90-16-4 (1,2,3-苯并三嗪-4-酮,1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-one)

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结构式：

1,2,3-苯并三嗪-4-酮MOL文件

CAS号：

90-16-4

中文名称：

1,2,3-苯并三嗪-4-酮

英文名称：

1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-one

安全信息：

分子式：

C₇H₅N₃O

分子量：

147.134100675583

1,2,3-苯并三嗪-4-酮(90-16-4)名称与标识符

名称

中文别名：

1,2,3-苯并三嗪-4-酮;1.2.3-苯并三嗪-4(3H)-酮;3,4-二氢-4-氧-1,2,3-苯并三嗪;1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮;3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine 3,4-二氢-4-氧-1,2,3-苯并三嗪;Benzazimide 标准品;苯并-1,2,3-三嗪-4(3H)-酮;

英文别名：

1,2,3-Benzotriazin-4(3H)one;Benzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one;BenzotriazinHone;4-Ketobenzo-1,2,3(3H)-triazine;3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine;1,2,3-Benzotriazine-4(3H)-One;1,2,3-Benzotriazin-4(1H)-one;1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-one;1H-1,2,3-benzotriazin-4-one;4-Ketobenztriazine;4-Ketobenzotriazine;4-Ketobenz-1,2,3-triazine;Benzazimidone;NSC 13563;NSC 20121;Benzazimide;1,2,3-Benzotriazin-4-ol;Benzoketotriazine;Benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one;USAF MA-2;3H-1,2,3-Benzotriazin-4-one;benzotriazinone;1,2,3-Benzotriazin-4-one;3,4-Dihydro-1,2,3-benzotriazin-4-one;1,2,3-Benzotriazine-4(;1,2,3-Benzotriazin-4(1H)-one (7CI, 9CI);1,4-Dihydro-1,2,3-benzotriazin-4-one;1H-Benzo[d][1,2,3]triazin-4-one;

标识符

MDL：

MFCD00052387

InChIKey：

DMSSTTLDFWKBSX-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C7H5N3O/c11-7-5-3-1-2-4-6(5)8-10-9-7/h1-4H,(H,8,9,11)

SMILES：

O=C1C2C(=CC=CC=2)NN=N1

BRN：

124996

1,2,3-苯并三嗪-4-酮(90-16-4)物化性质

实验特性

LogP : 0.31810
PSA : 58.64000
折射率 : 1.5500 (estimate)
沸点 : 282 ºC
熔点 : 216-218 °C (lit.)
闪点 : 125 ºC
溶解度 : Soluble in most organic solvents.
颜色与性状 : 浅黄色色的粉末
密度 : 1.47

计算特性

精确分子量 : 147.04300
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 3
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 147.043
重原子数量 : 11
复杂度 : 202
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 3
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 53.8

1,2,3-苯并三嗪-4-酮(90-16-4)安全信息

符号： GHS07
RTECS号： DM0800000
WGK Germany： 3
安全说明： S26-S37/39
风险术语： R22
危险品标志： Xi
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
危害声明：H302-H315-H319
警示性声明：P264-P270-P280-P301+P312+P330-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313-P501
提示语：警告
储存条件：通风低温干燥,与库房食品原料分开存放
危险类别码： 36/37/38
信号词： Warning
TSCA： Yes
HazardClass： IRRITANT

1,2,3-苯并三嗪-4-酮(90-16-4)国际标准相关数据

EINECS：

5270

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1,2,3-苯并三嗪-4-酮(90-16-4)合成路线

合成路线：1 步

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_95%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: tert-Butyl nitrite Solvents: Acetonitrile ; 1 h, rt

参考文献：

Catalyst-free oxidative N-N coupling for the synthesis of 1,2,3-triazole compounds with tBuONO

Cai, Yue-Ming; Zhang, Xin; An, Cui; Yang, Ye-Fei; Liu, Wei; et al, Organic Chemistry Frontiers, 2019, 6(9), 1481-1484

合成路线：1 步

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_95%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 20 min, 0 °C
1.2 Reagents: Sodium nitrite Solvents: Water ; 0 °C; 40 min, 0 °C; 1 h, 0 °C
1.3 Reagents: Ammonia Solvents: Water ; 0 °C; 30 min, pH 7 - 8, 0 °C

参考文献：

Synthesis and nematicidal activities of 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing thiourea and acylthiourea against Meloidogyne incognita

Chang, Yaning; Zhang, Jingwei; Chen, Xiulei; Li, Zhong; Xu, Xiaoyong, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2017, 27(11), 2641-2644

合成路线：1 步

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_92%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium nitrite , Hydrochloric acid Solvents: Water ; 20 min, 0 °C
1.2 Solvents: Dimethylformamide ; 40 min, 0 °C; 1 h, 0 °C
1.3 Reagents: Ammonia Solvents: Water ; pH 10; 15 min
1.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 2; 30 min

参考文献：

Synthesis and nematicidal activities of 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing benzo[d][1,2,3]thiadiazole against Meloidogyne incognita

Zhang, Ruifeng; Guo, Wei; Wang, Gaolei; Chen, Xiulei; Li, Zhong; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2020, 30(17),

