90-12-0 (α-甲基萘,1-Methylnapththalene)

结构式：

α-甲基萘MOL文件

CAS号：

90-12-0

中文名称：

α-甲基萘

英文名称：

1-Methylnapththalene

安全信息：

分子式：

C₁₁H₁₀

分子量：

142.197103023529

简介：

α-甲基萘,又名1-甲基萘，是炼焦副产的有机合成原料。淡黄色或蓝紫色油状液体，有如萘的气味。不溶于水，易溶于乙醚和乙醇，易燃。能随水蒸气蒸发。

管制类

α-甲基萘(90-12-0)名称与标识符

名称

中文别名：

α-甲基萘;1-甲基萘;1-甲基萘标准品;1-甲基萘（ɑ-甲基萘）;1-甲基萘,1-Methylnaphthalene;a-甲基萘;α-甲基萘(1-甲基萘);alpha-甲基萘;

英文别名：

1-Methylnaphthalene;1-methylnaphthalene (alpha);α-Methylnaphthalene;1-Methylnaphthalene solution;1-Methylnaphthalene1000µg;1-MN;alpha-Methylnaphthalene;1-Methylnaphthalene (ACI);Mechinafu H;Methynaph H;NSC 3574;

标识符

MDL：

MFCD00004034

InChIKey：

QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3

SMILES：

C1C=C2C=CC=C(C2=CC=1)C

BRN：

506793

α-甲基萘(90-12-0)物化性质

实验特性

折射率 : n20/D 1.615(lit.)
水溶性 : 0.026 g/L (25 ºC)
沸点 : 241°C(lit.)
熔点 : −22 °C (lit.)
闪点 : 华氏：179.6 °F
摄氏：82 °C
FEMA : 3193
溶解度 : 0.026g/l
浓度 : 2000 μg/mL in methanol
颜色与性状 : 无色油状液体，有类似萘的气味。[1]
稳定性 : Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, oxygen.
溶解性 : 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。[12]
敏感性 : 对湿度敏感
酸度系数(pKa) : 37(at 25℃)
密度 : 1.001 g/mL at 25 °C(lit.)

计算特性

精确分子量 : 142.078
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 142.078
重原子数量 : 11
复杂度 : 128
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.9
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 0

α-甲基萘(90-12-0)安全信息

符号： GHS06 GHS08
RTECS号： QJ9630000
WGK Germany： 1
安全说明： 36/37-45-61
危险品标志： Xn N
危险品运输编号： UN3082 - class 9 - PG 3 - DOT NA1993 - Environmentally hazardous substances, liquid, n.o.s. HI: all (not BR)
危害声明：H301,H311,H331,H370
警示性声明：P260,P280,P301+P310,P311
提示语：警告
储存条件： 2-8°C
PackingGroup： III
危险类别码： 22-51/53
信号词： Danger
TSCA： Yes
爆炸极限值(explosive limit)： 0.7-6.5%(V)
HazardClass： 9

α-甲基萘(90-12-0)国际标准相关数据

EINECS：

201-966-8

α-甲基萘(90-12-0)海关数据

海关编码：

29029080

α-甲基萘(90-12-0)生产方法和用途

用途：

1.用作表面活性剂、减水剂、分散剂、药物等有机合成的原料。可用于聚氯乙烯纤维和涤纶的印染载体，六六六的乳化剂，还可作热载体和溶剂，表面活性剂，硫磺的提取剂，也可用作生产增塑剂，纤维助染剂的原料。2.用来测定柴油辛烷值和十六烷值的标准燃料，也用于有机合成。3.用于有机合成，用作印染载体、热载体、增塑剂等。

α-甲基萘(90-12-0)合成路线

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 500 °C

参考文献：

Acetic acid conversion reactions on basic and acidic catalysts under biomass fast pyrolysis conditions

Psarras, A. C.; Michailof, C. M.; Iliopoulou, E. F.; Kalogiannis, K. G.; Lappas, A. A.; et al, Molecular Catalysis, 2019, 465, 33-42

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 15 min, 550 °C

参考文献：

An improved catalytic pyrolysis concept for renewable aromatics from biomass involving a recycling strategy for co-produced polycyclic aromatic hydrocarbons

Genuino, Homer C.; Muizebelt, Inouk; Heeres, Andre; Schenk, Niels J.; Winkelman, Jos G. M.; et al, Green Chemistry, 2019, 21(14), 3802-3806

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Catalysts: Vanadium ; 100 - 550 °C

参考文献：

Catalytic conversion of alcohols having at least three carbon atoms to hydrocarbon blendstock

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Catalysts: Zinc ; 6 h, 1 bar, 420 °C

参考文献：

Renewable p-Xylene Production by Catalytic Conversion of Crude Bioglycerol (GTA-pX Process)

