88335-93-7 ((1S,2R)-4-环己烯-1,6-二甲酸单甲酯,(1S,2R)-cis-4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic Acid 1-Monomethyl Ester)

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结构式：

(1S,2R)-4-环己烯-1,6-二甲酸单甲酯MOL文件

CAS号：

88335-93-7

中文名称：

(1S,2R)-4-环己烯-1,6-二甲酸单甲酯

英文名称：

(1S,2R)-cis-4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic Acid 1-Monomethyl Ester

安全信息：

分子式：

C₉H₁₂O₄

分子量：

184.189183235168

(1S,2R)-4-环己烯-1,6-二甲酸单甲酯(88335-93-7)名称与标识符

名称

中文别名：

(1S,2R)-4-环己烯-1,6-二甲酸单甲酯;(1S,2R)-cis-4-环己烯-1,2-二羧酸1-单甲酯;(1S,2R)-顺式-4-环己烯-1,2-二羧酸 1-单甲酯;(1S,2R)-1-甲基顺式-4-环己烯-1,2-二羧酸;(1R,6S)-6-(甲氧基羰基)环己-3-烯羧酸;(1S，2R)-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸2-氢1-甲酯;

英文别名：

(1S,2R)-1-methyl cis-1,2,3,6-tetrahydro-phthalate;1-METHYL (1S,2R)-(+)-CIS-1,2,3,6-TETRAHYDROPHTHALATE;(1S,2R)-1-METHYL CIS-1,2,3,6-TETRAHYDROPHTHALATE;(1S,2R)-1-METHYL CIS-4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXYLATE;(1S,2R)-4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester;(1S,2R)-CIS-4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-MONOMETHYL ESTER;6-MCCA;6-methoxycarbonyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid;1-METHYL (1S 2R)-(+)-CIS-1 2 3 6- &;2-Hydrogen 1-Methyl (1S,2R)-1,2,3,6-Tetrahydrophthalate;3-Methyltetrahydrophthalic anhydride;6-(Methoxycarbonyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid;i>,2<i>R<;(1R,6S)-6-(Methoxycarbonyl)cyclohex-3-enecarboxylic Acid;(1S,2R)-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic Acid 2-Hydrogen 1-Methyl Ester;1-Methyl (1S,2R)-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylate (ACI);4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid, monomethyl ester, (1S,2R)- (9CI);4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid, monomethyl ester, (1S-cis)- (ZCI);(1R,2S)-2-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-1-carboxylic acid;(1R,6S)-6-(Methoxycarbonyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid;H1652;CS-16742;cis-6-(Methoxycarbonyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid;AKOS015894384;2,2',2''-[Methylidynetris(oxy)]tris[propane]; Tri(2-propyl) orthoformate; Tri(prop-2-yl) orthoformate; Tri-iso-propyl orthoformate;;CS-0102864;(1S,2R)-1-Methyl cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalate, >=97.0% (sum of enantiomers, HPLC);SCHEMBL418463;InChI=1/C9H12O4/c1-13-9(12)7-5-3-2-4-6(7)8(10)11/h2-3,6-7H,4-5H2,1H3,(H,10,11)/t6-,7+/m1/s;93603-11-3;(1R, 6S)-6-Methoxycarbonyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid;(1 R,6S)-6-Methoxycarbonyl-3-cyclohexene-1-carboxylic Acid;88335-93-7;MFCD00075490;D76313;(1R, 2S)-2-methoxycarbonylcyclohex-4-ene-1-carboxylic acid;MYYLMIDEMAPSGH-RQJHMYQMSA-N;(1R,6S)-6-(Methoxycarbonyl)cyclohex-3-enecarboxylicacid;

标识符

MDL：

MFCD00075490

InChIKey：

MYYLMIDEMAPSGH-RQJHMYQMSA-N

Inchi：

1S/C9H12O4/c1-13-9(12)7-5-3-2-4-6(7)8(10)11/h2-3,6-7H,4-5H2,1H3,(H,10,11)/t6-,7+/m1/s1

SMILES：

C([C@H]1CC=CC[C@H]1C(=O)O)(=O)OC

BRN：

5262096

(1S,2R)-4-环己烯-1,6-二甲酸单甲酯(88335-93-7)物化性质

实验特性

LogP : 0.82640
PSA : 63.60000
折射率 : 1.504
水溶性 : Insoluble in water.
沸点 : 306.5±42.0 °C at 760 mmHg
熔点 : 64.0 to 68.0 deg-C
蒸气压 : 0.0±1.4 mmHg at 25°C
闪点 : 121 ºC
颜色与性状 : 白色晶体
溶解性 : 未确定
比旋光度 : 13 º (c=1, acetone)
光学活性 : [α]20/D +11.5±1°, c = 1% in acetone
密度 : 1.231

计算特性

精确分子量 : 184.07400
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 3
同位素质量 : 184.074
重原子数量 : 13
复杂度 : 244
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 2
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.8
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 63.6

(1S,2R)-4-环己烯-1,6-二甲酸单甲酯(88335-93-7)安全信息

符号： GHS07
WGK Germany： 3
安全说明： H303+H313+H333
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
危害声明：H315-H319
警示性声明：P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313
提示语：警告
储存条件： storage at -4℃ (1-2weeks), longer storage period at -20℃ (1-2years)
信号词： warning

