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89-55-4 (5-溴水杨酸,5-Bromosalicylic acid)

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5-溴水杨酸(89-55-4)名称与标识符

名称

中文别名：
5-溴水杨酸;5-溴-2-羟基苯甲酸;5-Bromosalicylic Acid 5-溴水杨酸;5-溴2-羟基苯甲酸;5-溴代水杨酸;
英文别名：
5-Bromo-2-hydroxybenzoic acid;5-Bromosalicylic acid;5-Bromo-2-hydroxy-benzoic acid;Benzoic acid, 5-bromo-2-hydroxy-;SALICYLIC ACID, 5-BROMO-;2-Hydroxy-5-bromobenzoic acid;Benzoic acid, 3-bromo-6-hydroxy-;5-Bromo-2- hydroxybenzoic acid;IEJOONSLOGAXNO-UHFFFAOYSA-N;6907950MYK;5-bromsalicylic acid;5-bromosalicyclic acid;5-bromosalicylic acid beta;Oprea1_842232;4-;FS-3149;s12289;BBL007983;AM20041336;89-55-4;NSC-3981;STK299340;5-bromsalicylsyre;2-hydroxy-5-bromo-benzoic acid;5-bromo-2-hydroxyl benzoic acid;SCHEMBL129669;AKOS000120444;B0895;AC-22958;5-BROMOSALICYLIC ACID [WHO-DD];5-Bromosalicylic acid, technical grade, 90%;Z104500554;FT-0620058;DTXSID9058993;MFCD00002455;InChI=1/C7H5BrO3/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,9H,(H,10,11;5-Bromo-2-hydroxybenzoicacid;4-10-00-00217 (Beilstein Handbook Reference);LS-144259;STR04935;NSC 3981;CHEMBL3278558;C7H5BrO3;Q27264289;W-100371;CS-W008197;EINECS 201-917-0;NSC3981;NSC-52393;EN300-21511;UNII-6907950MYK;AB-016/30008027;?5-Bromosalicylic acid;SY013536;BRN 2209121;AI3-22146;NSC52393;5-Bromo-2-hydroxybenzoic acid (ACI);Salicylic acid, 5-bromo- (6CI, 8CI);NSC 52393;sodium-salt;NS00039334;

标识符

MDL：
MFCD00002455
InChIKey：
IEJOONSLOGAXNO-UHFFFAOYSA-N
Inchi：
1S/C7H5BrO3/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,9H,(H,10,11)
SMILES：
O=C(C1C(O)=CC=C(Br)C=1)O
BRN：
2209121

5-溴水杨酸(89-55-4)物化性质

实验特性

  • LogP : 1.85290
  • PSA : 57.53000
  • 折射率 : 1.4560 (estimate)
  • 水溶性 : 溶解
  • 沸点 : 338.1 °C at 760 mmHg
  • 熔点 : 165.0 to 169.0 deg-C
  • 闪点 : 158.3 °C
  • 颜色与性状 : 白色结晶或略带微黄色针状结晶。
  • 溶解性 : 易熔于乙醇、乙醚和热水，微溶于冷水。
  • 敏感性 : 对光敏感
  • 密度 : 1.7097 (rough estimate)

计算特性

  • 精确分子量 : 215.94200
  • 氢键供体数量 : 2
  • 氢键受体数量 : 3
  • 可旋转化学键数量 : 1
  • 同位素质量 : 215.942207
  • 重原子数量 : 11
  • 复杂度 : 160
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.2
  • 互变异构体数量 : 4
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 57.5

