89371-37-9 (咪达普利,Imidapril)

CAS号:
89371-37-9
中文名称:
咪达普利
英文名称:
Imidapril
分子式:
C20H27N3O6
分子量:
405.444885492325
简介:
Imidapril (TA-6366 free base) 是一种具有口服活性的血管紧张素转换酶(ACE)和 MMP-9 抑制剂。Imidapril 抑制血管紧张素 I 向血管紧张素 II 的转化,从而降低总外周阻力和血压。Imidapril 可用于高血压、1 型糖尿病、肾病和慢性心力衰竭的研究。

咪达普利(89371-37-9)名称与标识符

名称

中文别名:
咪达普利;依达普利;(-)-(4S)-3-[(2S)-2[(1S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]氨基丙酰基]-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸;咪达普利-D5;稀禾定;盐酸咪达普利;(4S)-3-[(2S)-2-[N-[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]氨基]丙酰基]-1-甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸;咪唑普利;
英文别名:
Imidapril;(S)-3-(N-((S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl)-1-methyl-2-oxoimidazoline-4-carboxylic acid;Imidapril Hydrochloride;(4S)-3-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;Imidapril HCl;(4S)-1-methyl-3-{(2S)-2-[N-(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)amino]propionyl}-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;(4S)-3-<(2S)-2-<N-<(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>amino>propionyl>-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic Acid;Hipertene (TN);Imidapril (INN);Imidapril [BAN:INN];Imidaprilum;(4S)-3-[(2S)-2-[[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1-methyl-2-oxo-4-imidazolidinecarboxylic acid (ACI);4-Imidazolidinecarboxylic acid, 3-[2-[[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1-methyl-2-oxo-, [4S-[3[R*(R*)],4R*]]- (ZCI);NS00007217;(4S)-3-((2S)-2-(((2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino)propanoyl)-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;DTXCID3028217;BDBM50020400;NCGC00181342-03;(4S)-3-{N-[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-L-alanyl}-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;DB11783;AC-25844;(4S)-3-(N-((2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)-L-alanyl)-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;Imidaprilum [INN-Latin];NCGC00181342-05;NCGC00181342-01;IMIDAPRIL [MI];Novaloc;(4S)-3-[(2S)-2-{[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino}propanoyl]-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;(4S)-1-methyl-3-((2S)-2-(N-((1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)amino)propionyl)-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid;SCHEMBL34098;GTPL6377;HY-B1451A;CHEMBL317094;MFCD00923828;AB01565810_02;(S)-3-((S)-2-((S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-ylamino)propanoyl)-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;Hipertene;IMIDAPRIL [WHO-DD];Tanatril (TN);(4S)-1-methyl-3-[(2S)-2-[N-((1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)amino]propionyl]-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid;AKOS015967028;CHEBI:135654;Q1041804;1-((S)-2-((S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-ylamino)propanoyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-5-carboxylic acid;Tanapril;UNII-BW7H1TJS22;1-methyl-3-(2-(N-(1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)amino)propionyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;D08068;89371-37-9;C09AA16;IMIDAPRIL [INN];CS-0137517;BW7H1TJS22;3-[2-(1-Ethoxycarbonyl-3-phenyl-propylamino)-propionyl]-1-methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid;DTXSID2048242;Tanatril;(S)-3-((S)-2-(((S)-1-Ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino)propanoyl)-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid;Imidaprilum (INN-Latin);TA 6366;Imidapril [INN:BAN];Q-102511;

标识符

InChIKey:
KLZWOWYOHUKJIG-BPUTZDHNSA-N
Inchi:
1S/C20H27N3O6/c1-4-29-19(27)15(11-10-14-8-6-5-7-9-14)21-13(2)17(24)23-16(18(25)26)12-22(3)20(23)28/h5-9,13,15-16,21H,4,10-12H2,1-3H3,(H,25,26)/t13-,15-,16-/m0/s1
SMILES:
C(N1C(=O)N(C)C[C@H]1C(=O)O)(=O)[C@H](C)N[C@H](C(=O)OCC)CCC1C=CC=CC=1

咪达普利(89371-37-9)物化性质

实验特性

  • LogP : 1.14290
  • PSA : 116.25000
  • 沸点 : 577ºC at 760 mmHg
  • 熔点 : 195-197°C
  • 闪点 : 302.8ºC
  • 颜色与性状 : 从乙酸乙酯-n-己烷得无色结晶。
  • 比旋光度 : D20 -71.7° (c = 0.5 in ethanol)
  • 密度 : 1.266

计算特性

  • 精确分子量 : 405.19000
  • 氢键供体数量 : 2
  • 氢键受体数量 : 7
  • 可旋转化学键数量 : 10
  • 同位素质量 : 405.19
  • 重原子数量 : 29
  • 复杂度 : 619
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 3
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : -0.7
  • 互变异构体数量 : 无
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 116A^2

咪达普利(89371-37-9)安全信息

咪达普利(89371-37-9)生产方法和用途

用途:
血管紧张素转化酶抑制剂,前体药物,用于高血压。
生产方法:
在碳酸钾存在下,用α-溴代苯丁酸乙酯对丙氨酸苄酯进行N上的烷基化反应,再氢解脱去苄基,生成的游离酸用N-羟基琥珀酰亚胺酯化后,与咪唑啉酯在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中反应,产物经水解,酸化得到盐酸咪达普利。另一制备方法为先用叔丁醇对3-苄氧羰基-2-氧咪唑啉-4-羧酸进行酯化,再用碘甲烷进行N上甲基化,氢解脱去3位上的苄氧羰基,使咪唑啉环上3位上的N游离,可以用α-对甲苯磺酰基丙酰氯对其进行酰化,酰化产物和α-氨基苯丁酸乙酯反应,得到咪达普利的叔丁酯产物,再经水解,酸化得盐酸咪达普利。

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咪达普利(89371-37-9)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Process for preparing optically active 2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid derivatives
, European Patent Organization, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. V. The diastereoselective synthesis of 2-oxoimidazolidine derivatives
Kubota, Hitoshi; Nunami, Kenichi; Yamagishi, Masafumi; Nishimoto, Shigeru; Hayashi, Kimiaki, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1991, 39(6), 1374-7
合成路线:1 步
参考文献:
2-Oxoimidazolidines as antihypertensives
, Japan, , ,
合成路线:1 步
参考文献:
2-Oxoimidazolidine compounds
, European Patent Organization, , ,

咪达普利(89371-37-9)上下游

咪达普利(89371-37-9)相关文献