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919783-22-5 ((AZD1656)

结构式：

AZD1656结构式图片|919783-22-5结构式图片

AZD1656MOL文件

CAS号：

919783-22-5

英文名称：

AZD1656

分子式：

C₂₄H₂₆N₆O₅

分子量：

478.5

相关分类：

溶剂及有机化学品 > 有机化合物 > Organic oxygen compounds > Organooxygen compounds > Ethers > Diarylethers

溶剂及有机化学品 > 有机化合物 > Organic oxygen compounds > Organooxygen compounds > Diarylethers

AZD1656(919783-22-5)名称与标识符

名称

中文别名：

化合物 T26712;化合物AZD-1656;

英文别名：

Benzamide,3-[[5-(1-azetidinylcarbonyl)-2-pyrazinyl]oxy]-5-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-N-(5-methyl-2-pyrazinyl)-;AZD1656;AZD 1656;FJEJHJINOKKDCW-INIZCTEOSA-N;3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-{[(1S)-1-methyl-2-(methyloxy)ethyl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide;GTPL7701;660M185X4D;DB14810;Q27074714;3-[5-(azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl]oxy-5-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]oxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide;(S)-3-(5-(Azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yloxy)-5-(1-methoxyprop;CID 16039797;3-[[5-(1-Azetidinylcarbonyl)-2-pyrazinyl]oxy]-5-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-N-(5-methyl-2-pyrazinyl)benzamide (ACI);AZD-1656;Benzamide, 3-[[5-(1-azetidinylcarbonyl)-2-pyrazinyl]oxy]-5-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-N-(5-methyl-2-pyrazinyl)-;Hexokinase IV,Glucokinase,AZD-1656,AZD1656,G6pc,G6P,ChREBP-β,hypoglycemia,inhibit,Inhibitor,Hexokinase D,epinephrine,glucagon,antihyperglycemic;AKOS040747890;MS-28891;(S)-3-(5-(Azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yloxy)-5-(1-methoxypropan-2-yloxy)-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide;3-((5-(azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl)oxy)-5-(((2S)-1-methoxypropan-2-yl)oxy)-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide;AT32772;DA-61373;AZD 1656 [WHO-DD];BA171838;GLXC-10480;3-(5-(azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl)oxy-5-((2S)-1-methoxypropan-2-yl)oxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide;(S)-3-((5-(Azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl)oxy)-5-((1-methoxypropan-2-yl)oxy)-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide;E77313;HY-15675;3-[[5-(1-Azetidinylcarbonyl)-2-pyrazinyl]oxy]-5-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-N-(5-methyl-2-pyrazinyl)-benzamide;CHEMBL3219124;SCHEMBL321593;3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide;3-((5-(AZETIDIN-1-YLCARBONYL)PYRAZIN-2-YL)OXY)-5-((1S)-2-METHOXY-1-METHYLETHOXY)-N-(5-METHYLPYRAZIN-2-YL)BENZAMIDE;UNII-660M185X4D;CS-0008226;3-{[5-(azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-{[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide;919783-22-5;BENZAMIDE, 3-((5-(1-AZETIDINYLCARBONYL)-2-PYRAZINYL)OXY)-5-((1S)-2-METHOXY-1-METHYLETHOXY)-N-(5-METHYL-2-PYRAZINYL)-;

标识符

MDL：

MFCD28386282

InChIKey：

FJEJHJINOKKDCW-INIZCTEOSA-N

Inchi：

1S/C24H26N6O5/c1-15-10-27-21(12-25-15)29-23(31)17-7-18(34-16(2)14-33-3)9-19(8-17)35-22-13-26-20(11-28-22)24(32)30-5-4-6-30/h7-13,16H,4-6,14H2,1-3H3,(H,27,29,31)/t16-/m0/s1

SMILES：

O=C(C1C=NC(=CN=1)OC1=CC(C(NC2C=NC(C)=CN=2)=O)=CC(=C1)O[C@@H](C)COC)N1CCC1

AZD1656(919783-22-5)物化性质

实验特性

沸点 : 635.0±55.0 °C(Predicted)
酸度系数(pKa) : 10.84±0.70(Predicted)
密度 : 1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算特性