5-溴水杨酸(89-55-4)国际标准相关数据

EINECS：
3981

5-溴水杨酸(89-55-4)海关数据

海关编码：
2918290000
海关数据：

中国海关编码：

2918290000

概述：

2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

监管条件：

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别：

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary：

HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

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5-溴水杨酸(89-55-4)合成路线

合成路线：1 步
69-72-7
100%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
Improved preparation of gentisic acid
Lowenthal, Julius; Pepper, J. M., Journal of the American Chemical Society, 1950, 72, 3292-3
合成路线：1 步
69-72-7
95%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
Brominations with Pr4NBr9 as a solid reagent with high reactivity and selectivity
Beck, Thorsten M.; Haller, Heike; Streuff, Jan; Riedel, Sebastian, Synthesis, 2014, 46(6), 740-747
合成路线：1 步
69-72-7
94%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
(Bmim)Br3 as a new reagent for regioselective monobromination of phenols and several activated aromatics under solvent-free conditions
Le, Zhang-Gao; Chen, Zhen-Chu; Hu, Yi, Chinese Journal of Chemistry, 2005, 23(11), 1537-1540
合成路线：1 步
69-72-7
90%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
A New Bromination Method for Phenols and Anisoles: NBS/HBF4·Et2O in CH3CN
Oberhauser, Thomas, Journal of Organic Chemistry, 1997, 62(13), 4504-4506
合成路线：1 步
69-72-7
89%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
An efficient, rapid, and regioselective bromination of anilines and phenols with 1-butyl-3-methylpyridinium tribromide as a new reagent/solvent under mild conditions
Borikar, Sanjay P.; Daniel, Thomas; Paul, Vincent, Tetrahedron Letters, 2009, 50(9), 1007-1009
合成路线：1 步
69-72-7
88%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
An efficient regioselective bromination of activated aromatic compounds using 1,4-bis(triphenylphosphonium)butane peroxodisulfate
Forouzani, Mehdi; Ghasemnejad-Bosra, Hassan; Khajavi, Mahboobeh; Tajbakhsh, Mahmood, Organic Chemistry: An Indian Journal, 2012, 8(12), 483-488
合成路线：1 步
69-72-7
85%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
Mondal, Haripriyo; Sk, Raja Md; Maji, Modhu Sudan, Chemical Communications (Cambridge, 2020, 56(77), 11501-11504
合成路线：1 步
69-72-7
85%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
An elegant and cost-effective method of aromatic bromination using sodium bromide and household bleach
Halder, Jayati, Rasayan Journal of Chemistry, 2012, 5(2), 183-185
合成路线：1 步
69-72-7
82%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
Stepwise Mechanism for the Bromination of Arenes by a Hypervalent Iodine Reagent
Granados, Albert ; Shafir, Alexandr; Arrieta, Ana; Cossio, Fernando P.; Vallribera, Adelina, Journal of Organic Chemistry, 2020, 85(4), 2142-2150
合成路线：1 步
69-72-7
80%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
A convenient and regioselective oxidative bromination of electron-rich aromatic rings using potassium bromide and benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate under nearly neutral reaction conditions
Adibi, Hadi; Hajipour, Abdol R.; Hashemi, Majid, Tetrahedron Letters, 2007, 48(7), 1255-1259
合成路线：1 步
69-72-7
80%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
CXXIV. - The bromination of phenols
Hewitt, John Theodore; Silk, Harry, Journal of the Chemical Society, 1904, 85, 1225-1230
合成路线：1 步
69-72-7
79%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
Simple and improved regioselective brominations of aromatic compounds using N-benzyl-N,N-dimethylanilinium peroxodisulfate in the presence of potassium bromide under mild reactions conditions
Ghasemnejad-Bosra, Hassan; Ramzanian-Lehmali, Farhad; Jafari, Somaye, Journal of the Serbian Chemical Society, 2011, 76(5), 685-692
合成路线：1 步
69-72-7
78%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
A simple and improved regioselective brominations of aromatic compounds using o-xylylenebis(triphenylphosphonium)peroxodisulfate
Forouzani, Mehdi; Tajbakhsh, Mahmood; Ramzanian-Lehmali, Farhad; Kamel, Yaser; Ghasemnejad-Bosra, Hassan, Organic Chemistry: An Indian Journal, 2011, 7(5), 305-311
合成路线：1 步
21740-00-1
77%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
Copper and L-(-)-quebrachitol catalyzed hydroxylation and amination of aryl halides under air
Liang, Xinjie; Li, Hui; Du, Fangyu; Zhang, Yongsheng; Dong, Jinhua; et al, Tetrahedron Letters, 2020, 61(33),
合成路线：1 步
69-72-7
75%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
Synthesis, kinetics, and mechanism of bromophenols by N-bromophthalimide in aqueous acetic acid
Anjaiah, Birla; Prameela, Kethavath; Srinivas, Pabba; Rajanna, Kamatala Chinna, International Journal of Chemical Kinetics, 2018, 50(11), 804-812
合成路线：1 步
69-72-7
72%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
On the potential intermediacy of PhIBr2 as a brominating agent
Tania; Molino, Andrew; Sharp-Bucknall, Lachlan; Wilson, David J. D.; Dutton, Jason L., Organic & Biomolecular Chemistry, 2022, 20(43), 8454-8460
合成路线：1 步
69-72-7
70%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
Tungstate-Catalyzed Biomimetic Oxidative Halogenation of (Hetero)Arene under Mild Condition
Ma, Zhuang; Lu, Helin; Liao, Ke; Chen, Zhilong, iScience, 2020, 23(5),
合成路线：1 步
69-72-7
70%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
Bromination of some aromatic compounds with potassium bromide in the presence of benzyltriphenylphosphonium peroxodisulfate
Tajik, Hassan; Mohammadpoor-Baltork, Iraj; Albadi, Jalal, Synthetic Communications, 2007, 37(2), 323-328
合成路线：1 步
69-72-7
68%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
Isoquinolinium Dichromate and Chlorochromate as Efficient Catalysts for Oxidative Halogenation of Aromatic Compounds Under Acid-Free Conditions
Rao, A. Sambashiva; Rajanna, K. C.; Reddy, K. Rajendar; Kulkarni, Subhash, Synthesis and Reactivity in Inorganic, 2016, 46(6), 832-837
合成路线：1 步
585-76-2
58%
89-55-4
反应条件：
参考文献：
Palladium-catalyzed ortho-C-H hydroxylation of benzoic acids
Luo, Feihua ; He, Shuhua; Gou, Quan; Chen, Jinyang; Zhang, mingzhong, Tetrahedron Letters, 2021, 84,

