91-59-8 (2-萘胺,naphthalen-2-amine)

结构式:
CAS号:
91-59-8
中文名称:
2-萘胺
英文名称:
naphthalen-2-amine
安全信息:
分子式:
C10H9N
分子量:
143.185162305832
简介:
一种有机化合物,分子式C10H9N,白色至淡红色叶片状结晶。熔点113℃;沸点306.1℃(294℃),相对密度1.0614(98/4℃)。溶于热水、乙醇和乙醚,水溶液具有深蓝色荧光,能随水蒸气挥发,2-萘胺可由2-萘酚经加压氨解而制得。萘胺的氨基与亚硝酸作用形成重氮盐,并可转烃成多种萘的衍生物,常用于制造染料和有机合成,也用作有机分析试剂和荧光指标剂。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,2-萘胺在一类致癌物清单中。

2-萘胺(91-59-8)名称与标识符

名称

中文别名:
2-萘胺;β-氨基萘;β-萘胺;2-氨基萘;乙-萘胺;2-萘胺 标准品;2一氨基萘;beta-萘胺;萘-2-胺;
英文别名:
B-naphthylamine isopac;2-AMINONAPHTHALENE;2-Naphthalenamine;2-NAPHTHYLAMINE;2-NAPHTHYLAMINE (BETA-);AKOS AUF0416;BETA-NAPHTHYLAMINE;c.i. 37270;Fast Scarlet Base B;β-Naphthylamine β-Aminonaphthalene;2-Aminonaftalen;2-aminonaftalen(czech)[qr];2-aminonaphthalene[qr];2-Naftylamin;2-Naftylamine;2-naftylamine[qr];2-Naphalenamine;2-Naphthalamine;2-naphthalenamine[qr];2-Naphthylamin;β-Naphthylamine;2-amino-naphthalene;naphthalen-2-ylamine;naphthalene-2-amine;USAF CB-22;2-Naphthylamine (8CI);MeSH ID: D015081;o-Aminonaphthalene;β-Aminonaphthalene;

标识符

MDL:
MFCD00004112
InChIKey:
JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2
SMILES:
NC1C=C2C(C=CC=C2)=CC=1

2-萘胺(91-59-8)物化性质

实验特性

  • LogP : 3.00320
  • PSA : 26.02000
  • Merck : 13,6425
  • 折射率 : 1.5000 (estimate)
  • 水溶性 : <0.1 g/100 mL at 22 ºC
  • 沸点 : 306 °C(lit.)
  • 熔点 : 111-113 °C (lit.)
  • 闪点 : 157.1 °C
  • 溶解度 : Solubility Soluble in hot water, ethanol, ether
  • 颜色与性状 : 白色至微粉红色片状,略有芳香气味。[1]
  • 稳定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • 溶解性 : 溶于热水、乙醇、乙醚、苯及多种有机溶剂。[10]
  • 敏感性 : 对光敏感
  • 酸度系数(pKa) : 4.16(at 25℃)
  • 酸碱指示剂变色ph值范围 : Non& uorescence (2.8) to violet & uorescence (4.4)
  • 密度 : 1.061 g/mL at 25 °C(lit.)
  • 电离电势 : 9.71 eV

计算特性

  • 精确分子量 : 143.07300
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 1
  • 可旋转化学键数量 : 0
  • 同位素质量 : 143.073499
  • 重原子数量 : 11
  • 复杂度 : 133
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 无
  • 互变异构体数量 : 无
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 26

2-萘胺(91-59-8)安全信息

2-萘胺(91-59-8)国际标准相关数据

EINECS:
202-080-4

2-萘胺(91-59-8)海关数据

海关编码:
2921450010
海关数据:

中国海关编码:

2921450010

概述:

HS:2921450010 2-萘胺 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:X 最低关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

X.有毒化学品环境管理放行通知单

Summary:

HS:2921450010 naphthalen-2-amine VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:x MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

