89496-02-6 (D-5-甲氧基色氨酸,(R)-2-Amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid)

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结构式：

D-5-甲氧基色氨酸MOL文件

CAS号：

89496-02-6

中文名称：

D-5-甲氧基色氨酸

英文名称：

(R)-2-Amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid

分子式：

C₁₂H₁₄N₂O₃

分子量：

234.251163005829

D-5-甲氧基色氨酸(89496-02-6)名称与标识符

名称

中文别名：

(R)-2-氨基-3-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酸;5-甲氧基-D-色氨酸;D-5-甲氧基色氨酸;

英文别名：

(R)-2-Amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid;(R)-2-AMINO-3-(5-METHOXY-1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID;D-Tryptophan, 5-methoxy-;5-Methoxy-D-tryptophan (ACI);(R)-2-Amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoicacid;D-5-Methoxytryptophan;5-METHOXY-D-TRYPTOPHAN;89496-02-6;MFCD06797688;DB-327965;AS-38633;(2R)-2-amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid;CS-0319190;5-Methoxy-D-tryptophan (H-D-Trp(5-OMe)-OH);SCHEMBL1421284;AKOS016843469;

标识符

MDL：

MFCD06797688

InChIKey：

KVNPSKDDJARYKK-SNVBAGLBSA-N

Inchi：

1S/C12H14N2O3/c1-17-8-2-3-11-9(5-8)7(6-14-11)4-10(13)12(15)16/h2-3,5-6,10,14H,4,13H2,1H3,(H,15,16)/t10-/m1/s1

SMILES：

C(C1=CNC2C=CC(=CC1=2)OC)[C@@H](N)C(=O)O

D-5-甲氧基色氨酸(89496-02-6)物化性质

计算特性

精确分子量 : 234.10044231g/mol
氢键供体数量 : 3
氢键受体数量 : 5
可旋转化学键数量 : 4
同位素质量 : 234.10044231g/mol
重原子数量 : 17
复杂度 : 285
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : -0.8
拓扑分子极性表面积 : 88.3Å²

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D-5-甲氧基色氨酸(89496-02-6)合成路线

合成路线：1 步

171018-95-4

_85%

89496-02-6

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Ethanol , Water ; 8 h, reflux
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 2 - 3, rt

参考文献：

The Enantiospecific, Stereospecific Total Synthesis of the Ring-A Oxygenated Sarpagine Indole Alkaloids (+)-Majvinine, (+)-10-Methoxyaffinisine, and (+)-Na-Methylsarpagine, as Well as the Total Synthesis of the Alstonia Bisindole Alkaloid Macralstonidine

Zhao, Shuo; Liao, Xuebin; Wang, Tao; Flippen-Anderson, Judith; Cook, James M., Journal of Organic Chemistry, 2003, 68(16), 6279-6295

合成路线：1 步

171018-95-4

_85%

89496-02-6

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Ethanol , Water

参考文献：

Enantiospecific synthesis of 5-methoxy-D(+)- or L(-)Tryptophan

Zhang, Puwen; Cook, James M., Synthetic Communications, 1995, 25(23), 3883-900

合成路线：1 步