5-溴水杨酸(89-55-4)相关文献

5-溴水杨酸(89-55-4)参考资料

Reaxys RN：
2209121
Beilstein：
10,107
PubChem CID：
6972

5-溴水杨酸(89-55-4) MSDS

基础信息

  5-溴水杨酸      修改号码：5    
模块 1. 化学品
    产品名称：      5-Bromosalicylic Acid    
    修改号码：      5    
模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类    
     健康危害
  皮肤腐蚀/刺激      第2级    
  严重损伤/刺激眼睛      2A类    
     环境危害        未分类    
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        警告    
     危险描述        造成皮肤刺激    
    造成严重眼刺激
     防范说明
  [预防]        处理后要彻底清洗双手。    
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。    
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名)：      5-溴水杨酸    
    百分比：      >98.0%(T)    
  CAS编码：      89-55-4    
    俗名：      5-Bromo-2-hydroxybenzoic Acid    
  5-溴水杨酸      修改号码：5    
模块 3. 成分/组成信息
    分子式：      C7H5BrO3    
模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。    
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。    
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。    
模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳    
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。    
模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。    
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。    
    环保措施：        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。    
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。    
模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。    
     手部防护：        防护手套。    
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。    
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。    
模块 9. 理化特性
  外形（20°C）：        固体    
    外观：      晶体-粉末    
  5-溴水杨酸      修改号码：5    
模块 9. 理化特性
    颜色：      白色-极淡的黄色    
    气味：        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点：
  166°C
  沸点/沸程        无资料    
    闪点：        无资料    
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料    
     爆炸上限：        无资料    
    密度：        无资料    
    溶解度：
  [水]        无资料    
  [其他溶剂]        无资料    
模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢    
模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      ivn-mus LD50:100 mg/kg    
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料    
    生殖细胞变异原性：        无资料    
    致癌性：
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性：        无资料    
  RTECS 号码:      VO1850000    
模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料    
    甲壳类：        无资料    
    藻类：        无资料    
  残留性 / 降解性：        无资料    
  潜在生物累积 （BCF):        无资料    
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料    
  　土壤吸收系数 （Koc）：        无资料    
     亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
  5-溴水杨酸      修改号码：5    
模块 14. 运输信息
    联合国分类：        与联合国分类标准不一致    
  UN编号：        未列明    
模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A

目录

1.基本信息 2.名称与标识符 2.1.名称 2.2.标识符 3.物化性质 3.1.实验特性 3.2.计算特性 4.安全信息 5.国际标准相关数据 6.海关数据 7.推荐厂家 8.合成路线 9.上下游 10.相关文献 11.参考资料 12.5-溴水杨酸 MSDS
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