合成路线：1 步

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_92%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 20 min, 0 °C
1.2 Reagents: Sodium nitrite Solvents: Water ; 40 min, 0 °C; 2 h, 0 °C
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 8, 0 °C; 15 min, pH 8

参考文献：

Synthesis and nematicidal activities of 1,2,3-benzotriazin-4-one containing 4,5-dihydrothiazole-2-thiol derivatives against Meloidogyne incognita

Chen, Xiulei ; Zhou, Zhen; Li, Zhong; Xu, Xiaoyong, Phosphorus, 2020, 195(3), 194-200

合成路线：1 步

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_92%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium nitrite , Hydrochloric acid Solvents: Water ; 20 min, 0 °C
1.2 Solvents: Dimethylformamide ; 40 min, 0 °C; 1 h, 0 °C
1.3 Reagents: Ammonia Solvents: Water ; pH 10, 0 °C; 15 min, 0 °C
1.4 Reagents: Hydrogen ion ; 30 min, pH 2, 0 °C

参考文献：

Synthesis and Nematicidal Activities of 1,2,3-Benzotriazin-4-one Derivatives against Meloidogyne incognita

Wang, Gaolei; Chen, Xiulei; Deng, Yayun; Li, Zhong; Xu, Xiaoyong, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, 63(31), 6883-6889

合成路线：1 步

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_88%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium nitrite , Hydrochloric acid Solvents: Water ; 1 h, 0 °C; 0 °C → rt
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; neutralized, rt

参考文献：

Synthesis and Biological Activities of Some New Benzotriazinone Derivatives Based on Molecular Docking; Promising HepG2 Liver Carcinoma Inhibitors

El Rayes, Samir M. ; Ali, Ibrahim A. I.; Fathalla, Walid; Mahmoud, Mostafa A. A., ACS Omega, 2020, 5(12), 6781-6791

合成路线：1 步

88-68-6

_87%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: p-Toluenesulfonic acid , Nitrite (polymer-supported) Solvents: Methanol ; 1 h, 0 °C; 0 °C → rt; 1 h, rt

参考文献：

One-pot synthesis of N-substituted benzannulated triazoles via stable arene diazonium salts

McGrory, Rochelle; Faggyas, Reka J.; Sutherland, Andrew, Organic & Biomolecular Chemistry, 2021, 19(27), 6127-6140

合成路线：1 步

88-68-6

_85%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium nitrite , Hydrochloric acid Solvents: Water ; cooled; 1 h, cooled
1.2 Reagents: Sodium hydroxide ; pH 7 - 8

参考文献：

Synthesis, antibacterial, and antiviral activities of novel penta-1,4-dien-3-one derivatives containing a benzotriazin-4(3H)-one moiety

Zhang, Ju-Ping; Li, Qin; Zhang, Cheng; Li, Pu; Chen, Li-Juan; et al, Chemical Papers, 2018, 72(9), 2193-2202

合成路线：1 步

2412502-55-5

_82%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoroacetic acid ; 0 °C; overnight, rt
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water ; rt

参考文献：

Redox Cyclization of Amides and Sulfonamides with Nitrous Oxide for Direct Synthesis of Heterocycles

Lai, Zhencheng; Wang, Chaorong; Li, Jiaming; Cui, Sunliang, Organic Letters, 2020, 22(5), 2017-2021

合成路线：1 步

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_82%

90-16-4

反应条件：

参考文献：

Synthesis and nematicidal evaluation of 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing piperazine as linker against Meloidogyne incognita

Chen, Xiulei; Jia, Haowu; Li, Zhong; Xu, Xiaoyong, Chinese Chemical Letters, 2019, 30(6), 1207-1213

合成路线：1 步

88-68-6

_80%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium nitrite , Hydrochloric acid Solvents: Dimethylformamide , Water ; 40 min, 0 °C; 1 h, 0 - 5 °C
1.2 Reagents: Ammonia Solvents: Water ; pH 10.0, 0 - 5 °C; 30 min, 0 - 5 °C
1.3 pH 2.0

参考文献：

Synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives as leukotriene A4 hydrolase aminopeptidase inhibitors

Zhang, Fan; Wu, Dang; Wang, Gao-Lei; Hou, Shuang; Ping, Ou-Yang; et al, Chinese Chemical Letters, 2017, 28(5), 1044-1048

合成路线：1 步

88-68-6

_78%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: Iodine , Sodium nitrite Solvents: Acetonitrile ; rt; 3 h, 80 °C

参考文献：

NaNO2/I2 as an alternative reagent for the synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones from 2-aminobenzamides

Barak, Dinesh S.; Mukhopadhyay, Sushobhan; Dahatonde, Dipak J.; Batra, Sanjay, Tetrahedron Letters, 2019, 60(3), 248-251

合成路线：1 步

88-68-6

_77%

90-16-4

参考文献：

Preparation of oligonucleotides containing dAICA using an unexpected side-reaction observed on a protected derivative of 2-aza-2'-deoxyinosine

Fernandez-Forner, Dolors; Eritja, Ramon; Bardella, Francesc; Ruiz-Perez, Catalina; Solans, Xavier; et al, Tetrahedron, 1991, 47(42), 8917-30

