89-64-5 (4-氯-2-硝基苯酚,4-Chloro-2-nitrophenol)

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结构式：

4-氯-2-硝基苯酚MOL文件

CAS号：

89-64-5

中文名称：

4-氯-2-硝基苯酚

英文名称：

4-Chloro-2-nitrophenol

安全信息：

分子式：

C₆H₄ClNO₃

分子量：

173.553860664368

4-氯-2-硝基苯酚(89-64-5)名称与标识符

名称

中文别名：

4-氯-2-硝基苯酚;2-硝基-4-氯苯酚;邻硝基对氯苯酚;4-氯-2-硝基酚;对氯邻硝基苯酚;

英文别名：

4-Chloro-2-nitrophenol;o-nitro-p-chorophenol;2-nitro-4-chlorophenol;2-NO2-4-Cl-phenol;4-chloro-2-nitro-phenol;5-chloro-2-hydroxynitrobenzene;p-chloronitrophenol;Phenol,4-chloro-2-nitro;4-Chloro-6-nitrophenol;NSC 520345;p-Chloro-o-nitrophenol;AKOS000121398;FT-0618040;EINECS 201-927-5;W-100365;STL199170;MFCD00007113;NSC520345;InChI=1/C6H4ClNO3/c7-4-1-2-6(9)5(3-4)8(10)11/h1-3,9;Phenol, 4-chloro-2-nitro-;EN300-21529;89-64-5;FS-4191;DTXSID4058996;AC-16758;BP-13325;AE-562/40191217;Chloro-2-nitrophenol, 4-;4-Chlor-2-nitrophenol;AI3-28527;C0228;UNII-438LQ62WNH;Z104500910;4-Chloro-2-nitrophenol, >=97.0%;Q27258630;438LQ62WNH;SCHEMBL305611;NSC-520345;4-Chloro-2-nitrophenol (ACI);NS00007983;2Nitro4chlorophenol;Phenol, 4chloro2nitro;DB-024281;DTXCID2048664;

标识符

MDL：

MFCD00007113

InChIKey：

NWSIFTLPLKCTSX-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H4ClNO3/c7-4-1-2-6(9)5(3-4)8(10)11/h1-3,9H

SMILES：

[O-][N+](C1C(O)=CC=C(Cl)C=1)=O

BRN：

2048031

4-氯-2-硝基苯酚(89-64-5)物化性质

实验特性

LogP : 2.47700
PSA : 66.05000
折射率 : 1.5810 (estimate)
沸点 : 242.5°C at 760 mmHg
熔点 : 85-87 °C (lit.)
85-89 °C
闪点 : 100.4°C
溶解度 : dioxane: soluble0.5g/5mL, clear, faintly yellow to yellow
颜色与性状 : 黄色粉末
密度 : 1.4914 (rough estimate)

计算特性

精确分子量 : 172.98800
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 1
同位素质量 : 172.988
重原子数量 : 11
复杂度 : 158
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 4
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 66A^2

4-氯-2-硝基苯酚(89-64-5)安全信息

符号： GHS07
WGK Germany： 3
安全术语： 6.1
安全说明： S26-S36
包装等级： III
风险术语： R20/21/22; R36/37/38
危险品标志： Xn
危险品运输编号： 2811
危害声明：H315-H319-H335
警示性声明：P261-P305+P351+P338
提示语：警告
PackingGroup： III
危险类别码： 36/37/38
信号词： Warning
TSCA： Yes
HazardClass： 6.1

4-氯-2-硝基苯酚(89-64-5)国际标准相关数据

EINECS：

201-927-5

4-氯-2-硝基苯酚(89-64-5)海关数据

海关编码：

2908999090

海关数据：

中国海关编码：

2908999090

概述：

2908999090 其他酚及酚醇的卤化等衍生物（包括其磺化、硝化或亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2908999090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of phenols or phenol-alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

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4-氯-2-硝基苯酚(89-64-5)合成路线

合成路线：1 步

88-75-5

_100%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid , Nitric acid , Hydrogen peroxide Catalysts: Tungsten oxide (WO3) , Silica (propylamine-functionalized) Solvents: Acetonitrile , Water ; 4 h, pH 3, 298 K

参考文献：

Regiospecific Oxyhalogenation of Aromatics Over SBA-15-Supported Nanoparticle Group IV-VI Metal Oxides

Saikia, L.; Rajesh, M.; Srinivas, D.; Ratnasamy, P., Catalysis Letters, 2010, 137(3-4), 190-201

合成路线：1 步

88-75-5

_100%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid , Hydrogen peroxide Catalysts: Silica (organofunctionalized) Solvents: Acetonitrile , Water ; 4 h, pH 2.5, 298 K