Singh, Vijendra ; Arumugam, Selvamani ; Kumar, Mahesh; Tathod, Anup Prakash; Viswanadham, Nagabhatla, Industrial & Engineering Chemistry Research, 2023, 62(4), 1788-1796

合成路线：1 步

137203-34-0

99747-74-7

_100%

90-12-0

反应条件：

1.1 Catalysts: Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium , X-Phos Solvents: Tetrahydrofuran ; 4 h, reflux; reflux → rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; rt

参考文献：

User-friendly methylation of aryl and vinyl halides and pseudohalides with DABAL-Me3

Cooper, Thea; Novak, Andrew; Humphreys, Luke D.; Walker, Matthew D.; Woodward, Simon, Advanced Synthesis & Catalysis, 2006, 348(6), 686-690

合成路线：1 步

60228-61-7

90-14-2

_100%

90-12-0

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Catalysts: Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium Solvents: Tetrahydrofuran , 1,4-Dioxane ; 2 min, reflux

参考文献：

Methyl transfer reaction from monomethyltin reagent under palladium(0) catalysis: a versatile method for labelling with carbon-11

Huiban, Mickael; Huet, Aline; Barre, Louisa; Sobrio, Franck; Fouquet, Eric; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2006, (1), 97-99

合成路线：1 步

544-97-8

90-11-9

_100%

90-12-0

反应条件：

1.1 Catalysts: [Bis(diphenylphosphino)ethane]dichloropalladium Solvents: Toluene , 1,4-Dioxane ; 2 h, reflux
1.2 Reagents: Methanol Solvents: Toluene , 1,4-Dioxane ; rt

参考文献：

Negishi-type coupling of bromoarenes with dimethylzinc

Herbert, John M., Tetrahedron Letters, 2004, 45(4), 817-819

合成路线：1 步

86-87-3

_99%

90-12-0

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium , Titania Solvents: Acetonitrile ; 3 h, 0.1 MPa, 30 °C

参考文献：

Controlling the reactions of free radicals with metal-radical interaction

Huang, Zhipeng; Yang, Yang; Mu, Junju; Li, Genheng; Han, Jianyu; et al, Chinese Journal of Catalysis, 2023, 45, 120-131

合成路线：1 步

90-15-3

823-96-1

_99%

90-12-0

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Sulfonyl fluoride Solvents: 1,4-Dioxane ; 2 h, rt
1.2 Reagents: Tripotassium phosphate Catalysts: Palladium diacetate , [2′,6′-Bis(1-methylethoxy)[1,1′-biphenyl]-2-yl]dicyclohexylphosphine Solvents: 1,4-Dioxane ; 2 h, 120 °C
1.3 Reagents: Water

参考文献：

A late-stage functionalization tool: sulfonyl fluoride mediated deoxymethylation of phenols

Zhang, Guofu; Guan, Chenfei; Han, Linjun; Zhao, Yiyong; Ding, Chengrong, Organic & Biomolecular Chemistry, 2022, 20(38), 7640-7644

合成路线：1 步

25108-63-8

_99%

90-12-0

反应条件：

1.1 Reagents: 2,4,6-Trimethylpyridine Catalysts: Cobalt(1+), bis[[2,3-butanedione 2,3-di(oximato-κN)](1-)]bis(pyridine)-, (OC-6-1… , Iridium(1+), [5,5′-bis(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridine-κN1,κN1′]bis[3,5-difluor… Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 36 h, rt

参考文献：

Bioinspired desaturation of alcohols enabled by photoredox proton-coupled electron transfer and cobalt dual catalysis

Huang, Long ; Ji, Tengfei; Zhu, Chen; Yue, Huifeng; Zhumabay, Nursaya ; et al, Nature Communications, 2022, 13(1),

合成路线：1 步

26458-04-8

_99%

90-12-0

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium tert-butoxide Catalysts: 1531605-83-0 Solvents: Isopropanol ; 2 h, 80 °C

参考文献：

Hydrodefluorination of carbon-fluorine bonds by the synergistic action of a ruthenium-palladium catalyst

Sabater, Sara; Mata, Jose A.; Peris, Eduardo, Nature Communications, 2013, 4,

合成路线：1 步

137203-34-0

90-11-9

_99%

90-12-0

反应条件：

1.1 Catalysts: Palladium, bis(acetonitrile)dichloro- , [1,1′-Biphenyl]-4-sulfonic acid, 2′-(dicyclohexylphosphino)-2,6-bis(1-methylethy… Solvents: 1-Butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ; 20 min, rt
1.2 Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, 65 °C

参考文献：

Palladium-catalysed methylation of aryl halides in ionic liquids with stabilized AlMe3

