873-73-4 (4-氯苯乙炔,4-Chlorophenylacetylene)

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结构式：

4-氯苯乙炔MOL文件

CAS号：

873-73-4

中文名称：

4-氯苯乙炔

英文名称：

4-Chlorophenylacetylene

安全信息：

分子式：

C₈H₅Cl

分子量：

136.57830119133

4-氯苯乙炔(873-73-4)名称与标识符

名称

中文别名：

4-氯苯乙炔;1-氯-4-乙炔基苯;(4-氯苯基)乙炔;1-Chloro-4-ethynylbenzene 1-氯-4-乙炔基苯;1-氯-4-乙炔苯;4-氯苯乙炔,4-Chlorophenylacetylene;对氯苯乙炔;

英文别名：

1-Chloro-4-ethynylbenzene;4-Chlorophenylacetylene;4'-Chlorophenyl acetylene;(4-CHLOROPHENYL)-ACETYLEN;(4-CHLORPHENYL)-ACETYLEN;1-CHLORO-4-ETHYNYL-BENZENE;4-Chlorophenylacetylen;BENZENE, 1-CHLORO-4-ETHYNYL-;TRANS-4-(4-ETHYLCYCLOHEXYL)-PHENYL ACETYLENE;4-Chlorophenylcaetylene;(4-Chlorophenyl)acetylene;p-chlorophenylacetylene;(p-Chlorophenyl)acetylene;LFZJRTMTKGYJRS-UHFFFAOYSA-N;p-Ethynylchlorobenzene;chloro-4-ethynylbenzene;4-chloro-ethynylbenzene;p-chlorophenyl-acetylene;4-chlorophenyl acetylene;4-chlorophenyl-acetylene;para-chlorophenylacetylene;4-chloro-1-ethynylbenzene;1-ethynyl-4-;1-Chloro-4-ethynylbenzene (ACI);(4-Chlorophenyl)ethyne;(p-Chlorophenyl)ethyne;1-(4-Chlorophenyl)ethyne;1-Ethynyl-4-chlorobenzene;4-Chloroethynylbenzene;PS-5929;DTXSID90236275;SCHEMBL166276;AKOS005146063;Q-102452;AC-19414;1-Chloro-4-ethynylbenzene, 98%;EN300-265890;873-73-4;1(4'-chlorophenyl)ethyne;C2670;InChI=1/C8H5Cl/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h1,3-6;MFCD00191917;PB21668;CS-W018322;DB-012626;

标识符

MDL：

MFCD00191917

InChIKey：

LFZJRTMTKGYJRS-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C8H5Cl/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h1,3-6H

SMILES：

ClC1C=CC(C#C)=CC=1

4-氯苯乙炔(873-73-4)物化性质

实验特性

LogP : 2.32130
PSA : 0.00000
折射率 : 1.564
水溶性 : Insoluble in water. Soluble in acetone, chloroform, dichloromethane, DMF, DMSO, ethanol, ethyl acetate, hexane, methanol,THF and toluene.
沸点 : 60°C/11mmHg(lit.)
熔点 : 45.0 to 49.0 deg-C
闪点 : 华氏：50 °F
摄氏：10 °C
颜色与性状 : Pale-yellow to Yellow-brown Solid
稳定性 : Light Sensitive
溶解性 : 未确定
密度 : 1.1500

计算特性

精确分子量 : 136.00800
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 1
同位素质量 : 136.007978
重原子数量 : 9
复杂度 : 123
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.2
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 0

4-氯苯乙炔(873-73-4)安全信息

符号： GHS02 GHS07
WGK Germany： 3
安全说明： S16-S26-S36-S37/39
风险术语： R11; R36/37/38
危险品标志： F Xi
危险品运输编号： UN 1325 4.1/PG 2
危害声明：H228-H315-H319-H335
警示性声明：P210-P261-P305 + P351 + P338
提示语：危险
储存条件： 0-10°C
PackingGroup： II
危险类别码： 11-36/37/38
信号词： Danger
HazardClass： 4.1

4-氯苯乙炔(873-73-4)国际标准相关数据

EINECS：

24852401

4-氯苯乙炔(873-73-4)海关数据

海关编码：

2903999090

海关数据：

中国海关编码：

2903999090

概述：

2903999090 其他芳烃卤化衍生物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2903999090 halogenated derivatives of aromatic hydrocarbons VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

4-氯苯乙炔(873-73-4)生产方法和用途

生产方法：

1.制法: 于装有搅拌器、氮气导管、回流冷凝器的反应瓶中,加入对氯苯乙酮(2)14.8g(0.096mol),五氯化磷24g(0.114mol),油浴加热至70℃。化合物(2)熔化后放出大量氯化氢气体,约10min后生成黄色澄清液体。减压蒸馏,蒸出生成的三氯氧磷,而后于1.33Pa压力下蒸出中间体...