(1S,2R)-4-环己烯-1,6-二甲酸单甲酯(88335-93-7)国际标准相关数据

EINECS：

000-000-0

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(1S,2R)-4-环己烯-1,6-二甲酸单甲酯(88335-93-7)合成路线

合成路线：1 步

4841-84-3

_100%

88335-93-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Carboxyl esterase Solvents: Acetone , Water ; 7 d, pH 8, rt

参考文献：

Compelling P1 substituent affect on metalloprotease binding profile enables the design of a novel cyclohexyl core scaffold with excellent MMP selectivity and HER-2 sheddase inhibition

Burns, David M.; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19(13), 3525-3530

合成路线：1 步

4841-84-3

_100%

88335-93-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 24 h, pH 8.5, 40 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 2

参考文献：

Enzymatic Desymmetrization of Dimethyl Cyclohex-4-ene-cis-1,2-dicarboxylate to (1S,2R)-2-(Methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-1-carboxylic Acid

Goswami, Animesh; et al, Organic Process Research & Development, 2009, 13(3), 483-488

合成路线：1 步

935-79-5

67-56-1

_100%

88335-93-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Quinidine Solvents: Toluene ; 8 h, -55 °C; 3 d, -18 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

The first total synthesis of (+)-mucosin

Henderson, Alan R.; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2012, 48(28), 3409-3411

合成路线：1 步

935-79-5

67-56-1

_100%

88335-93-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Quinidine Solvents: Toluene

参考文献：

Enantiotopic-group differentiation. Catalytic asymmetric ring-opening of prochiral cyclic anhydrides with methanol, using Cinchona alkaloids

Hiratake, Jun; et al, Journal of the Chemical Society, 1987, (5), 1053-8

合成路线：1 步

85-43-8

67-56-1

_98%

88335-93-7

反应条件：

1.1 Reagents: Quinidine Solvents: Carbon tetrachloride , Toluene

参考文献：

Improved synthesis of both enantiomers of trans-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid

Bernardi, Anna; et al, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10(17), 3403-3407

合成路线：1 步

820993-72-4

_96%

88335-93-7

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoroacetic acid Solvents: Dichloromethane ; 2 h, 0 °C

参考文献：

A remarkable temperature effect in the desymmetrization of bridged meso-tricyclic succinic anhydrides with chiral oxazolidin-2-ones

Chaubey, Narendra R.; et al, RSC Advances, 2011, 1(3), 393-396

合成路线：1 步

935-79-5

88335-93-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Quinidine

参考文献：

2-Azidoethoxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acids (ACHC): interesting building blocks for the synthesis of cyclic β-peptide conjugates

Reina, Jose J.; et al, Tetrahedron, 2011, 67(32), 5770-5775

合成路线：2 步

1350546-32-5

334-88-3

88335-93-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Methanol , Tetrahydrofuran , Water ; 18 h, rt
1.2 Reagents: Sodium bisulfate Solvents: Water ; acidified, rt
1.3 Solvents: Diethyl ether
2.1 Reagents: Trifluoroacetic acid Solvents: Dichloromethane ; 2 h, 0 °C

参考文献：

A remarkable temperature effect in the desymmetrization of bridged meso-tricyclic succinic anhydrides with chiral oxazolidin-2-ones

Chaubey, Narendra R.; et al, RSC Advances, 2011, 1(3), 393-396

合成路线：2 步

149-73-5

85-44-9

88335-93-7

反应条件：

1.1 Reagents: Amberlyst 15 Solvents: Methanol ; 5 d, rt; 9 d, rt
2.1 Reagents: Sodium hydroxide Catalysts: Carboxyl esterase Solvents: Water ; 56.5 h, pH 7, 20 °C
2.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 2

参考文献：

Pre-organization of the Core Structure of E-Selectin Antagonists

Schwizer, Daniel; et al, Chemistry - A European Journal, 2012, 18(5), 1342-1351

合成路线：2 步

2305-26-2

67-56-1

88335-93-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Methanol ; rt; rt → reflux; 48 h, reflux
2.1 Reagents: Sodium bicarbonate Catalysts: Carboxyl esterase Solvents: Water ; 70 min, pH 8, 40 °C
2.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 1 - 2

参考文献：

Scale-Up of a Recombinant Pig Liver Esterase-Catalyzed Desymmetrization of Dimethyl Cyclohex-4-ene-cis-1,2-dicarboxylate

Suess, Philipp; et al, Organic Process Research & Development, 2014, 18(7), 897-903

合成路线：3 步

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 10 min, 0 °C; 0 °C → 28 °C
1.2 Reagents: 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone Solvents: Tetrahydrofuran ; 15 min, 28 °C
1.3 Reagents: Citric acid Solvents: Water ; acidified, 28 °C
1.4 Reagents: Oxalyl chloride Solvents: Dimethylformamide , Dichloromethane ; cooled; 2 h, rt
1.5 Reagents: 4-(Dimethylamino)pyridine Solvents: Dichloromethane ; overnight, rt
2.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Methanol , Tetrahydrofuran , Water ; 18 h, rt
2.2 Reagents: Sodium bisulfate Solvents: Water ; acidified, rt
2.3 Solvents: Diethyl ether
3.1 Reagents: Trifluoroacetic acid Solvents: Dichloromethane ; 2 h, 0 °C

参考文献：

A remarkable temperature effect in the desymmetrization of bridged meso-tricyclic succinic anhydrides with chiral oxazolidin-2-ones

Chaubey, Narendra R.; et al, RSC Advances, 2011, 1(3), 393-396