876-02-8 (4-羟基-3-甲基苯乙酮,4'-Hydroxy-3'-methylacetophenone)

CAS号:
876-02-8
中文名称:
4-羟基-3-甲基苯乙酮
英文名称:
4'-Hydroxy-3'-methylacetophenone
安全信息:
分子式:
C9H10O2
分子量:
150.174502849579
简介:
4'-Hydroxy-3'-methylacetophenone 是一种从夏威夷生咖啡豆 (Coffea Arabica L.) 中分离的酚类挥发性化合物。4'-Hydroxy-3'-methylacetophenone 具有有效的抗氧化活性。4'-Hydroxy-3'-methylacetophenone 也可用于合成具有抗分枝杆菌活性的杂环化合物。

4-羟基-3-甲基苯乙酮(876-02-8)名称与标识符

名称

中文别名:
4-羟基-3-甲基苯乙酮;4'-羟基-3-甲基苯乙酮;4'-羟基-3'-甲基苯乙酮;3-甲基-4-羟基苯乙酮;3-溴苯甲醇;4'-Hydroxy-3'-methylacetophenone ; 4'-羟基-3'-甲基苯乙酮;
英文别名:
4'-Hydroxy-3'-methylacetophenone;4-Hydroxy-3-methylacetophenone;1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone;2-methyl-4-acetylphenol;3'-methyl-4'-hydroxyacetophenone;4′-Hydroxy-3′-Methylacetophenone;4-ACETYL-2-METHYLPHENOL;4'-Hydroxy-3'-methyl;4-hydroxy-3-methylphenyl methyl ketone;4-hydroxy-5-methylacetophenone;p-hydroxy-m-methylacetophenone;1-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)ethan-1-one;Ethanone, 1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-;LXBHHIZIQVZGFN-UHFFFAOYSA-N;1-acetyl-4-hydroxy-3-methylbenzene;1-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-ethanone;4 -Hydroxy-3 -methylacetophenone;NSC63365;zlchem 958;1-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)ethanone;PubChem15346;KSC448C4D;ZLD0;1-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)ethanone (ACI);Acetophenone, 4′-hydroxy-3′-methyl- (7CI, 8CI);1-(3-Methyl-4-hydroxyphenyl)ethanone;3′-Methyl-4′-hydroxyacetophenone;4-Hydroxyl-3-methyl acetophenone;NSC 63365;1-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)ethanone #;CHEBI:166495;1-(3-methyl-4-hydroxylphenyl)ethanone;UNII-YHR7Q24SCD;NCGC00327171-01;InChI=1/C9H10O2/c1-6-5-8(7(2)10)3-4-9(6)11/h3-5,11H,1-2H;DTXSID60236500;FT-0618642;4'-Hydroxy-3'-methylacetophenone, 97%;I11065;J-515486;CHEMBL375739;4'-hydroxy-3'-methyl-acetophenone;SCHEMBL172723;4 inverted exclamation mark -Hydroxy-3 inverted exclamation mark -methylacetophenone;CS-W001663;MFCD00002231;3'-Methyl-4'-Hydroxy Acetophenone;YHR7Q24SCD;AM20041288;Q27467822;Ethanone, 1-?(4-?hydroxy-?3-?methylphenyl)?-;H0791;HY-W001663;PD166613;SY018355;Z57221419;EN300-68490;BP-12463;NS00039206;AB01321584-02;EINECS 212-880-5;FS-1803;1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-ethanone;YTP;AO-800/41069724;876-02-8;(4 hydroxy-3-methylphenyl)-ethanone;AKOS002166499;NSC-63365;4\\'-Hydroxy-3\\'-methylacetophenone;STK810179;DTXCID20158991;4 inverted exclamation marka-Hydroxy-3 inverted exclamation marka-methylacetophenone;