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4-氯苯乙炔(873-73-4)合成路线

合成路线：1 步

4202-14-6

104-88-1

_100%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate , Imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride Solvents: Acetonitrile ; 2 h, 25 °C
1.2 Solvents: Methanol ; 15 h, 25 °C

参考文献：

In Situ Generation of the Ohira-Bestmann Reagent from Stable Sulfonyl Azide: Scalable Synthesis of Alkynes from Aldehydes

Jepsen, Tue Heesgaard; Kristensen, Jesper Langgaard, Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(19), 9423-9426

合成路线：1 步

77295-59-1

_99%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: 1-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, fluoride, hydrate (1:1:3) Solvents: Acetonitrile ; 100 °C

参考文献：

Regioselective Fluorination of 1-(2,2-Dibromovinyl)benzene Derivatives with Wet Tetra-n-butylammonium Fluoride: One-Pot Synthesis of (Z)-1-(2-Bromo-1-fluorovinyl)benzenes

Zhao, Mingzhu; Ming, Ling; Tang, Jialiang; Zhao, Xiaoming, Organic Letters, 2016, 18(3), 416-419

合成路线：1 步

90965-06-3

104-88-1

_97%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol ; 4 - 16 h, rt

参考文献：

(1-Diazo-2-oxopropyl)-phosphonic acid dimethyl ester

Gandon, Vincent; Aubert, Corinne, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, 1, 1-5

合成路线：1 步

90965-06-3

104-88-1

_97%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol ; 8 h, rt

参考文献：

Further improvements of the synthesis of alkynes from aldehydes

Roth, Gerald J.; Liepold, Bernd; Mueller, Stephan G.; Bestmann, Hans Juergen, Synthesis, 2004, (1), 59-62

合成路线：1 步

90965-06-3

104-88-1

_96%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol ; 20 °C
1.2 Reagents: Sodium chloride Solvents: Ethyl acetate , Water ; rt

参考文献：

Tandem Claisen Rearrangement/6-endo Cyclization Approach to Allylated and Prenylated Chromones

Schmidt, Bernd; Riemer, Martin; Schilde, Uwe, European Journal of Organic Chemistry, 2015, 2015(34), 7602-7611

合成路线：1 步

75373-70-5

_94%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: 1,4-Dioxane ; 30 min, 60 °C

参考文献：

Synthesis of terminal alkynes/diynes through deprotection of acetone protected alkynes under mild conditions

Guan, Zhipeng; Shi, Yao; Shi, Wei; Chen, Hao, Youji Huaxue, 2017, 37(2), 418-422

合成路线：1 步

66482-29-9

_93%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium tert-butoxide Catalysts: 18-Crown-6 Solvents: Cyclopentane ; 0 °C; 30 min, 0 °C; 30 min, rt; 1 h, 40 °C

参考文献：

Expedient Iodocyclization Approach Toward Polysubstituted 3H-Benzo[e]indoles

Martins, Guilherme M.; Zeni, Gilson; Back, Davi F.; Kaufman, Teodoro S.; Silveira, Claudio C., Advanced Synthesis & Catalysis, 2015, 357(14-15), 3255-3261

合成路线：1 步

31357-32-1

_93%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Dimethyl sulfoxide ; 12 h, 115 °C

参考文献：

Convenient synthesis of terminal alkynes from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids using a K2CO3/DMSO system

Cheng, Xuezhi; Jia, Jun; Kuang, Chunxiang, Chinese Journal of Chemistry, 2011, 29(11), 2350-2354

合成路线：1 步

31357-32-1

_93%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dimethylformamide ; 1.0 min
1.2 Reagents: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene ; 1.0 min

参考文献：

Synthesis of (Z)-1-bromo-1-alkenes and terminal alkynes from anti-2,3-dibromoalkanoic acids by microwave-induced reaction

Kuang, Chunxiang; Yang, Qing; Senboku, Hisanori; Tokuda, Masao, Tetrahedron, 2005, 61(16), 4043-4052

合成路线：1 步

31357-32-1

_93%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dimethylformamide ; 1 min; rt
1.2 Reagents: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene ; 1 min
1.3 Solvents: Diethyl ether , Water

参考文献：

A one-pot synthesis of terminal alkynes from anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids under microwave irradiation