参考文献：

Functionalized SBA-15 and its Catalytic Applications in Selective Organic Transformations

Srinivas, Darbha; Saikia, Lakshi, Catalysis Surveys from Asia, 2008, 12(2), 114-130

合成路线：1 步

106-48-9

_99%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid, iron(3+) salt, compd. with nitrogen oxide (N2O4) (2:3) Solvents: Acetone ; rt

参考文献：

Selective mono-and dinitration of phenolic compounds by dinitrogen tetraoxide complexes of iron and copper nitrates as new nitration reagent

Zhang, Ji-chang; Shi, Wei-yun; Wang, Guo-xi, Henan Shifan Daxue Xuebao, 2003, 31(3), 61-65

合成路线：1 步

106-48-9

_99%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Trichloroisocyanuric acid , Sodium nitrite Catalysts: Silica Solvents: Dichloromethane ; 15 min, rt

参考文献：

Trichloroisocyanuric acid/NaNO2 as a novel heterogeneous system for the selective mononitration of phenols under mild conditions

Zolfigol, Mohammad Ali; Ghaemi, Ezat; Madrakian, Elaheh, Synlett, 2003, (2), 191-194

合成路线：1 步

106-48-9

_99%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Ferric nitrate , Nitrogen oxide (N2O4) Solvents: Acetone

参考文献：

Dinitrogen tetroxide complexes of iron and copper nitrates as new reagents for selective mono- and dinitration of phenolic compounds

Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Zolfigol, M. A., Synthetic Communications, 1997, 27(19), 3301-3311

合成路线：1 步

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_98%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid Catalysts: Dodecylbenzenesulfonic acid Solvents: Water ; 1 h, rt

参考文献：

Nitration of Aromatic Compounds: A study of different nitrating systems with Bronsted acid-surfactant-catalyst (BASC) in water

Pawar, Balu V., Research Journal of Chemistry and Environment, 2022, 26(10), 101-107

合成路线：1 步

106-48-9

_98%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid Catalysts: Hafnium(8+), hexadecaaquaocta-μ-hydroxytetra-, cyclo, chloride (1:8), stereoisom… Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 4 h, rt

参考文献：

Highly efficient catalytic nitration of phenolic compounds by nitric acid with a recoverable and reusable Zr or Hf oxychloride complex and KSF

Shi, Min; Cui, Shi-Cong; Yin, Wan-Po, European Journal of Organic Chemistry, 2005, (11), 2379-2384

合成路线：1 步

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_98%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Zinc, bis(dinitrogen tetraoxide)bis(nitrato-κO)- Solvents: Dichloromethane ; 5 min, rt

参考文献：

Nitration of aromatic compounds by Zn(NO3)2.2N2O4 and its charcoal-supported system

Iranpoor, Nasser; Firouzabadi, Habib; Heydari, Reza; Shiri, Morteza, Synthetic Communications, 2005, 35(2), 263-270

合成路线：1 步

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_98%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid Catalysts: o-Cresol , Montmorillonite ((Al1.33-1.67Mg0.33-0.67)(Ca0-1Na0-1)0.33Si4(OH)2O10.xH2O) Solvents: Tetrahydrofuran ; 4 h, rt

参考文献：

A new method for nitration of phenolic compounds

Shi, Min; Cui, Shi-cong, Advanced Synthesis & Catalysis, 2003, 345(11), 1197-1202

合成路线：1 步

106-48-9

_97%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Silica , Sodium nitrite , Potassium peroxymonosulfate sulfate (2KHSO5.KHSO4.K2SO4) Solvents: Dichloromethane

参考文献：

Potassium monoperoxysulfate

Crandall, Jack K., e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2012, 1, 1-19

合成路线：1 步

106-48-9

_97%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Nitrogen oxide (N2O4) (polyethyleneglycol-supported) Solvents: Dichloromethane ; 15 min, rt

参考文献：

PEG-N2O4: An efficient nitrating agent for the selective mono- and dinitration of phenols under mild conditions

Zolfigol, Mohammad Ali; Madrakian, Elaheh; Ghaemi, Ezat; Niknam, Khodabakhsh, Synthetic Communications, 2008, 38(19), 3366-3374

合成路线：1 步

106-48-9

_97%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium bromide , Nitric acid Solvents: 1,2-Dichloroethane , Water ; 6 h, 20 °C

参考文献：

Nitration of Phenol and Substituted Phenols with Dilute Nitric Acid Using Phase-Transfer Catalysts

Joshi, Ashutosh V.; Baidoosi, Mubeen; Mukhopadhyay, Sudip; Sasson, Yoel, Organic Process Research & Development, 2003, 7(1), 95-97

