体, 有毒的, 不另作详细说明
    包装等级：      III
  海洋污染物:      Y

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
  3-溴噻吩      修改号码：5

模块16 - 其他信息
N/A