88-74-4 (邻硝基苯胺,o-Nitroaniline)

结构式：

邻硝基苯胺MOL文件

CAS号：

88-74-4

中文名称：

邻硝基苯胺

英文名称：

o-Nitroaniline

安全信息：

分子式：

C₆H₆N₂O₂

分子量：

138.124041080475

简介：

2-硝基苯胺，主要用作染料中间体及合成照相防翳剂，也用于微量碘化物的测定、农药多菌灵的生产等。毒性比苯胺大。可通过皮肤和呼吸道吸收，是一种强烈的高铁血红蛋白形成剂，形成的高铁血红蛋白造成组织缺氧，出现紫绀，引起中枢神经系统、心血管系统及其它脏器的损害。

邻硝基苯胺(88-74-4)名称与标识符

名称

中文别名：

邻硝基苯胺;1-氨基-2-硝基苯;2-硝基苯胺;邻硝基苯胺分析纯;

英文别名：

2-Nitroaniline;1-AMINO-2-NITROBENZENE;AZOIC DIAZO COMPONENT 6;LABOTEST-BB LTBB000464;O-NITRANILINE;O-NITROANILINE;ORTHO-NITROANILINE;1-amino-2-nitro-benzen;1-Nitro-2-aminobenzene;2-Aminonitrobenzene;2-nitro-benzenamin;2-Nitrobenzenamine;2-nitro-Benzenamine;2-Nitro-benzeneamine;2-Nitro-phenylamine;Aniline, o-nitro-;Azoene Fast Orange GR Base;Azoene Fast Orange GR Salt;2-Nitroaniline solution;1-amino-2-nitro-benzene;2-nitro-aniline;2-nitrophenylamine;Benzenamine,2-nitro;Devol Orange B;ortho-nitro-aniline;Aniline,o-nitro- (8CI);Azofix Orange GR Salt;Azogene Fast Orange GR;Brentamine Fast Orange GR Base;Brentamine Fast OrangeGR Salt;Devol Orange Salt B;Fast Orange Base JR;Fast OrangeGR Base;Fast Orange O Base;Fast Orange O Salt;Fast Orange Salt JR;HiltonilFast Orange GR Base;Hiltosal Fast Orange GR Salt;Hindasol Orange GR Salt;NSC9796;Natasol Fast Orange GR Salt;ONA;Orange Base Ciba II;Orange Base IrgaII;Orange GRS Salt;Orange Salt Ciba II;Orange Salt Irga II;o-Aminonitrobenzene;o-Nitrobenzenamine;o-Nitrophenylamine;UNII-2519U0541L;DTXCID905726;Hiltonil Fast Orange GR Base;2519U0541L;DTXSID1025726;Brentamine Fast Orange GR Salt;Q-201516;NTA (CHRIS Code);EN300-17394;2-nitro-anilin;2nitroaniline;Benzenamine, 2-nitro-;BP-21264;Orthonitroaniline;Nitroaniline, 2-; (o-Nitroaniline);Tox21_202371;NCGC00259920-01;Nitroaniline (o-);2-NITROANILINE [HSDB];STL140693;NCGC00091373-01;2-Nitroaniline, 98%;o-Nitranilin;EC 201-855-4;HSDB 1132;FT-0613173;CI Azoic Diazo Component 6;F2190-0432;o-nitro aniline;D97708;C.I. Azoic Diazo Component 6;SCHEMBL11911292;o-Nitroaniline [UN1661] [Poison];CHEMBL274009;o-nitro-aniline;AKOS000119116;NCGC00257171-01;N0118;EINECS 201-855-4;STR00840;C.I. 37025;Bencenamina, 2-nitro-;AM87359;WLN: ZR BNW;o-Nitroaniline [UN1661] [Poison];Fast Orange GR Salt;(2-nitro-phenyl)-amine;BCP05324;Aniline, 2-nitro-;MFCD00007687;AI3-02916;BDBM50554334;SCHEMBL6000;88-74-4;CCRIS 2317;CAS-88-74-4;(2-nitrophenyl)-amine;Z56924541;InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H;NSC-9796;Fast Orange GR Base;Fast Orange Base GR;2-Iminocyclohexa-3,5-diene-1-nitronic acid;Tox21_303292;38500-40-2;LS-1884;2-Nitroaniline, 99%;2-Nitroaniline, analytical standard;Q2590230;Orange Base Irga II;NITROANILINE, O-;2-Nitroaniline-al-14c;O-NITROANILINE [MI];Fast Orange Salt GR;2-nitro aniline;Diazo Fast Orange GR;CI 37025;NCGC00091373-02;NSC 9796;2-Nitrobenzenamine (ACI);Aniline, o-nitro- (8CI);2Nitrobenzenamine;oAminonitrobenzene;oNitroaniline;Aniline, onitro;DB-057102;2Aminonitrobenzene;1Amino2nitrobenzene;oNitraniline;NS00003098;Benzenamine, 2nitro;

