87-87-6 (2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇,Tetrachlorohydroquinone)

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结构式：

2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇MOL文件

CAS号：

87-87-6

中文名称：

2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇

英文名称：

Tetrachlorohydroquinone

安全信息：

分子式：

C₆H₂Cl₄O₂

分子量：

247.890878200531

2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇(87-87-6)名称与标识符

名称

中文别名：

四氯氰醌;2,3,5,6-四氯-1,4-苯二酚;Tetrachlorohydroquinone 四氯氢醌;四氯氢醌;四氯氢醌标准品;2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇;四氯对苯二酚;1,2,4,5-四氯-3,6-苯二酚;

英文别名：

1,4-Benzenediol,2,3,5,6-tetrachloro-;Tetrachlorohydroquinone;2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-diol;1,2,4,5-Tetrachloro-3,6-dihydroxybenzene;Tetrachloroquinol;4-Benzenediol, 2,3,5,6-tetrachloro-1;tetrachloro-hydroquinon;2,3,5,6-tetrachloro-4-benzenediol;2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzenediol;2,3,5,6-Tetrachlorohydroquinone;Dihydro-p-chloranil;Tetrachlorobenzoquinol;Tetrachloro-p-benzohydroquinone;Nordrosophilin A;Perchlorohydroquinone;Hydroquinone, tetrachloro-;1,4-Benzenediol, 2,3,5,6-tetrachloro-;Tetrachloro-p-hydroquinone;Tetrachloro p-hydroquinone;TeCH;STOSPPMGXZPHKP-UHFFFAOYSA-;2,3,5,6-Tetrachloro-1,4-benzenediol (ACI);Hydroquinone, tetrachloro- (6CI, 7CI, 8CI);2,3,5,6-Tetrachloro-1,4-dihydroxybenzene;NSC 100888;NSC 4858;Tetrachloro-1,4-benzenediol;Tetrachloro-1,4-hydroquinone;NCIOpen2_006813;c0327;Q27102186;CHEMBL2074639;BRN 1876374;BDBM92751;5P245C48WP;USAF DO-62;2,3,5,6-Tetrachlorohydroquinone (TeCH);tetrachloro-hydroquinone;UNII-5P245C48WP;AS-62715;CCRIS 4143;C03434;SY056393;DB-222198;CS-0206317;NSC-4858;NSC-100888;NSC100888;WLN: QR BG CG EG FG DQ;NSC4858;F1196-0129;MFCD00041748;SR-01000388867-1;tetrachlorobenzene-1,4-diol;EINECS 201-779-1;AI3-15490;F31374;4-06-00-05775 (Beilstein Handbook Reference);T0067;CHEBI:17042;DTXSID8058958;SR-01000388867;87-87-6;HY-W144308;Tetrachlorohydroquinone (TCHQ);AKOS003632076;NS00039227;2,5,6-Tetrachlorohydroquinone;SCHEMBL48198;

标识符

MDL：

MFCD00041748

InChIKey：

STOSPPMGXZPHKP-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H2Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11/h11-12H

SMILES：

ClC1C(O)=C(Cl)C(Cl)=C(O)C=1Cl

BRN：

1876374

2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇(87-87-6)物化性质

实验特性

LogP : 3.71140
PSA : 40.46000
折射率 : 1.4813 (estimate)
沸点 : 352.31°C (rough estimate)
熔点 : 238-240 °C
闪点 : 126.9ºC
颜色与性状 : 黄褐色的-有色的或淡黄色粉末
密度 : 1.8232 (rough estimate)

计算特性

精确分子量 : 245.88100
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 245.88089
重原子数量 : 12
复杂度 : 134
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 4.1
互变异构体数量 : 3
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 40.5

2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇(87-87-6)安全信息

符号： GHS07
RTECS号： MX7700000
安全说明： S26; S36/37/39; S39
风险术语： R22; R41
危险品标志： Xn
危害声明：H302-H315-H319
警示性声明：P264-P270-P280-P301+P312+P330-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313-P501
提示语：警告
危险类别码： 22-41

2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇(87-87-6)国际标准相关数据

EINECS：

4143

2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇(87-87-6)海关数据

海关编码：

2908199090

海关数据：

中国海关编码：

2908199090

概述：

HS:2908199090 其他酚及酚醇的仅含卤素取代基的衍生物及其盐增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

HS: 2908199090. derivatives of polyphenols or phenol-alcohols containing only halogen substituents and their salts. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:None. MFN tariff:5.5%. general tariff:30.0%