精确分子量 : 478.19646795g/mol
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 9
可旋转化学键数量 : 9
同位素质量 : 478.19646795g/mol
重原子数量 : 35
复杂度 : 710
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.3
拓扑分子极性表面积 : 129

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AZD1656(919783-22-5)合成路线

合成路线：1 步

_89%

反应条件：

1.1 Reagents: 4-Methylmorpholine , Propylphosphonic anhydride Solvents: 2-Methyltetrahydrofuran ; 30 min, 20 °C → 78 °C; 22 h, 78 °C
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: 2-Methyltetrahydrofuran , Water ; 30 min, 45 °C; 15 min, 45 °C

参考文献：

Preparation of a glucokinase activator and pharmaceutical formulations

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

_89%

反应条件：

1.1 Solvents: 2-Methyltetrahydrofuran ; 20 °C
1.2 Reagents: 4-Methylmorpholine , Propylphosphonic anhydride Solvents: 2-Methyltetrahydrofuran ; 30 min, 20 °C → 78 °C; 22 h, 78 °C; 78 °C → 45 °C
1.3 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water ; 45 min, 45 °C

参考文献：

Process for preparation of pyrazine derivative

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

_89%

反应条件：

1.1 Reagents: 4-Methylmorpholine Solvents: 2-Methyltetrahydrofuran ; 20 °C
1.2 Reagents: Propylphosphonic anhydride Solvents: 2-Methyltetrahydrofuran ; 30 min, rt → 78 °C; 22 h, 78 °C; 78 °C → 45 °C
1.3 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water ; 30 min, 45 °C

参考文献：

Preparation of pyrazine derivative as glucokinase modulator

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

_85%

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine , Thionyl chloride Solvents: Dimethyl sulfoxide ; < 20 °C
1.2 Solvents: Acetonitrile ; 1 h, 20 °C

参考文献：

Decoration of an α-Resorcylate Nucleus as Part of the Manufacture of a Glucokinase Activator

Hopes, Phillip; Langer, Thomas; Millard, Kirsty; Steven, Alan, Organic Process Research & Development, 2018, 22(8), 996-1006

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Cesium carbonate Solvents: Acetonitrile ; 1 h, 120 °C

参考文献：

Property based optimisation of glucokinase activators - discovery of the phase IIb clinical candidate AZD1656

Waring, Michael J.; Clarke, David S.; Fenwick, Mark D.; Godfrey, Linda; Groombridge, Sam D.; et al, MedChemComm, 2012, 3(9), 1077-1081

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Acetonitrile ; 24 h, 60 °C

参考文献：

Preparation of heteroaryl benzamide derivatives as glucokinase activators for the treatment of diabetes

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

参考文献：

Design and development of the glucokinase activator AZD1656

McKerrecher, Darren; Steven, Alan, ACS Symposium Series, 2018, 1307, 185-220

AZD1656(919783-22-5)相关文献

1. Property based optimisation of glucokinase activators – discovery of the phase IIb clinical candidate AZD1656
Michael J. Waring,David S. Clarke,Mark D. Fenwick,Linda Godfrey,Sam D. Groombridge,Craig Johnstone,Darren McKerrecher,Kurt G. Pike,John W. Rayner,Graeme R. Robb,Ingrid Wilson Med. Chem. Commun. 2012 3 1077
2. Recent advances in the synthesis and reactivity of azetidines: strain-driven character of the four-membered heterocycle
Haseeb Mughal,Michal Szostak Org. Biomol. Chem. 2021 19 3274
3. Put a ring on it: application of small aliphatic rings in medicinal chemistry
Matthias R. Bauer,Paolo Di Fruscia,Simon C. C. Lucas,Iacovos N. Michaelides,Jennifer E. Nelson,R. Ian Storer,Benjamin C. Whitehurst RSC Med. Chem. 2021 12 448
4. Happy new year from MedChemComm
Med. Chem. Commun. 2013 4 17

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