882-59-7 (2,2-二苯基环氧乙烷,2,2-Diphenyloxirane)

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结构式：

2,2-二苯基环氧乙烷MOL文件

CAS号：

882-59-7

中文名称：

2,2-二苯基环氧乙烷

英文名称：

2,2-Diphenyloxirane

分子式：

C₁₄H₁₂O

分子量：

196.244483947754

2,2-二苯基环氧乙烷(882-59-7)名称与标识符

名称

中文别名：

1,1-二苯基环氧乙烷;2,2-二苯基环氧乙烷;

英文别名：

Oxirane, 2,2-diphenyl-;2,2-DIPHENYLOXIRANE;1,1-diphenyl oxirane;1,1-diphenyl-1,2-epoxyethane;1,1-Diphenylethylene oxide;1,1-Diphenyl-ethylene oxide;2,2-Diphenyloxiran;2,2-diphenyl-oxirane;diphenyloxirane;Oxirane,2,2-diphenyl;2,2-Diphenyloxirane (ACI);Ethane, 1,2-epoxy-1,1-diphenyl- (6CI, 7CI, 8CI);1,1-Diphenylethene oxide;α-Phenylstyrene oxide;NS00039249;2,2'-Diphenyl-oxirane;2,2-Diphenyloxirane #;882-59-7;CS-0319255;SCHEMBL1322736;A10233;10H-304S;2,2-Diphenyl oxirane;DTXSID40236886;EINECS 212-929-0;1,1-Diphenyl-ethylenoxide;J-506835;MFCD00040725;AKOS005069195;DB-018700;

标识符

MDL：

MFCD00040725

InChIKey：

PRLJMHVNHLTQJJ-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C14H12O/c1-3-7-12(8-4-1)14(11-15-14)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2

SMILES：

O1C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C1

2,2-二苯基环氧乙烷(882-59-7)物化性质

实验特性

LogP : 2.96040
PSA : 12.53000
熔点 : 54-56°C

计算特性

精确分子量 : 196.08900
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 196.088815002g/mol
重原子数量 : 15
复杂度 : 193
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 2.9
拓扑分子极性表面积 : 12.5Å²

2,2-二苯基环氧乙烷(882-59-7)安全信息

2,2-二苯基环氧乙烷(882-59-7)海关数据

海关编码：

2910900090

海关数据：

中国海关编码：

2910900090

概述：

2910900090. 三节环环氧化物，环氧醇（酚，醚），包括其卤化，磺化，硝化或亚硝化的衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2910900090. epoxides, epoxyalcohols, epoxyphenols and epoxyethers, with a three-membered ring, and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

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2,2-二苯基环氧乙烷(882-59-7)合成路线

合成路线：1 步

2181-42-2

119-61-9

_100%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Dimethyl sulfoxide , Tetrahydrofuran ; 30 min, rt
1.2 Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, 0 °C; rt
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt

参考文献：

Isomerization of Terminal Epoxides by a [Pd-H] Catalyst: A Combined Experimental and Theoretical Mechanistic Study

Vyas, Devendra J.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2013, 135(16), 6177-6183

合成路线：1 步

2181-42-2

119-61-9

_98%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Dimethyl sulfoxide , Tetrahydrofuran ; 0 °C; 0 °C → 25 °C; 16 h, 25 °C

参考文献：

"Instant methylide" modification of the Corey-Chaykovsky epoxide synthesis

Ciaccio, James A.; et al, Synthetic Communications, 2003, 33(12), 2135-2143

合成路线：1 步

2181-42-2

119-61-9

_97%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: tert-Butanol ; 30 °C; 30 °C → 50 °C; 40 - 50 °C; 12 h, 40 - 50 °C

参考文献：

Practical Corey-Chaykovsky epoxidation. Scope and limitation

Yu, Hao; et al, Letters in Organic Chemistry, 2011, 8(7), 509-514

合成路线：1 步

530-48-3

_100%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Dimethyldioxirane Solvents: Acetone

参考文献：

Dioxirane epoxidation of alkenes

Adam, Waldemar; et al, Organic Reactions (Hoboken, 2002, 61,

合成路线：1 步

530-48-3

_100%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Dimethyldioxirane Solvents: Acetone