标识符

MDL：

MFCD00007687

InChIKey：

DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2

SMILES：

[O-][N+](C1C(N)=CC=CC=1)=O

BRN：

509275

邻硝基苯胺(88-74-4)物化性质

实验特性

LogP : 2.28140
PSA : 71.84000
Merck : 6582
折射率 : 1.6349 (estimate)
水溶性 : 1.1 g/L (20 ºC)
沸点 : 165°C/28mmHg(lit.)
熔点 : 72.0 to 74.0 deg-C
闪点 : 华氏：51.8 °F
摄氏：11 °C
溶解度 : methanol: 0.1 g/mL, clear
浓度 : 5000 μg/mL in methanol
颜色与性状 : 橙黄色针状结晶[1]
PH值 : 6.1 (10g/l, H2O, 20℃)(slurry)
稳定性 : Stable. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, strong oxidizing agents, chloroformates, hexanitroethane.
溶解性 : 微溶于冷水，溶于热水、乙醇，易溶于乙醚、丙酮、苯。[12]
敏感性 : 对光敏感
酸度系数(pKa) : -0.26(at 25℃)
色指数 : 37025
密度 : 1.255

计算特性

精确分子量 : 138.04300
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 1
同位素质量 : 138.043
重原子数量 : 10
复杂度 : 132
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 71.8A^2

邻硝基苯胺(88-74-4)安全信息

符号： GHS06 GHS08
RTECS号： BY6650000
WGK Germany： 1
安全术语： 6.1
安全说明： S28-S36/37-S45-S61-S28A-S16-S7
包装等级： II
风险术语： R23/24/25; R33; R52/53
危险品标志： T
危险品运输编号： UN 1661 6.1/PG 2
危害声明：H301,H311,H331,H373,H412
警示性声明：P261,P273,P280,P301+P310,P311
提示语：危险
储存条件： 2-8°C
PackingGroup： II
危险类别码： 11-23/24/25-39/23/24/25
信号词： Danger
TSCA： Yes
HazardClass： 6.1
FLUKA BRAND F CODES： 8

邻硝基苯胺(88-74-4)国际标准相关数据

EINECS：

201-855-4

邻硝基苯胺(88-74-4)海关数据

海关编码：

2921420090

海关数据：

中国海关编码：

2921420090

概述：

2921420090 其他苯胺衍生物及其盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

HS:2921420090 aniline derivatives and their salts VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

邻硝基苯胺(88-74-4)合成路线

合成路线：1 步

528-29-0

_100%

88-74-4

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonium formate Catalysts: 1604839-72-6 (silica-coated iron oxide-bound) Solvents: Water ; 24 h, 90 °C

参考文献：

A Highly Water-Dispersible/Magnetically Separable Palladium Catalyst: Selective Transfer Hydrogenation or Direct Reductive N-Formylation of Nitroarenes in Water

Karimi, Babak; Mansouri, Fariborz; Vali, Hojatollah, ChemPlusChem, 2015, 80(12), 1750-1759