2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇(87-87-6)生产方法和用途

用途：

用于有机合成

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2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇(87-87-6)合成路线

合成路线：1 步

118-75-2

_91%

87-87-6

反应条件：

1.1 Reagents: 3,4-Dihydro-2H-pyran , Oxygen Catalysts: p-Toluenesulfonic acid Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 30 min, 83 °C

参考文献：

Diels-Alder trapping of in situ generated dienes from 3,4-dihydro-2H-pyran with p-quinone catalysed by p-toluenesulfonic acid

Mohan Raj, Radhakrishnan; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2017, 15(5), 1115-1121

合成路线：1 步

118-75-2

_90%

87-87-6

反应条件：

1.1 Reagents: 1-Methyl-1,4-cyclohexadiene Solvents: Toluene ; 2 h, 30 °C

参考文献：

1-Methyl-1,4-cyclohexadiene as a Traceless Reducing Agent for the Synthesis of Catechols and Hydroquinones

Baschieri, Andrea ; et al, Journal of Organic Chemistry, 2019, 84(21), 13655-13664

合成路线：1 步

110-83-8

87-87-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Chloranil Solvents: Chloroform

参考文献：

Photoinduced addition reactions of chloranil with alkenes - factors influencing the reaction site

Xu, Jainhua; et al, Tetrahedron, 1994, 50(4), 1199-210

合成路线：1 步

1140-33-6

87-87-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Chloranil

参考文献：

Polar effects in the reactions of a series of substituted diphenyldiazomethanes with chloranil

Oshima, Takumi; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1980, 53(11), 3284-8

合成路线：1 步

123-31-9

87-87-6

参考文献：

Preparation of chloranil

, Germany, , ,

合成路线：1 步

60664-74-6

87-87-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Chloranil

参考文献：

Polar effects in the reactions of a series of substituted diphenyldiazomethanes with chloranil

Oshima, Takumi; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1980, 53(11), 3284-8

合成路线：1 步

69314-62-1

87-87-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Chloranil

参考文献：

Polar effects in the reactions of a series of substituted diphenyldiazomethanes with chloranil

Oshima, Takumi; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1980, 53(11), 3284-8

合成路线：1 步

87-86-5

87-87-6

参考文献：

Identification of the hcb gene operon involved in catalyzing aerobic hexachlorobenzene dechlorination in Nocardioides sp. strain PD653

Ito, Koji; et al, Applied and Environmental Microbiology, 2017, 83(19),

合成路线：1 步

87-86-5

87-87-6

参考文献：

Enzymic dehalogenation of pentachlorophenol by extracts from Arthrobacter sp. strain ATCC 33790

Schenk, Thilo; et al, Journal of Bacteriology, 1989, 171(10), 5487-91

合成路线：1 步

87-86-5

87-87-6

参考文献：

Dechlorination and para-hydroxylation of polychlorinated phenols by Rhodococcus chlorophenolicus

Apajalahti, Juha H. A.; et al, Journal of Bacteriology, 1987, 169(2), 675-81

合成路线：1 步

87-86-5

87-87-6

参考文献：

Degradation of chlorinated phenolic compounds occurring in pulp mill effluents

Haggblom, Max M.; et al, Water Science and Technology, 1988, 20(2), 205-8

合成路线：1 步

935-95-5

87-87-6

参考文献：

Dechlorination and para-hydroxylation of polychlorinated phenols by Rhodococcus chlorophenolicus

Apajalahti, Juha H. A.; et al, Journal of Bacteriology, 1987, 169(2), 675-81

合成路线：2 步

118-74-1

87-87-6

参考文献：

Identification of the hcb gene operon involved in catalyzing aerobic hexachlorobenzene dechlorination in Nocardioides sp. strain PD653

Ito, Koji; et al, Applied and Environmental Microbiology, 2017, 83(19),

合成路线：1 步

_99%

反应条件：

1.1 Reagents: Methanesulfonic acid Solvents: Dichloromethane ; 2 - 3 min, 0 °C
1.2 0 °C; 0 °C → rt; 1 min, rt
1.3 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water ; cooled

参考文献：

Metal-Free Oxidative C-C Coupling of Arylamines Using a Quinone-Based Organic Oxidant

Maddala, Sudhakar; et al, Journal of Organic Chemistry, 2017, 82(17), 8958-8972

合成路线：1 步

_90%

反应条件：

1.1 Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 80 °C

参考文献：

Synthesis of 2,4-Diarylquinoline Derivatives via Chloranil-Promoted Oxidative Annulation and One-Pot Reaction