标识符

MDL:
MFCD00002231
InChIKey:
LXBHHIZIQVZGFN-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C9H10O2/c1-6-5-8(7(2)10)3-4-9(6)11/h3-5,11H,1-2H3
SMILES:
O=C(C)C1C=C(C)C(O)=CC=1
BRN:
2041839

4-羟基-3-甲基苯乙酮(876-02-8)物化性质

实验特性

  • LogP : 1.90320
  • PSA : 37.30000
  • 折射率 : 1.5180 (estimate)
  • 沸点 : 180°C/1mmHg(lit.)
  • 熔点 : 107.0 to 110.0 deg-C
  • 闪点 : 175°C/1mm
  • 颜色与性状 : 未确定
  • 溶解性 : 未确定
  • 密度 : 1.0858 (rough estimate)

计算特性

  • 精确分子量 : 150.06800
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 2
  • 可旋转化学键数量 : 1
  • 同位素质量 : 150.06808
  • 重原子数量 : 11
  • 复杂度 : 154
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 1
  • 互变异构体数量 : 9
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 37.3
  • 分子量 : 150.17

4-羟基-3-甲基苯乙酮(876-02-8)国际标准相关数据

EINECS:
212-880-5

4-羟基-3-甲基苯乙酮(876-02-8)海关数据

海关编码:
2914501900
海关数据:

中国海关编码:

2914501900

概述:

2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary:

2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

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4-羟基-3-甲基苯乙酮(876-02-8)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Comparisons of O-acylation and Friedel-Crafts acylation of phenols and acyl chlorides and Fries rearrangement of phenyl esters in trifluoromethanesulfonic acid: effective synthesis of optically active homotyrosines
Murashige, Ryo; et al, Tetrahedron, 2011, 67(3), 641-649
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation of monosubstituted hydroquinones via reaction of ortho- or meta-substituted phenols with acetylating agents and hydrogen fluoride
, Canada, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Insight into supramolecular self-assembly directed by weak interactions in acetophenone derivatives: crystal structures and Hirshfeld surface analyses
Seth, Saikat Kumar; et al, CrystEngComm, 2011, 13(22), 6728-6741
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Photoredox and Vanadate Cocatalyzed Hydrolysis of Aryl Ethers at Ambient Temperature
Hu, Rong-Gui; et al, ACS Catalysis, 2023, 13(13), 9264-9273
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Comparisons of O-acylation and Friedel-Crafts acylation of phenols and acyl chlorides and Fries rearrangement of phenyl esters in trifluoromethanesulfonic acid: effective synthesis of optically active homotyrosines
Murashige, Ryo; et al, Tetrahedron, 2011, 67(3), 641-649
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Selective Fries rearrangement catalyzed by zinc powder
Paul, Satya; et al, Synthesis, 2004, (11), 1789-1792
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Tf2O-mediated direct and regiospecific para-acylation of phenols with carboxylic acids
Khodaei, M. M.; et al, Bulletin of the Korean Chemical Society, 2011, 32(5), 1784-1786
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
The chemistry of nitrilium salts. Part 1. Acylation of phenols and phenol ethers with nitriles and trifluoromethanesulfonic acid
Booth, Brian L.; et al, Journal of the Chemical Society, 1980, (12), 2894-900
合成路线:2 步
反应条件:
参考文献:
Submicron ZnO raspberries as effective catalysts for Fries rearrangement
Ali, Mohammed; et al, RSC Advances, 2015, 5(52), 41780-41785
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
The Fries rearrangement of p- and o-tolyl acetate catalyzed by aluminum chloride
Cullinane, N. M.; et al, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, 79(11), 1174-80
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Solvent free synthesis of p-hydroxyacetophenone in a situ using eco-friendly catalyst in Fries rearrangement
Chouke, Prashant B.; et al, Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 2015, 7(9), 727-731
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Investigation on the substitution effects of the flavonoids as potent anticancer agents: a structure-activity relationships study
Wang, Xiao-Bing; et al, Medicinal Chemistry Research, 2012, 21(8), 1833-1849
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
The photo-Fries rearrangement in the presence of potassium carbonate. A convenient synthesis of ortho-hydroxyacetophenones
Garcia, Hermenegildo; et al, Synthesis, 1985, (9), 901-2
合成路线:2 步
反应条件:
参考文献:
Solvent free synthesis of p-hydroxyacetophenone in a situ using eco-friendly catalyst in Fries rearrangement
Chouke, Prashant B.; et al, Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 2015, 7(9), 727-731
合成路线:2 步
反应条件:
参考文献:
Investigation on the substitution effects of the flavonoids as potent anticancer agents: a structure-activity relationships study
Wang, Xiao-Bing; et al, Medicinal Chemistry Research, 2012, 21(8), 1833-1849
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Photoreactions of substituted o-cresyl acylates in cyclohexane and in polyethylene films. The influences of intra- and inter-molecular 'crowding' effects
Chen, Yu-Zhe; et al, Photochemical & Photobiological Sciences, 2009, 8(7), 916-925
合成路线:2 步
反应条件:
参考文献:
Photoreactions of substituted o-cresyl acylates in cyclohexane and in polyethylene films. The influences of intra- and inter-molecular 'crowding' effects
Chen, Yu-Zhe; et al, Photochemical & Photobiological Sciences, 2009, 8(7), 916-925
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
From lignin-derived bio-oil to lignin-g-polyacrylonitrile nanofiber: High lignin substitution ratio and maintaining good nanofiber morphology
Du, Boyu; et al, Polymer Testing, 2020, 81,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Production of biomass-derived furanic ethers and levulinate esters using heterogeneous acid catalysts
Neves, Patricia; et al, Green Chemistry, 2013, 15(12), 3367-3376
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Catalytic pyrolysis of lignin over hierarchical HZSM 5 zeolites prepared by post-treatment with alkaline solutions
Tang, Songshan; et al, Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 2019, 137, 86-95
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Insights into alkaline choline chloride-based deep eutectic solvents pretreatment for Populus deltoides: Lignin structural features and modification mechanism
Li, Haichao; et al, International Journal of Biological Macromolecules, 2021, 193, 319-327
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Catalytic pyrolysis of lignin over hierarchical HZSM 5 zeolites prepared by post-treatment with alkaline solutions
Tang, Songshan; et al, Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 2019, 137, 86-95