Kuang, Chunxiang; Senboku, Hisanori; Tokuda, Masao, Chemistry Letters, 2005, 34(1), 28-29

合成路线：1 步

77295-59-1

_92%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride , Triphenylphosphine Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 3 h, 80 °C

参考文献：

An Efficient Method for the Production of Terminal Alkynes from 1,1-Dibromo-1-alkenes and its Application in the Total Synthesis of Natural Product Dihydroxerulin

Liu, Shihui; Chen, Xiaobei; Hu, Yanwei; Yuan, Laiqi; Chen, Shaohua; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2015, 357(2-3), 553-560

合成路线：1 步

78704-49-1

_91%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol ; 3 h, 25 °C

参考文献：

A facile synthesis of terminal arylacetylenes via Sonogashira coupling reactions catalyzed by MCM-41-supported mercapto palladium(0) complex

Xu, Ya Ping; Hu, Rong Hua; Cai, Ming Zhong, Chinese Chemical Letters, 2008, 19(7), 783-787

合成路线：1 步

78704-49-1

_91%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol ; 3 h, 25 °C

参考文献：

A novel and efficient synthesis of terminal arylacetylenes via Sonogashira coupling reactions catalyzed by MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex

Wang, Yue; Huang, Bin; Sheng, Shouri; Cai, Mingzhong, Journal of Chemical Research, 2007, (12), 728-732

合成路线：1 步

75373-70-5

_90%

873-73-4

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: Toluene ; 24 h, 65 °C

参考文献：

Design, synthesis, antileishmanial, and antifungal biological evaluation of novel 3,5-disubstituted isoxazole compounds based on 5-nitrofuran scaffolds

Trefzger, Ozildeia S.; Barbosa, Natalia V.; Scapolatempo, Renata L.; das Neves, Amarith R.; Ortale, Maria L. F. S.; et al, Archiv der Pharmazie (Weinheim, 2020, 353(2),

4-氯苯乙炔(873-73-4)上下游

反式-2-(4-氯苯基)乙烯基硼酸 4-氯-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯 4-(氯甲基)苯乙酸

4-氯苯乙炔(873-73-4)相关文献

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2. Visible-light-promoted syntheses of β-keto sulfones from alkynes and sulfonylhydrazides
Shunyou Cai,Danling Chen,Yaohui Xu,Wen Weng,Lihuang Li,Ruijie Zhang,Mingqiang Huang Org. Biomol. Chem. 2016 14 4205
3. Facile and efficient synthesis of 1-haloalkynes via DBU-mediated reaction of terminal alkynes and N-haloimides under mild conditions
Mengru Li,Yueju Li,Baozhong Zhao,Fushun Liang,Long-Yi Jin RSC Adv. 2014 4 30046
4. Molecular polarisability. The anisotropic polarisability of the CC bond
R. J. W. Le Fèvre,B. J. Orr,G. L. D. Ritchie J. Chem. Soc. B 1966 281
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4-氯苯乙炔(873-73-4)参考资料

Reaxys RN：

1099287

Beilstein：

MFCD00191917

PubChem CID：

70118

4-氯苯乙炔(873-73-4) MSDS

基础信息

1-氯-4-乙炔基苯

模块 1. 化学品
产品名称： 1-Chloro-4-ethynylbenzene

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害
    易燃固体      第1级
     健康危害
  皮肤腐蚀/刺激      第2级
  严重损伤/刺激眼睛      2A类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        危险
     危险描述        易燃固体
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
     防范说明
  [预防]      远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
  使用防爆的电气/通风/照明设备。
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
1-氯-4-乙炔基苯

模块 3. 成分/组成信息
  化学名(中文名)：      1-氯-4-乙炔基苯
    百分比：      >98.0%(GC)
  CAS编码：      873-73-4
    俗名：      4-Chlorophenylacetylene
    分子式：      C8H5Cl

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。
    副危险性的防护措施        移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：      在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。远离热/火花/明火/热
    表面。禁烟。采取措施防止静电积累。处理后彻底清洗双手和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
    存放于惰性气体环境中。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
  热敏, 气敏
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
  1-氯-4-乙炔基苯

模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末
    颜色：      白色-微浅黄色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：      47°C
  沸点/沸程      60 °C/1.5kPa
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]
    溶于：        热甲醇

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    避免接触的条件：      火花, 明火, 静电
    须避免接触的物质      氧化剂, 重金属
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):
  1-氯-4-乙炔基苯

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类：      第1项易燃固体。
  UN编号：      1325
    正式运输名称：      可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
    包装等级：      II

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A