913196-43-7 ((S)-1-(2-(二苯基膦)苯基)乙胺,(S)-1-(2-(Diphenylphosphino)phenyl)ethanamine)

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结构式：

(S)-1-(2-(二苯基膦)苯基)乙胺MOL文件

CAS号：

913196-43-7

中文名称：

(S)-1-(2-(二苯基膦)苯基)乙胺

英文名称：

(S)-1-(2-(Diphenylphosphino)phenyl)ethanamine

安全信息：

分子式：

C₂₀H₂₀NP

分子量：

305.353265762329

(S)-1-(2-(二苯基膦)苯基)乙胺(913196-43-7)名称与标识符

名称

中文别名：

(S)-(-)-1-[2-(二苯基膦基)苯基]乙基胺;(S)-(-)-1-[2-(二苯基膦基)苯基]乙基胺, 97+;(S)-1-(2-(二苯基膦)苯基)乙胺;

英文别名：

(S)-1-(2-(Diphenylphosphino)phenyl)ethanamine;(1S)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)ethanamine;(S)-1-(2-(Diphenylphosphino)phenyl)ethamine;(S)-1-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]ethanamine;2-(1-Aminoethyl)triphenylphosphine;(αS)-2-(Diphenylphosphino)-α-methylbenzenemethanamine (ACI);(S)-1-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]ethylamine;(1S)-1-[2-(Diphenylphosphanyl)phenyl]ethan-1-amine;(S)-1-(2-(Diphenylphosphino)phenyl)ethylamine, 97%;(S)-1-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]ethylamine, min. 97%;(S)-1-(2-(DIPHENYLPHOSPHINO)PHENYL)ETHYLAMINE;SCHEMBL16292891;AKOS016844128;DTXSID20726977;MFCD17013987;(S)-(-)-1-[2-(DIPHENYLPHOSPHINO)PHENYL]ETHYLAMINE;(S)-1-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)ethan-1-amine;D95052;CS-W009938;DB-310344;(1S)-1-[2-(DIPHENYLPHOSPHANYL)PHENYL]ETHANAMINE;913196-43-7;AS-70039;

标识符

MDL：

MFCD17013987

InChIKey：

KPFJIPHGQGHIMM-INIZCTEOSA-N

Inchi：

1S/C20H20NP/c1-16(21)19-14-8-9-15-20(19)22(17-10-4-2-5-11-17)18-12-6-3-7-13-18/h2-16H,21H2,1H3/t16-/m0/s1

SMILES：

P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1[C@@H](N)C

(S)-1-(2-(二苯基膦)苯基)乙胺(913196-43-7)物化性质

实验特性

熔点 : 76-81 °C
敏感性 : Air Sensitive
光学活性 : [α]22/D -54.0°, c = 0.5% in chloroform

计算特性

精确分子量 : 305.133336640g/mol
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 4
同位素质量 : 305.133336640g/mol
重原子数量 : 22
复杂度 : 302
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.9
拓扑分子极性表面积 : 26Å²

(S)-1-(2-(二苯基膦)苯基)乙胺(913196-43-7)安全信息

符号： GHS07
WGK Germany： 3
安全说明： 26
危险品标志： Xn
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
危害声明：H302-H315-H319-H335
警示性声明：P261-P305+P351+P338
危险类别码： 22-36/37/38
信号词： Warning

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(S)-1-(2-(二苯基膦)苯基)乙胺(913196-43-7)合成路线

合成路线：1 步

2627-86-3

1079-66-9

_40%

913196-43-7

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Diethyl ether ; -35 °C
1.2 Reagents: Chlorotrimethylsilane ; -35 °C
1.3 Reagents: Butyllithium ; -35 °C → rt
1.4 Solvents: Diethyl ether ; -35 °C → rt

参考文献：

Synthesis of novel chiral phosphine-triazine ligand derived from α-phenylethylamine for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation

Huang, Jia Di; et al, Chinese Chemical Letters, 2008, 19(3), 261-263

合成路线：1 步

2627-86-3

1079-66-9

_40%

913196-43-7

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Diethyl ether , Hexane ; -35 °C; 15 min, -35 °C
1.2 Reagents: Chlorotrimethylsilane ; -35 °C; 1 h, -35 °C
1.3 Reagents: Butyllithium Solvents: Hexane ; -35 °C; 3 h, -35 °C; -35 °C → rt; overnight, rt; rt → -35 °C
1.4 Solvents: Diethyl ether ; 1 h, -35 °C; 3 h, -35 °C; -35 °C → rt; 4 h, rt
1.5 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Readily Available Phosphine-Phosphoramidite Ligands for Highly Efficient Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenations

Huang, Jia-Di; et al, Organic Letters, 2006, 8(19), 4367-4370

合成路线：1 步

3886-69-9

1079-66-9

_40%

913196-43-7

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Diethyl ether , Hexane ; -35 °C; 30 min, -35 °C
1.2 Reagents: Chlorotrimethylsilane ; -35 °C; 2 h, -35 °C
1.3 Reagents: Butyllithium ; -35 °C; 5 h, -35 °C → rt; overnight, rt; rt → -35 °C
1.4 Solvents: Diethyl ether ; 1 h, -35 °C; 3 h, -35 °C; 4 h, -35 °C → rt
1.5 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; rt

参考文献：

Readily available phosphine-imine ligands from α-phenylethylamine for highly efficient Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation

Huang, Jia-Di; et al, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2007, 270(1-2), 127-131

合成路线：2 步

618-36-0

913196-43-7

反应条件：

1.1 Reagents: (2S)-2-[[(Phenylamino)carbonyl]oxy]propanoic acid
2.1 Reagents: Chlorotrimethylsilane , Butyllithium Solvents: Diethyl ether ; -35 °C
2.2 Reagents: Butyllithium ; -35 °C

参考文献：

(S)-α-Methylbenzylamine

Jaen, Juan C.; et al, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, 1, 1-7

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Chlorotrimethylsilane , Butyllithium Solvents: Diethyl ether ; -35 °C → rt
1.2 Reagents: Butyllithium Solvents: Diethyl ether ; -35 °C → rt

参考文献：

Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with new phenethylamine-derived tridentate P,N,N-ligands

Wei, De-Quan; et al, Synthetic Communications, 2019, 49(2), 237-243