2-萘胺(91-59-8)生产方法和用途

用途:
1.萘胺的氨基与亚硝酸作用形成重氮盐,并可转烃成多种萘的衍生物,用于制造染料和有机合成,也用作有机分析试剂和荧光指标剂。 2.用作染料中间体、分析试剂。
生产方法:
将20%氨水,亚硫酸铵和2-萘酚加入高压釜内,搅拌加热到150~155oC,反应8h,压力约为1MPa。所得反应物用水洗涤,加热溶于稀盐酸中,趁热过滤。滤液于50oC用****或碳酸钠溶液碱化,析出的细小结晶物用温水洗涤,干燥即得成品。

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2-萘胺(91-59-8)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Composite of ionic liquid decorated cyclodextrin nanosponge, graphene oxide and chitosan: A novel catalyst support
Sadjadi, Samahe ; et al, International Journal of Biological Macromolecules, 2019, 122, 228-237
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Pd Nanoparticles in Ionic Liquid Brush: A Highly Active and Reusable Heterogeneous Catalytic Assembly for Solvent-Free or On-Water Hydrogenation of Nitroarene under Mild Conditions
Li, Jing; et al, ACS Catalysis, 2011, 1(6), 657-664
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A facile method for preparation of 2-naphthylamine
Wang, Qiu-wen; et al, Huaxue Shiji, 2010, 32(11), 1033-1034
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Palladium-Catalyzed Domino C-H/N-H Functionalization: An Efficient Approach to Nitrogen-Bridged Heteroacenes
Kamimoto, Natsuyo; et al, Chemistry - A European Journal, 2015, 21(22), 8257-8261
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Postmodification of supramolecular organic framework: visible-light-induced recyclable heterogeneous photocatalysis for reduction of azides to amines
Wu, Yi-Peng; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2017, 53(100), 13367-13370
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Radical Reduction of Aromatic Azides to Amines with Triethylsilane
Benati, Luisa; et al, Journal of Organic Chemistry, 2006, 71(15), 5822-5825
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Pd/C-catalyzed transfer hydrogenation with Hantzsch ester 1,4-dihydropyridine for the reduction of aromatic azides, aromatic nitro compounds and olefins
Niu, Xiuqin; et al, Youji Huaxue, 2009, 29(2), 229-233
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Simple Nickel Salts for the Amination of (Hetero)aryl Bromides and Iodides with Lithium Bis(trimethylsilyl)amide
Martinez, Gabriel Espinosa; et al, Organometallics, 2018, 37(18), 2941-2944
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Palladium 2-mercapto-N-propylacetamide complex anchored onto MCM-41 as efficient and reusable nanocatalyst for Suzuki, Stille and Heck reactions and amination of aryl halides
Nikoorazm, Mohsen; et al, Applied Organometallic Chemistry, 2016, 30(10), 843-851
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
One-Pot Synthesis of Heteroatom-Bridged Cyclic Diaryliodonium Salts
Damrath, Mattis; et al, Organic Letters, 2022, 24(13), 2562-2566
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Iron-catalyzed intramolecular aminations of C(sp3)-H bonds in alkylaryl azides
Alt, Isabel T.; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(35), 10582-10586
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Zinc trimethylsilylamide as a mild ammonia equivalent and base for the amination of aryl halides and triflates
Lee, Dae-Yon; et al, Organic Letters, 2005, 7(6), 1169-1172
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Fluorous-Tagged Carbamates for the Pd-Catalyzed Amination of Aryl Halides
Trabanco, Andres A.; et al, Journal of Organic Chemistry, 2007, 72(21), 8146-8148
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A synthetic and mechanistic investigation into the cobalt(I) catalyzed amination of aryl halides
Brennan, Marshall R.; et al, Chemical Science, 2014, 5(12), 4831-4839
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Simple and convenient copper-catalyzed amination of aryl halides to primary arylamines using NH4OH
Jung, Hee Seon; et al, Tetrahedron, 2016, 72(40), 5988-5993

2-萘胺(91-59-8)相关文献

2-萘胺(91-59-8)参考资料

Reaxys RN:
Beilstein:
3939429
PubChem CID:

