883715-23-9 (N-（3-甲氧基-苄基）-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺,(9E,12E,15E)-N-(3-Methoxybenzyl)-9,12,15-octadecatrienamide)

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结构式：

N-（3-甲氧基-苄基）-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺MOL文件

CAS号：

883715-23-9

中文名称：

N-（3-甲氧基-苄基）-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺

英文名称：

(9E,12E,15E)-N-(3-Methoxybenzyl)-9,12,15-octadecatrienamide

分子式：

C₂₆H₃₉NO₂

分子量：

397.593367815018

植物源：

赛菊芋

API：

Macamide

N-（3-甲氧基-苄基）-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺(883715-23-9)名称与标识符

名称

中文别名：

N-（3-甲氧基-苄基）-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺;N-(间-甲氧基苄基)-亚麻酰胺;

英文别名：

N-(3-methoxybenzyl-(9Z,12Z,15Z)-octadecatrienamide;N-(3-methoxybenzyl)-(9Z,12Z,15Z)-octadecatrienamide;(9E,12E,15E)-N-(3-Methoxybenzyl)-9,12,15-octadecatrienamide;(9Z,12Z,15Z)-N-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-9,12,15-octadecatrienamide (ACI);N-(3-Methoxybenzyl)(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienamide;CS-0135305;HY-N7702;PD196292;N-3-methoxylBenzyllinolenicamide;(9Z,12Z,15Z)-N-((3-Methoxyphenyl)methyl)-9,12,15-octadecatrienamide;CHEMBL2413162;UNII-FZ9FWW7N2Q;9,12,15-Octadecatrienamide, N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-, (9Z,12Z,15Z)-;383715-23-9;(9Z,12Z,15Z)-N-[(3-METHOXYPHENYL)METHYL]OCTADECA-9,12,15-TRIENAMIDE;FZ9FWW7N2Q;9,12,15-Octadecatrienamide, N-((3-methoxyphenyl)methyl)-, (9Z,12Z,15Z)-;DTXSID701161220;SCHEMBL20599319;(9Z,12Z,15Z)-N-(3-Methoxybenzyl)octadeca-9,12,15-trienamide;883715-23-9;BDBM50438782;MS-26716;AKOS037515336;(9Z,12Z,15Z)-N-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-9,12,15-octadecatrienamide;N-((3-Methoxyphenyl)methyl)octadeca-9,12,15-trienamide, (9Z,12Z,15Z)-;N-(3-methoxybenzyl) linolenamide;DA-55818;G17630;

标识符

InChIKey：

XKHCEDYSKNATME-YSTUJMKBSA-N

Inchi：

1S/C26H39NO2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21-26(28)27-23-24-19-18-20-25(22-24)29-2/h4-5,7-8,10-11,18-20,22H,3,6,9,12-17,21,23H2,1-2H3,(H,27,28)/b5-4-,8-7-,11-10-

SMILES：

C(C1C=CC=C(OC)C=1)NC(=O)CCCCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CC

N-（3-甲氧基-苄基）-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺(883715-23-9)物化性质

计算特性

精确分子量 : 397.298079487g/mol
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 16
同位素质量 : 397.298079487g/mol
重原子数量 : 29
复杂度 : 481
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 3
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 7.1
拓扑分子极性表面积 : 38.3Å²

N-（3-甲氧基-苄基）-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺(883715-23-9)安全信息

安全说明： H303+H313+H333
危害声明：H303吞入可能有害+H313皮肤接触可能有害+H333吸入可能对身体有害
警示性声明：P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
储存条件： Store at recommended temperature
信号词： warning

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N-（3-甲氧基-苄基）-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺(883715-23-9)合成路线

合成路线：1 步

463-40-1

5071-96-5

_80%

883715-23-9

反应条件：

1.1 Reagents: 1,1′-Carbonyldiimidazole Solvents: Dichloromethane ; 2 h, rt
1.2 Catalysts: 4-(Dimethylamino)pyridine Solvents: Dichloromethane ; rt; 18 h, rt

参考文献：

Macamides and their synthetic analogs: Evaluation of in vitro FAAH inhibition

Wu, Hui; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2013, 21(17), 5188-5197

合成路线：1 步

463-40-1

5071-96-5

_71%

883715-23-9

反应条件：

1.1 Reagents: 1-Ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride Catalysts: 4-(Dimethylamino)pyridine Solvents: Dichloromethane ; 15 min, rt
1.2 overnight, rt

参考文献：

N-Benzyl-linoleamide, a Constituent of Lepidium meyenii (Maca), Is an Orally Bioavailable Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitor That Alleviates Inflammatory Pain

Singh, Nalin; et al, Journal of Natural Products, 2020, 83(12), 3689-3697

合成路线：1 步

463-40-1

5071-96-5

_31%

883715-23-9

反应条件：

1.1 Reagents: 1-Hydroxybenzotriazole , 1-Ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride Solvents: Dichloromethane ; 20 h, 24 °C
1.2 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane ; 4 h
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Hexane ; 5 min

参考文献：

The Efficient Synthesis and Anti-Fatigue Activity Evaluation of Macamides: The Unique Bioactive Compounds in Maca

Liu, Tao ; et al, Molecules, 2023, 28(9),

N-（3-甲氧基-苄基）-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺(883715-23-9)参考资料

Reaxys RN：

PubChem CID：

73353637

79002-32-7(2-氨基-2-(苯并呋喃-5-基)乙酰胺) 790254-33-0(1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde) 791098-21-0(Methyl 4-iodo-2-nitrobenzoate) 78406-90-3((2-BROMOPHENETHYL)GUANIDINE) 784142-83-2(1-(3-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺) 791614-77-2(ETHYL 2-(5-BROMOBENZO[D]THIAZOL-2-YL)ACETATE) 79128-88-4(3-(Chloromethyl)benzophenone) 79139-61-0(4-苯基-2,8-二氮杂螺[4.5]-1-癸酮)

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