合成路线：1 步

95-54-5

_100%

88-74-4

反应条件：

1.1 Solvents: Acetonitrile ; 5 min, rt
1.2 Reagents: Nonanediperoxoic acid ; 10 min, rt; 20 min, rt → 50 °C

参考文献：

Steric-Hindrance-Induced Regio- and Chemoselective Oxidation of Aromatic Amines

Patil, Vilas Venunath; Shankarling, Ganapati Subray, Journal of Organic Chemistry, 2015, 80(16), 7876-7883

合成路线：1 步

552-32-9

_100%

88-74-4

反应条件：

1.1 Reagents: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Solvents: Acetonitrile

参考文献：

DBU, a highly efficient reagent for the facile regeneration of (hetero)arylamines from their acetamides and benzamides: influence of solvent, temperature, and microwave irradiation

Chakrabarty, Manas; Ghosh, Nandita; Khasnobis, Shampa; Chakrabarty, Manju, Synthetic Communications, 2002, 32(2), 265-272

合成路线：1 步

480-96-6

_100%

88-74-4

反应条件：

1.1 Reagents: Ferrous sulfate Solvents: Dimethyl sulfoxide , Water

参考文献：

The reduction of benzofuroxans by ferrous salts and by thiophenol

Gasco, Andrea Marcello; Medana, Claudio; Gasco, Alberto, Synthetic Communications, 1994, 24(19), 2707-12

合成路线：1 步

88-73-3

_99%

88-74-4

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonia , Tripotassium phosphate Catalysts: Bismuth copper iodide oxide (Bi0.88Cu0.18I1.06O0.88) Solvents: Ethanol , Water ; 20 h, 80 °C

参考文献：

CuIBiOI is an efficient novel catalyst in Ullmann-type CN- couplings with wide scope-A rare non-photocatalyic application

Varga, Gabor ; Kocsis, Marianna; Kukovecz, Akos; Konya, Zoltan; Djerdj, Igor; et al, Molecular Catalysis, 2020, 493,

合成路线：1 步

90518-25-5

_99%

88-74-4

参考文献：

Route to pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via a furan ring opening-pyrrole ring closure sequence

Zelina, Elena Y.; Nevolina, Tatyana A.; Sorotskaja, Ludmila N.; Skvortsov, Dmitry A.; Trushkov, Igor V.; et al, Tetrahedron Letters, 2020, 61(9),

合成路线：1 步

6380-13-8

_99%

88-74-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Trifluoromethanesulfonic acid Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 0 °C; 5.5 h, 90 °C
1.2 Reagents: Ethylenediamine

参考文献：

Chemoselective Deprotection of Sulfonamides Under Acidic Conditions: Scope, Sulfonyl Group Migration, and Synthetic Applications

Javorskis, Tomas; Orentas, Edvinas, Journal of Organic Chemistry, 2017, 82(24), 13423-13439

合成路线：1 步

88-75-5

_99%

88-74-4

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Catalysts: Graphene , Cobalt copper iron oxide (Co0.14Cu0.86Fe2O4) (graphene supported) Solvents: Ethanol , Water ; 8 min, 323 K

参考文献：

Preparation of magnetically separable Cu6/7Co1/7Fe2O4-graphene catalyst and its application in selective reduction of nitroarenes

Zhang, Haiyan; Zhao, Ying; Liu, Weihua; Gao, Shutao; Shang, Ningzhao; et al, Catalysis Communications, 2015, 59, 161-165

合成路线：1 步

528-29-0

_99%

88-74-4

反应条件：

1.1 Reagents: Glucose , Potassium hydroxide Solvents: Dimethyl sulfoxide , Water ; 24 h, 110 °C

参考文献：

Catalyst-free water mediated reduction of nitroarenes using glucose as a hydrogen source