Conte, Valeria; Fiorani, Giulia; Floris, Barbara; Galloni, Pierluca; Woodward, Simon, Applied Catalysis, 2010, 381(1-2), 161-168

合成路线：1 步

37035-55-5

90-11-9

_99%

90-12-0

反应条件：

1.1 Catalysts: Tetramethoxysilane , Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium Solvents: Benzene ; 4 h, 81 °C; cooled
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Diethyl ether , Water

参考文献：

Sol-gel entrapped dichlorobis(triphenylphosphine)palladium as an efficient recyclable catalyst for the cross-coupling of aryl halides with indium- and related alkylating reagents

Talhami, Alaa; Penn, Liza; Jaber, Nimer; Hamza, Khalil; Blum, Jochanan, Applied Catalysis, 2006, 312, 115-119

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 250 h

参考文献：

Catalytic pyrolysis of lignin over hierarchical HZSM 5 zeolites prepared by post-treatment with alkaline solutions

Tang, Songshan; et al, Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 2019, 137, 86-95

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Catalysts: Iron , Calcium ; 15 min, 500 °C

参考文献：

Preparation of sodium silicate/red mud-based ZSM-5 with glucose as a second template for catalytic cracking of waste plastics into useful chemicals

Wang, Xiaofeng; et al, RSC Advances, 2022, 12(34), 22161-22174

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Solvents: Tetralin ; 3 h, 1 atm, 450 °C

参考文献：

Catalytic cracking of low-density polyethylene dissolved in various solvents: product distribution and coking behavior

Machhi, Dharmesh J.; et al, Journal of Material Cycles and Waste Management, 2023, 25(5), 3005-3020

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Catalysts: Aluminum , Silica ; 30 - 800 °C

参考文献：

Catalytic pyrolysis of polyethylene and polypropylene over desilicated beta and al-msu-f

Lee, Hyung Won; et al, Catalysts, 2018, 8(11), 501/1-501/15

α-甲基萘(90-12-0)相关文献

1. A combined crossed molecular beam and theoretical investigation of the reaction of the meta-tolyl radical with vinylacetylene – toward the formation of methylnaphthalenes
Tao Yang,Lloyd Muzangwa,Ralf I. Kaiser,Adeel Jamal,Keiji Morokuma Phys. Chem. Chem. Phys. 2015 17 21564
2. Aromatic sulphonation. Part 65. On the sulphonation of 1-methylnaphthalene and polymethylbenzenes
Koop Lammertsma,Cees J. Verlaan,Hans Cerfontain J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1978 719
3. Highly efficient small molecule solar cells fabricated with non-halogenated solvents
Liangang Xiao,Chang Liu,Ke Gao,Yajing Yan,Junbiao Peng,Yong Cao,Xiaobin Peng RSC Adv. 2015 5 92312
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5. Solid and liquid charge-transfer complex formation between 1-methylnaphthalene and 1-alkyl-cyanopyridinium bis{(trifluoromethyl)sulfonyl}imide ionic liquids
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7. Naphthalene-dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation of bicyclic azaarenes
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10. Radiation-induced C—C bond cleavage in 1,2-diarylethanes as model compounds of coal. Part 1.—Pulse and steady-state radiolysis of 1,2-di(1-naphthyl)ethane
Matthias W. Haenel,Udo-Burckhard Richter,Sonja Solar,Nikola Getoff J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1990 86 311

α-甲基萘(90-12-0)参考资料

Reaxys RN：

506793

Beilstein：

5,566

PubChem CID：

7002

α-甲基萘(90-12-0) MSDS

基础信息

国标编号:	41512	CAS No.:	90-12-0
中文名称:	α-甲基萘	英文名称:	1-Methylnapththalene
分子式:	C₁₁H₁₀	分子量:	142.197103023529

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：在空气中实际能达到的浓度，未产生急性中毒效应。腹腔注射时，大鼠急性中毒征象为：软弱、共济失调、呼吸困难、体温下降。动物慢性中毒时，见到发育缓慢、呼吸加速、耗氧量增大，高级神经活动及血液动力学障碍。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。
急性毒性：LD₅₀1840mg/kg(大鼠经口)

危险特性：遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触，能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

色谱-质谱法(EPA方法 8250、8270、625、1625、525)
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	20mg/m³
前苏联(1975)	污水排放标准	0.05mg/L
	水中嗅觉阈浓度	0.023ppm(室温)

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

  呼吸系统防护：一般不需特殊防护。高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
  眼睛防护：必要时，戴安全防护眼镜。
  身体防护：穿一般作业防护服。
  手防护：戴一般作业防护手套。
  其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

  皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
  眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
  吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
  食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：灭火剂：二氧化碳、雾状水、砂土。