参考文献：

Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines

Bolli, Martin H.; et al, Journal of the Chemical Society, 1998, (15), 2243-2246

合成路线：1 步

530-48-3

_99%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Hydrogen peroxide Catalysts: Phosphonium, tetraphenyl-, (SP-5-12)-tetrakis(cyano-κC)nitridomanganate(2-) (2:1… Solvents: Acetonitrile ; 0.5 h, 23 °C

参考文献：

Epoxidation of alkenes and oxidation of alcohols with hydrogen peroxide catalyzed by a manganese(V) nitrido complex

Kwong, Hoi-Ki; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2011, 47(14), 4273-4275

合成路线：1 步

333-27-7

119-61-9

_98%

882-59-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Benzene, 1,1′-[1,4-butanediylbis(oxy)]bis[4-ethenyl-, polymer with 1-ethenyl-4-(… Solvents: Dichloromethane ; rt; 24 h, rt
1.2 Reagents: Sodium hydride Solvents: Dimethyl sulfoxide , Tetrahydrofuran ; 0 °C; 0 °C; 0 °C → rt

参考文献：

Polymer-supported thioanisole: a versatile platform for organic synthesis reagents

Choi, Matthew Kwok Wai; et al, Tetrahedron, 2004, 60(12), 2875-2879

合成路线：1 步

6814-64-8

119-61-9

_93%

882-59-7

参考文献：

Synthesis and preliminary pharmacological activity of aminoalkoxy isosteres of glycolate ester anticholinergics

Fries, David S.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 1977, 20(10), 1250-4

合成路线：1 步

6814-64-8

119-61-9

882-59-7

参考文献：

Dimethylsulfonium Methylide

Okazaki, Renji; et al, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, ,

合成路线：1 步

1030268-24-6

119-61-9

_92%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride ; 1.5 h, 50 °C

参考文献：

Synthesis of 4-arylpiperidin-4-ol derivatives of loperamide as agents with potent antiproliferative effects against HCT-116 and HL-60 cells

Hatae, Noriyuki; et al, Heterocycles, 2014, 88(1), 663-673

合成路线：1 步

1774-47-6

119-61-9

_92%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: 1884186-57-5 Solvents: 1-Butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ; 90 min, rt

参考文献：

Facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes and oxiranes using ionic liquids - A new approach to the classical Corey-Chaykovsky reaction

Malunavar, Shruti S.; et al, Tetrahedron Letters, 2021, 81,

合成路线：1 步

1774-47-6

119-61-9

_87%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium tert-butoxide Solvents: Dimethyl sulfoxide ; 0.67 h, 50 - 60 °C

参考文献：

"Instant methylide" modification of the Corey-Chaykovsky epoxide synthesis

Ciaccio, James A.; et al, Synthetic Communications, 2003, 33(12), 2135-2143

合成路线：1 步

119-61-9

74-95-3

_91%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium, methyl-, compd. with lithium bromide (LiBr) (1:1) Solvents: Diethyl ether , Tetrahydrofuran ; 30 s, -80 °C; -80 °C → 20 °C; 1 min, 20 °C
1.2 Solvents: Water ; 20 °C

参考文献：

Continuous Flow Synthesis of Terminal Epoxides from Ketones Using in Situ Generated Bromomethyl Lithium

von Keutz, Timo; et al, Organic Letters, 2019, 21(24), 10094-10098

合成路线：1 步

119-61-9

74-88-4

_90%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Dimethyl sulfoxide

参考文献：

Dimethylsulfoxonium methylide

Corey, E. J.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1962, 84, 867-8

合成路线：1 步

119-61-9

75-11-6

_88%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Methyllithium , Lithium bromide Solvents: Diethyl ether , Tetrahydrofuran

参考文献：

The in situ generation and use of iodomethyllithium for the one-carbon homologation of boronic esters and epoxide formation from carbonyl compounds