Kumar, Manoranjan; Sharma, Upendra; Sharma, Sushila; Kumar, Vishal; Singh, Bikram; et al, RSC Advances, 2013, 3(15), 4894-4898

合成路线：1 步

528-29-0

_99%

88-74-4

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrazine hydrate (1:1) Catalysts: Iron(II) phthalocyanine Solvents: Ethanol , Water ; 7 h, 120 °C

参考文献：

Phosphane-Free Green Protocol for Selective Nitro Reduction with an Iron-Based Catalyst

Sharma, Upendra; Verma, Praveen Kumar; Kumar, Neeraj; Kumar, Vishal; Bala, Manju; et al, Chemistry - A European Journal, 2011, 17(21), 5903-5907

合成路线：1 步

88-73-3

_99%

88-74-4

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Water

参考文献：

Process for the preparation of nitroanilines by ammonolysis of chloronitrobenzenes at elevated pressure

, German Democratic Republic, , ,

合成路线：1 步

528-29-0

_98%

88-74-4

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Platinum ; 1 h, 1 atm, rt

参考文献：

Pt nanoparticles supported on carbon coated magnetic microparticles: an efficient recyclable catalyst for hydrogenation of aromatic nitro-compounds

Xie, Miao; Zhang, Fengwei; Long, Yu; Ma, Jiantai, RSC Advances, 2013, 3(26), 10329-10334

合成路线：1 步

59483-60-2

_98%

88-74-4

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen iodide

参考文献：

Oxidative cyclizations. VI. Mechanism of cyclization of N-chloro-2-nitroanilines to benzofuroxans under alkaline conditions

Chapman, Kenneth J.; Dyall, Leonard K.; Frith, Lynn K., Australian Journal of Chemistry, 1984, 37(2), 341-54

合成路线：1 步

552-16-9

_97%

88-74-4

反应条件：

1.1 Reagents: 1H-Imidazolium, 3-butyl-1-methyl-, azide (1:1) Catalysts: Sulfuric acid Solvents: Acetic acid ; 4 h, 50 - 60 °C

参考文献：

[Bmim]N3 as an efficient reagent for the Schmidt reactions of ketones, arylaldehydes and aromatic carboxylic acids

Valizadeh, Hassan; Gholipour, Hamid; Ahmadi, Mina; Vaghefi, Sevil, Journal of the Iranian Chemical Society, 2014, 11(5), 1287-1294

邻硝基苯胺(88-74-4)上下游

2,3-二氨基苯甲酸甲酯 4-乙酰氨基-N-(2'-氨基苯基)-苯甲酰胺 4-溴-2-硝基碘苯 Benzenamine,2-nitro-N,N-bis(4-nitrophenyl)- 2-甲基-4(3H)-喹唑酮 4-溴-2-碘-6-硝基苯胺 8-氨基-2-甲基喹啉 5-(2-硝基苯基)-2-糠醛 4-碘-2-硝基苯胺 1,2-二溴-3-硝基苯 4-氨基-3-硝基二苯甲酮 N-boc-4-碘-2-硝基苯胺 2-(2-吲哚基)乙酸乙酯 2'-氨基乙酰苯胺 2-(3-甲氧苯基)-1H-苯并咪唑 2-(2-硝基苯基)咪唑苯并[c][1,2,5]恶二唑-5-基硼酸 N-甲基-1,2-苯二胺 5-溴苯并氧杂二唑 2-硝基-4-硫氰基苯胺 Benzamide, 2-amino-N-(2-aminophenyl)-   4-丙硫基-2-硝基苯胺 2-丙基苯并咪唑阿苯哒唑 6-溴-8-氨基喹啉 2-(2-氨基苯基)苯并咪唑 N-(4-溴苯基)邻硝基苯胺 2-溴-6-硝基苯胺 3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮 2-(4-溴苯基)-1H-吲哚 3,5-二溴硝基苯 5-溴-2-碘苯胺盐酸伐地那非 7-硝基吲哚-2-甲酸乙酯 3.4-二氢-3.3-二甲基-2-(1H)喹喔啉 1-溴-3-碘-5-硝基苯 4-溴-2-硝基苯胺 2-硝基苯基二苯胺 2-(叔丁氧羰基氨基)苯胺 2-(2-吡啶基)苯并咪唑 4,7-二([1,1'-联苯]-4-基)-1,10-菲罗啉 N-(2-硝基苯基)甲烷磺酰胺 3,4-二氨基苯磺酸盐酸硫酸