合成路线：1 步

874-05-5

_68%

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin , Water , Oxygen , Ceric ammonium nitrate Solvents: Acetonitrile ; 16 h, rt

参考文献：

Oxidative Rearrangement of 3-Aminoindazoles for the Construction of 1,2,3-Benzotriazine-4(3H)-ones at Ambient Temperature

Zhou, Yao ; Wang, Ya; Lou, Yixian; Song, Qiuling, Organic Letters, 2018, 20(20), 6494-6497

合成路线：1 步

88-68-6

90-16-4

参考文献：

Product subclass 1: 1,2,3-triazines and phosphorus analogues

Doepp, H.; Doepp, D., Science of Synthesis, 2004, 17, 223-355

合成路线：1 步

88-68-6

90-16-4

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium nitrite , Hydrochloric acid Solvents: Water ; 0 °C; 1 h, 0 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; neutralized

参考文献：

Design, synthesis and nematicidal activities of trifluorobutene hydroxamic acid derivatives against Meloidogyne incognita

Chen, Diancong; Yang, Haiping; Li, Zhong; Maienfisch, Peter; Xu, Xiaoyong, Journal of Molecular Structure, 2022, 1264,

1,2,3-苯并三嗪-4-酮(90-16-4)相关文献

1. One-pot synthesis of N-substituted benzannulated triazoles via stable arene diazonium salts
Rochelle McGrory,Réka J. Faggyas,Andrew Sutherland Org. Biomol. Chem. 2021 19 6127
2. 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones and related systems. Part 5. Thermolysis of 3-aryl- and 3-alkenyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones
Alan J. Barker,Thomas McC. Paterson,Robert K. Smalley,Hans Suschitzky J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979 2203
3. Synthesis of ortho-arylated and alkenylated benzamides by palladium-catalyzed denitrogenative cross-coupling reactions of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with organoboronic acids
Madasamy Hari Balakrishnan,Madasamy Kanagaraj,Velayudham Sankar,Mahesh Kumar Ravva,Subramaniyan Mannathan New J. Chem. 2021 45 17190
4. Thermolysis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
A. W. Murray,K. Vaughan J. Chem. Soc. C 1970 2070
5. 1,2,3-Benzotriazine 2-oxides
A. J. Boulton,Miklós Kiss,J. D. Kalenga Saka J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988 1509
6. Reactive intermediates. Part XIII. Benzocyclopropenones as intermediates in the oxidation of 3-aminobenzotriazin-4-ones
J. Adamson,D. L. Forster,T. L. Gilchrist,C. W. Rees J. Chem. Soc. C 1971 981
7. Triazines and related products. Part VIII. Potential irreversible chymotrypsin inhibitors: 3-alkyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and o-azidobenzamides
A. C. Mair,M. F. G. Stevens J. Chem. Soc. C 1971 2317
8. Triazines and related products. Part XIV. Decomposition of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones in the presence of reactive methylene systems
M. Shakil S. Siddiqui,Malcolm F. G. Stevens J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974 2482
9. Visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazinones: a metal- and additive-free method for accessing ortho-phosphorylated benzamide derivatives
Fushan Chen,Shanshan Hu,Sipei Li,Guo Tang,Yufen Zhao Green Chem. 2021 23 296
10. 1,2,3-Benzotriazin-4-ones and related systems. Part 6. Thermal and photolytic decomposition of 3-arylideneamino-, 3-imidoyl-, and 3-heteroaryl-1,2,3-benzotriazin-4-ones
Thomas McC. Paterson,Robert K. Smalley,Hans Suschitzky,Alan J. Barker J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980 633

1,2,3-苯并三嗪-4-酮(90-16-4)参考资料

Reaxys RN：

124996

Beilstein：

D155481

PubChem CID：

135408793

1,2,3-苯并三嗪-4-酮(90-16-4) MSDS

基础信息

3,4-二氢-4-氧-1,2,3-苯并三嗪

模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类
     健康危害
    急性毒性（经口）      第4级
  皮肤腐蚀/刺激      第2级
  严重损伤/刺激眼睛      2A类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        警告
     危险描述        吞咽有害。
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
     防范说明
  [预防]        使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]      食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
    眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
  3,4-二氢-4-氧-1,2,3-苯并三嗪

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：      3,4-二氢-4-氧-1,2,3-苯并三嗪
    百分比：      >98.0%(T)
  CAS编码：      90-16-4
    俗名：      1,2,3-Benzotriazine-4(3H)-one , 4-Ketobenzotriazine
    分子式：      C7H5N3O

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
  3,4-二氢-4-氧-1,2,3-苯并三嗪

模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
  外形（20°C）：        固体
    外观：      晶体-粉末
    颜色：      极淡的黄色-浅红黄色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：        无资料
  沸点/沸程        无资料
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]        无资料

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      orl-rat LD50:595 mg/kg
  ihl-rat LC:>2 g/kg
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料
  RTECS 号码:      DM0800000

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):
  3,4-二氢-4-氧-1,2,3-苯并三嗪

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A