Wallace, Richard H.; et al, Synthetic Communications, 1995, 25(1), 127-33

合成路线：1 步

119-61-9

105-39-5

_86%

882-59-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Sodium ethoxide Solvents: Diethyl ether ; 0 - 2 °C; 15 h, 20 °C
1.2 Reagents: Acetic acid Solvents: Water ; 10 min, cooled
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 12 h, rt
1.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 3 - 4; rt → 50 °C; 50 °C

参考文献：

Synthesis of the internal electron donor in Z-N catalyst-2,2-diphenyl-1,3-dimethoxypropane

Liu, Min; et al, Huaxue Shiji, 2011, 33(5), 420-422

合成路线：1 步

676-84-6

119-61-9

_84%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Dimethyl sulfide

参考文献：

Reaction of sulfonium ylides with polar double bonds

Franzen, Volker; et al, Chemische Berichte, 1963, 96(7), 1881-90

合成路线：1 步

93938-04-6

119-61-9

_78%

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Methane, sulfinylbis-, ion(1-), sodium Solvents: Dimethyl sulfoxide
1.2 Solvents: Dimethyl sulfoxide

参考文献：

Reaction of sulfonimidamide anions with electrophiles

Okuma, Kentaro; et al, Journal of Organic Chemistry, 1988, 53(18), 4190-3

合成路线：1 步

93938-04-6

119-61-9

882-59-7

参考文献：

Product class 3: oxetanes and oxetan-3-ones

Griesbeck, A. G.; et al, Science of Synthesis, 2008, 37, 433-471

合成路线：1 步

60065-96-5

119-61-9

_73%

882-59-7

反应条件：

1.1 Solvents: Benzophenone

参考文献：

Organic sulfur compounds. Part 51. Oxosulfonium salts. IV. Preparation and reactions of methylphenyloxosulfonium methylide

Ryoke, Katsumi; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1976, 49(5), 1455-6

合成路线：1 步

_67%

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran ; 30 min, 0 °C
1.2 Solvents: Tetrahydrofuran ; 16 h, 0 °C → rt

参考文献：

A lithiomethyl trimethylammonium reagent as a methylene donor

den Hartog, Tim; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2014, 50(73), 10604-10607

合成路线：1 步

_61%

反应条件：

1.1 Reagents: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 -

参考文献：

Synthetic application of elementorganic compounds of the 15th and 16th groups. 84. A first non-stabilized telluronium ylide. Diphenyltelluronium methylide as a novel reagent for synthesis of oxiranes

Shi, Lilan; et al, Tetrahedron Letters, 1990, 31(29), 4173-4

合成路线：1 步

参考文献：

Product class 20: aryl tellurium compounds

Kataoka, T.; et al, Science of Synthesis, 2007, 31, 1159-1181

合成路线：1 步

_54%

反应条件：

1.1 Solvents: Dimethyl sulfoxide

参考文献：

Reaction of diphenylsulfonium methylide with carbonyl compounds in non-basic media

Hioki, Kazuhito; et al, Synthesis, 1995, (6), 649-50

合成路线：1 步

103-30-0

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Iodosylbenzene Catalysts: Manganese (immobilized, reaction products with functional group-modified hexagona…) , Silica (formyl group-modified, surface-grafted) , S,S-Jacobsen catalyst (immobilized, reaction products with formyl group-modified hexagonal me…) Solvents: Dichloromethane ; 2 h, 298 K

参考文献：

Immobilization of Salen-manganese complex over hexagonal mesoporous silica with different surface groups and modifications

Wu, Meizhi; et al, Jingxi Huagong Zhongjianti, 2005, 35(3), 13-16

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Dichloromethane , Water

参考文献：

Trimethylsulfonium methyl sulfate, a simple and efficient epoxidizing agent

Mosset, Paul; et al, Synthetic Communications, 1985, 15(8), 749-57

合成路线：1 步

3086-29-1

119-61-9

882-59-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Dichloromethane , Water

参考文献：

Anion-catalyzed phase-transfer catalysis. II. Effects of anionic tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate catalyst in phase-transfer-catalyzed sulfonium ylide formation

Shiraki, Yasuichiro; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1985, 58(10), 3041-2

合成路线：1 步