91270-69-8 (7-溴-1-羟基萘,7-Bromonaphthalen-1-ol)

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结构式：

7-溴-1-羟基萘MOL文件

CAS号：

91270-69-8

中文名称：

7-溴-1-羟基萘

英文名称：

7-Bromonaphthalen-1-ol

分子式：

C₁₀H₇BrO

分子量：

223.065982103348

7-溴-1-羟基萘(91270-69-8)名称与标识符

名称

中文别名：

7-溴-1-萘酚;7-溴-1-羟基萘;

英文别名：

1-Naphthalenol, 7-bromo-;7-Bromo-1-hydroxynaphthalene;7-Bromonaphthalen-1-ol;7-bromo-1-Naphthalenol;2-Bromo-8-naphthol;STJXOXMPODAEAK-UHFFFAOYSA-N;BCP25448;AK398915;F10246;7-Bromo-1-naphthalenol (ACI);7-Bromo-1-naphthol;8-Hydroxy-2-bromonaphthalene;Z1269193289;91270-69-8;DS-14515;SCHEMBL3982743;EN300-114088;F16512;MFCD17012439;CS-0030221;DB-083889;AKOS022506522;DTXSID10528861;SY260438;SB66974;

标识符

MDL：

MFCD17012439

InChIKey：

STJXOXMPODAEAK-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C10H7BrO/c11-8-5-4-7-2-1-3-10(12)9(7)6-8/h1-6,12H

SMILES：

BrC1C=C2C(C=CC=C2O)=CC=1

7-溴-1-羟基萘(91270-69-8)物化性质

实验特性

LogP : 3.30790
PSA : 20.23000
沸点 : 353.821 °C at 760 mmHg
闪点 : 167.785 °C
密度 : 1.615

计算特性

精确分子量 : 221.96803g/mol
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 221.96803g/mol
重原子数量 : 12
复杂度 : 160
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3
拓扑分子极性表面积 : 20.2

7-溴-1-羟基萘(91270-69-8)安全信息

危害声明：H302-H315-H319-H335

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7-溴-1-羟基萘(91270-69-8)合成路线

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Solvents: 1,4-Dioxane

参考文献：

Arynic species. II. Tosyl and triazene as leaving group in the generation of arynes from polymer-bound reagents

Gavina, F.; Luis, S. V.; Ferrer, P.; Costero, A. M.; Gil, P., Tetrahedron, 1986, 42(20), 5641-8

合成路线：1 步

148378-71-6

_83%

91270-69-8

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: Palladium diacetate , 1,1′-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[1,1-diphenylphosphine] Solvents: 1,2-Dichloroethane ; rt → 70 °C; 18 h, 70 °C

参考文献：

Total Synthesis of Elmenols A and B and Related Rearranged Angucyclinones

Ikonnikova, Viktoria A. ; Solyev, Pavel N. ; Terekhov, Stanislav S.; Alferova, Vera A.; Tyurin, Anton P.; et al, ChemistrySelect, 2021, 6(42), 11775-11778

合成路线：1 步

32281-97-3

_78%

91270-69-8

反应条件：

1.1 Reagents: 2,4,6-Trimethylpyridine , Triisopropylsilyl triflate Catalysts: (OC-6-42)-Bis[[2,3-butanedione 2,3-di(oximato-κN)](1-)]chloro(N,N-dimethyl-4-pyr… , Iridium(1+), [4,4′-bis(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridine-κN1,κN1′]bis[3-fluoro-5-… Solvents: Dichloromethane , 1,2-Dichloroethane ; 10 h, rt
1.2 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran ; 20 min, rt

参考文献：

Rapid Access to Free Phenols by Photocatalytic Acceptorless Dehydrogenation of Cyclohexanones at Room Temperature

Min, Lin; Lin, Jiani; Shu, Wei, Chinese Journal of Chemistry, 2023, 41(21), 2773-2778

合成路线：1 步

477907-60-1

_61%

91270-69-8

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Ethanol ; 20 h, 50 °C

参考文献：

Substituted 9-Diethylaminobenzo[a]phenoxazin-5-ones (Nile Red Analogues): Synthesis and Photophysical Properties

Hornum, Mick ; Mulberg, Mads W.; Szomek, Maria; Reinholdt, Peter ; Brewer, Jonathan R. ; et al, Journal of Organic Chemistry, 2021, 86(2), 1471-1488

合成路线：1 步

_13%

反应条件：

1.1 Reagents: m-Chloroperbenzoic acid Catalysts: Manganese(1+), [5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphinato(2-)-κN… Solvents: Acetonitrile , Dichloromethane ; 1 h, rt; 27 °C

参考文献：

Substituent-induced regioselective hydroxylation of the aromatic C-H bond on naphthalene with metachloroperbenzoic acid catalyzed by F20TPPMnCl

Chen, Chang-Di; Sheng, Wen-Bing; Shi, Guo-Jun; Guo, Can-Cheng, Journal of Physical Organic Chemistry, 2013, 26(1), 23-29

合成路线：1 步

174814-12-1

91270-69-8

反应条件：

1.1 Reagents: Perchloric acid Solvents: Acetonitrile ; rt

参考文献：

Acid-Catalyzed Dehydration of Naphthalene-cis-1,2-dihydrodiols: Origin of Impaired Resonance Effect of 3-Substituents

Kudavalli, Jaya Satyanarayana; Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; More O'Ferrall, Rory A., Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(22), 9338-9343

合成路线：1 步

91270-69-8

参考文献：

New chiral synthons from the microbial oxidation of bromonaphthalenes

Hudlicky, Tomas; Endoma, Mary Ann A.; Butora, Gabor, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7(1), 61-8

合成路线：1 步

91270-69-8

参考文献：

Arynic species: effect of substituents on the reactivity of monosubstituted dehydrobenzenes

Gavina, F.; Luis, S. V.; Costero, A. M.; Gil, P., Tetrahedron, 1986, 42(1), 155-66

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1. Formula index
J. Chem. Soc. 1936 1899

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