邻硝基苯胺(88-74-4)相关文献

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2. o-Nitroaniline derivatives. Part 7. The synthesis of 2-alkoxybenzimidazole N-oxides (2-alkoxy-N-hydroxybenzimidazoles) from o-nitroanilines
John Machin,David M. Smith J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979 1371
3. o-Nitroaniline derivatives. Part 7. The synthesis of 2-alkoxybenzimidazole N-oxides (2-alkoxy-N-hydroxybenzimidazoles) from o-nitroanilines
John Machin,David M. Smith J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979 1371
4. A quantitative one-pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater
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Leiduan Hao,Yanfei Zhao,Bo Yu,Hongye Zhang,Huanjun Xu,Zhimin Liu Green Chem. 2014 16 3039
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Ian W. Harvey,Michael D. McFarlane,David J. Moody,David M. Smith J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988 681

邻硝基苯胺(88-74-4)参考资料

Reaxys RN：

509275

Beilstein：

12,687

PubChem CID：

6946

邻硝基苯胺(88-74-4) MSDS

基础信息

国标编号:	61777	CAS No.:	88-74-4
中文名称:	邻硝基苯胺	英文名称:	o-Nitroaniline
分子式:	C₆H₆N₂O₂	分子量:	138.124041080475

国标编号:	61777
ＣＡＳ:	88-74-4
中文名称:	2-硝基苯胺
英文名称:	o-Nitroaniline；2-Nitroaniline
别名:	邻硝基苯胺；1-氨基-2-硝基苯
分子式:	C₆H₆N₂O₂；O₂NC₆H₄NH₂
分子量:	138.13
熔点:	69.7℃ 沸点：284.5℃
密度:	相对密度(水=1)1.44
蒸汽压:	168℃
溶解性:	微溶于冷水，溶于热水、乙醇，易溶于乙醚、丙酮、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	橙黄色针状结晶
危险标记:	15(毒害品)
用途:	用作染料中间体及合成照相防翳剂，也用于微量碘化物的测定、农药多菌灵的生产等

2.对环境的影响: 一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：毒性比苯胺大。可通过皮肤和呼吸道吸收，是一种强烈的高铁血红蛋白形成剂，形成的高铁血红蛋白造成组织缺氧，出现紫绀，引起中枢神经系统、心血管系统及其它脏器的损害。并有溶血作用，可发生溶血性贫血。长期大量接触可引起肝损害。二、毒理学资料及环境行为急性毒性：LD501600mg/kg(大鼠经口)；20000mg/kg(兔经皮) 致突变性：微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌50ug/皿。DNA修复：枯草菌5mg/皿。危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氧化氮烟气。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》，杭士平主编高效液相色谱法(中国环境监测总站，水质) 色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 5.环境标准: 前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3[皮] 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。二、防护措施呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。手防护：戴橡皮手套。其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。三、急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：毒性比苯胺大。可通过皮肤和呼吸道吸收，是一种强烈的高铁血红蛋白形成剂，形成的高铁血红蛋白造成组织缺氧，出现紫绀，引起中枢神经系统、心血管系统及其它脏器的损害。并有溶血作用，可发生溶血性贫血。长期大量接触可引起肝损害。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD501600mg/kg(大鼠经口)；20000mg/kg(兔经皮)
致突变性：微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌50ug/皿。DNA修复：枯草菌5mg/皿。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》，杭士平主编
高效液相色谱法(中国环境监测总站，水质)
色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

5.环境标准:
前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3[皮]

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。