2-萘胺(91-59-8) MSDS

基础信息

>
国标编号: 61830 CAS No.: 91-59-8
中文名称: 2-萘胺 英文名称: naphthalen-2-amine
分子式: C10H9N 分子量: 143.185162305832
化学品安全技术说明书
产品名称: 2-萘胺 按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日 最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 2-萘胺naphthalen-2-amine
CAS NO.: 91-59-8
MDL:MFCD00004112
InChIKey:JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

吞咽有害。可能致癌。对水生生物有毒并具有长期持续影响。

GHS危险性类别:

急性经口毒性 类别 4

致癌性 类别 1A

危害水生环境 ——长期危险 类别 2

标签要素:
象形图:
警示词: 危险
危险性说明:

H302 吞咽有害

H350 可能致癌

H411 对水生生物有毒并具有长期持续影响

防范说明:
  • 预防措施:

    —— P264 作业后彻底清洗。

    —— P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。

    —— P201 使用前取得专用说明。

    —— P202 在阅读并明了所有安全措施 前切勿搬动。

    —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

    —— P273 避免释放到环境中。

  • 事故响应:

    —— P301+P312 如误吞咽: 如感觉不适,呼叫解毒中心/ 医生

    —— P330 漱口。

    —— P308+P313 如接触到或有疑虑: 求医/就诊。

    —— P391 收集溢出物。

  • 安全储存:

    —— P405 存放处须加锁。

  • 废弃处置:

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 吞咽有害。可能致癌。
环境危害: 对水生生物有毒并具有长期持续影响。
第3部分 成分/组成信息
组分 浓度或浓度范围(质量分数,%) CAS No.
2-naphthylamine 100% 91-59-8
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸、心跳停止,立即进行心肺复苏术。就医
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感,就医
食 入: 饮足量温水,催吐。就医 高铁血红蛋白血症,可用美蓝、硫代硫酸钠和维生素C治疗
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

可燃。其粉体与空气混合能形成爆炸性混合物。燃烧产生有毒的一氧化碳和氮氧化物气体。受高热分解放出有毒气体

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须穿全身防火、防毒服,佩戴空气呼吸器,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束 灭火剂:雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

隔离泄漏污染区,限制出入。消除所有点火源。建议应急处理人员戴防尘口罩,穿防毒服,戴橡胶手套。穿上适当的防护装备前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物,减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物,置于干净、干燥、盖子较松的容器中,将容器移离泄漏区

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

禁止明火。

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

与食品和饲料分开存放。严格密封。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称 CAS 标准来源 限值 备注
2-naphthylamine 91-59-8 GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

避免一切接触!

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:密闭系统和通风。

手防护:防护手套。防护服。

眼睛防护:面罩,如为粉末,眼睛防护结合呼吸防护。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 白色至粉红色薄片

气味: 有芳香味

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 110.2~113°C

沸点、初沸点和沸程(°C): 306°C

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 157°C

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.061

蒸气密度(空气以1计): 4.95

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 2.28

溶解性: 溶于热水,溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 与氧化剂可发生反应
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 强氧化剂、酸类、酸酐
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

该物质可能对血液有影响,导致形成正铁血红蛋白。该物质可能对膀胱有影响,导致炎症和尿血。需进行医学观察。影响可能推迟显现。见注解。

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

该物质是人类致癌物。

吸入危害:

20℃时蒸发可忽略不计,但扩散时可较快地达到空气中颗粒物有害浓度。

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): UN1650(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: β-萘胺,固态(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 6.1(仅供参考,请核实)
包装类别: Ⅱ(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

不得与食品和饲料一起运输。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 2-naphthylamine CAS: 91-59-8
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

其他信息:

根据接触程度,建议定期进行医疗检查。该物质中毒时需采取必要的治疗措施。必须提供有指示说明的适当方法。不要将工作服带回家中。

如有疑问,请联系 sds@xixisys.com 咨询。
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