Cheng, Dongping; et al, Synthesis, 2020, 52(12), 1833-1840

合成路线：1 步

_89%

反应条件：

1.1 Solvents: Ethyl acetate ; 3 h, rt; 24 h, rt

参考文献：

Heterocyclization of thiocarbonohydrazides: Facile synthesis of 5-unsubstituted-1,3,4-thiadiazoles

Hassan, Alaa A.; et al, Chinese Chemical Letters, 2015, 26(9), 1183-1186

合成路线：1 步

_87%

反应条件：

1.1 Solvents: Ethyl acetate ; 3 h, rt; 24 h, rt

参考文献：

Heterocyclization of thiocarbonohydrazides: Facile synthesis of 5-unsubstituted-1,3,4-thiadiazoles

Hassan, Alaa A.; et al, Chinese Chemical Letters, 2015, 26(9), 1183-1186

合成路线：1 步

_85%

反应条件：

1.1 Solvents: Ethyl acetate ; 2 h, rt; 72 h, rt

参考文献：

Synthesis of spiro-1,2,4-triazole-3-thiones from cycloalkanone thiosemicarbazones, and formation of a cyclic 1,2-dithione

Hassan, Alaa A.; et al, ARKIVOC (Gainesville, 2016, (3), 287-303

合成路线：1 步

_85%

反应条件：

1.1 Solvents: Ethyl acetate ; 3 h, rt; 24 h, rt

参考文献：

Heterocyclization of thiocarbonohydrazides: Facile synthesis of 5-unsubstituted-1,3,4-thiadiazoles

Hassan, Alaa A.; et al, Chinese Chemical Letters, 2015, 26(9), 1183-1186

合成路线：1 步

_84%

反应条件：

1.1 Solvents: Ethyl acetate ; 3 h, rt; 24 h, rt

参考文献：

Heterocyclization of thiocarbonohydrazides: Facile synthesis of 5-unsubstituted-1,3,4-thiadiazoles

Hassan, Alaa A.; et al, Chinese Chemical Letters, 2015, 26(9), 1183-1186

合成路线：1 步

_83%

反应条件：

1.1 Solvents: Ethyl acetate ; 2 h, rt; 72 h, rt

参考文献：

Synthesis of spiro-1,2,4-triazole-3-thiones from cycloalkanone thiosemicarbazones, and formation of a cyclic 1,2-dithione

Hassan, Alaa A.; et al, ARKIVOC (Gainesville, 2016, (3), 287-303

合成路线：1 步

_83%

反应条件：

1.1 Solvents: Ethyl acetate ; 2 h, rt; 72 h, rt

参考文献：

Synthesis of spiro-1,2,4-triazole-3-thiones from cycloalkanone thiosemicarbazones, and formation of a cyclic 1,2-dithione

Hassan, Alaa A.; et al, ARKIVOC (Gainesville, 2016, (3), 287-303

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2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇(87-87-6)参考资料

Reaxys RN：

1876374

Beilstein：

6(3)4436

PubChem CID：

87576084

2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇(87-87-6) MSDS

基础信息

四氯氢醌 修改号码：5

模块 1. 化学品
产品名称： Tetrachlorohydroquinone
修改号码： 5

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类
     健康危害
    急性毒性（经口）      第4级
  皮肤腐蚀/刺激      第2级
  严重损伤/刺激眼睛      2A类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        警告
     危险描述        吞咽有害。
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
     防范说明
  [预防]        使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]      食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
    眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
    四氯氢醌      修改号码：5

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：        四氯氢醌
    百分比：      >98.0%(GC)
  CAS编码：      87-87-6
    俗名：      1,2,4,5-Tetrachloro-3,6-dihydroxybenzene , Tetrachloroquinol
    分子式：      C6H2Cl4O2

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    存放于惰性气体环境中。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
  光敏, 气敏
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
    四氯氢醌      修改号码：5

模块 8. 接触控制和个体防护
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末
    颜色：      浅黄色-红黄色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：      242°C
  沸点/沸程        无资料
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]        无资料

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      orl-mus LD50:368 mg/kg
  ipr-mus LD50:25 mg/kg
  orl-rat LD50:3820 mg/kg
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：      dnd-hmn-fbr 30 umol-L
  dnd-omi 100 umol/L
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料
  RTECS 号码:      MX7700000

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
    四氯氢醌      修改号码：5

模块 12. 生态学信息
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A