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4-羟基-3-甲基苯乙酮(876-02-8)参考资料

Reaxys RN:
2041839
Beilstein:
8,112
PubChem CID:

4-羟基-3-甲基苯乙酮(876-02-8) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 4-羟基-3-甲基苯乙酮按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 4-羟基-3-甲基苯乙酮4'-Hydroxy-3'-methylacetophenone
CAS NO.: 876-02-8
MDL:MFCD00002231
InChIKey:LXBHHIZIQVZGFN-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。可引起呼吸道刺激。

GHS危险性类别:

无危害分类

标签要素:
象形图:
警示词: 警告
危险性说明:

H315 造成皮肤刺激

H319 造成严重眼刺激

H335 可引起呼吸道刺激

防范说明:
  • 预防措施:

    —— 无

  • 事故响应:

    —— 无

  • 安全储存:

    —— 无

  • 废弃处置:

    —— 无

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。可引起呼吸道刺激。
环境危害: 无资料
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
4-hydroxy-3-methylacetophenone100%876-02-8
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
4-hydroxy-3-methylacetophenone876-02-8GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 白色至淡米色结晶粉末

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 107-109 °C(lit.)

沸点、初沸点和沸程(°C): 175°C 1mm

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 76°C(lit.)

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.106 g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 无资料

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): UN2810(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 有机毒性液体,未另作规定的(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 6.1(仅供参考,请核实)
包装类别: Ⅰ(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 4-hydroxy-3-methylacetophenone CAS: 876-02-8
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 未列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

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