合成路线：1 步

106-48-9

_97%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium nitrite , Potassium peroxymonosulfate sulfate (2KHSO5.KHSO4.K2SO4) Catalysts: Silica , Water

参考文献：

One-pot nitration of phenols under mild and heterogeneous conditions

Zolfigol, Mohammad Ali; Bagherzadeh, Mojtaba; Madrakian, Elahe; Ghaemi, Ezat; Taqian-Nasab, Abolfazl, Journal of Chemical Research, 2001, (4), 140-142

合成路线：1 步

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_96%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium nitrite , 1H-Imidazolium, 1-methyl-3-sulfo-, chloride (1:1) ; 15 min, rt

参考文献：

An efficient method for the nitration of phenols with NaNO2 in the presence of 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride

Khazaei, A.; Zolfigol, M. A.; Moosavi-Zare, A. R.; Zare, A., Scientia Iranica, 2010, 17(1), 31-36

合成路线：1 步

106-48-9

_96%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid Solvents: Acetic acid ; 0.5 h, 18 °C; 0.5 h, 18 °C
1.2 Solvents: Water ; 0.5 h, cooled

参考文献：

Dichloroacetyl benzoxazine-type herbicide safener and synthesis method thereof

, China, , ,

合成路线：1 步

106-48-9

_96%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Nitrogen oxide (N2O4) Solvents: Dichloromethane ; 5 min, rt

参考文献：

Silica-Polyethyleneglycols/N2O4 Complexes as Heterogeneous Nitrating and Nitrosating Agents

Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Heydari, R., Phosphorus, 2003, 178(5), 1027-1035

合成路线：1 步

106-48-9

_95%

89-64-5

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Nitric acid ; 30 - 35 °C; 35 °C → 80 °C; 30 min, 80 °C

参考文献：

Electrochemical reduction of 4-chloro-2-nitrophenol

Konarev, A. A., Russian Chemical Bulletin, 2023, 72(2), 500-506

4-氯-2-硝基苯酚(89-64-5)上下游

2 - 溴-4 - 氯-6 - 硝基苯酚 2-甲基-5-氯苯并噁唑 2-乙酰氨基-4-氯苯酚艾曲波帕中间体1 3-氨基-2-羟基-联苯-3-羧酸 **啉

4-氯-2-硝基苯酚(89-64-5)相关文献

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Amaresh C. Pradhan,Binita Nanda,K. M. Parida,Mira Das Dalton Trans. 2013 42 558
3. Three-state molecular shuttles operated using acid/base stimuli with distinct outputs
Yuji Tokunaga,Masanori Kawabata,Naoki Matsubara Org. Biomol. Chem. 2011 9 4948
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8. 512. Kinetics and mechanism of aromatic nitration. Part VI. The nitration of phenols and phenolic ethers: the concomitant dealkylation of phenolic ethers. The role of nitrous acid
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9. Proximity effects in diaryl derivatives. Part VI. Base-catalysed rearrangement of 2-(hydroxyamino)aryl aryl sulphones to 2-hydroxy-2′-(arylsulphonyl)azoxybenzenes
M. F. Grundon,D. J. Maitland,W. L. Matier J. Chem. Soc. C 1971 654
10. XXI.—The chlorination of iodophenols. Part III. The chlorination of o-iodophenol
Samuel Buchan,Hamilton McCombie J. Chem. Soc. 1931 137

4-氯-2-硝基苯酚(89-64-5)参考资料

Reaxys RN：

2048031

Beilstein：

2048031

PubChem CID：

6980

4-氯-2-硝基苯酚(89-64-5) MSDS

基础信息

国标编号:	61716	CAS No.:	89-64-5
中文名称:	4-氯-2-硝基苯酚	英文名称:	4-Chloro-2-nitrophenol
分子式:	C₆H₄ClNO₃	分子量:	173.553860664368
密度:
蒸汽压:

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
气相色谱法《城市和工业废水中有机化合物分析》王克欧等编
气相色谱法；色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译
色谱/质谱法《水和废水标准检验法》19版译文，江苏省环境监测中心

5.环境标准:
　

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-氯-2-硝基苯酚
化学品英文名称：	4-Chloro-2-nitrophenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	89-64-5
分子式：	C₆H₄ClNO₃
分子量：	173.57

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：4-氯-2-硝基苯酚

有害物成分	含量	CAS No.
4-氯-2-硝基苯酚	100	89-64-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。
环境危害：	对环境有严重危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色结晶。
pH：
熔点(℃)：	87
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C₆H₄ClNO₃
分子量：	173.57
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇，易溶于乙醚。
主要用途：	用作染料中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61716
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。

国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
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其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日