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924-42-5 (N-羟甲基丙烯酰胺,N-(Hydroxymethyl)acrylamide)

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结构式：
N-羟甲基丙烯酰胺结构式图片|924-42-5结构式图片
N-羟甲基丙烯酰胺MOL文件
CAS号：
924-42-5
中文名称：
N-羟甲基丙烯酰胺
英文名称：
N-(Hydroxymethyl)acrylamide
安全信息：
分子式：
C4H7NO2
分子量：
101.103881120682
简介：
N-羟甲基丙烯酰胺（N-hydroxymethylacrylamide）为白色结晶性粉末。可作交联剂，广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等;该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基，是用途广泛的交联性单体，用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂，还可用于土壤改良剂等。
相关分类：
溶剂及有机化学品 > 有机化合物 > 有机卤代物
溶剂及有机化学品 > 有机化合物 > Organic acids and derivatives > Carboxylic acids and derivatives > Acrylic acids and derivatives
C-X键形成

N-羟甲基丙烯酰胺(924-42-5)名称与标识符

名称

中文别名：
N-羟甲基丙烯酰胺;N-羟甲基-2-丙烯酰胺;N-甲基戊烯聚合物;N-(羟甲基)丙烯酰胺;甲基醇丙烯醯胺;N-羥甲丙烯醯胺;N-羥甲基丙烯醯胺;N-(Hydroxymethyl)acrylamide N-(羟甲基)丙烯酰胺;N-羟甲基丙烯酰胺-固体NMA98;N-羟甲基丙烯酰胺水溶液--超低醛型;N-羟甲基丙烯酰胺-液体;甲基醇丙烯酰胺;-羟甲基丙烯酰胺;N-甲基醇丙烯酰胺;
英文别名：
METHYLOLACRYLAMIDE;n-(hydroxymethyl)-2-propenamide;N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE;N-METHYLOLACRYLAMIDE;2-Propenamide,N-(hydroxymethyl)-;Acrylamide, N-(hydroxymethyl)-;Monomethylolacrylamide;n-(hydroxymethyl)-2-propenamid;n-(hydroxymethyl)-acrylamid;NCI-C60333;NM-AMD;N-Methanolacrylamide;N-Methyloacrylamide;Uramine T 80;Yuramin T 80;Methylolacrylamidesolution;N-MAN;N-Hydroxymethyl acrylamide;N-hydroxymethylacrylamide;N-Methylol Acrylamide;2-Propenamide, N-(hydroxymethyl)-;Hydroxymethylacrylamide;N-MAM;N-(hydroxymethyl)prop-2-enamide;W8W68JL80Q;CNCOEDD;Acrylamide, N-(hydroxymethyl)- (6CI, 8CI);N-(Hydroxymethyl)-2-propenamide (ACI);Cylink NMA;MH 100;MH 100 (amide);N-MAM P;N-NBM;NMA 48;NMA 60;NSC 553;Rocagil BT;U-Ramin T 80;

标识符

MDL：
MFCD00004597
InChIKey：
CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N
Inchi：
1S/C4H7NO2/c1-2-4(7)5-3-6/h2,6H,1,3H2,(H,5,7)
SMILES：
O=C(NCO)C=C
BRN：
0506646

N-羟甲基丙烯酰胺(924-42-5)物化性质

实验特性

  • LogP : -0.37070
  • PSA : 49.33000
  • 折射率 : n20/D 1.413
  • 水溶性 : <0.1 g/100 mL at 20.5 ºC
  • 沸点 : 277°C(lit.)
  • 熔点 : 75.0 to 79.0 deg-C
  • 闪点 : 华氏：>199.4 °F
    摄氏：>93 °C
  • 浓度 : 48 wt. % in H2O
  • 颜色与性状 : 白色结晶性粉末
  • 溶解性 : 极易溶于水，几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。
  • 敏感性 : 对光敏感
  • 密度 : 1.074 g/mL at 25 °C

计算特性

  • 精确分子量 : 101.04800
  • 氢键供体数量 : 2
  • 氢键受体数量 : 2
  • 可旋转化学键数量 : 2
  • 同位素质量 : 101.047678
  • 重原子数量 : 7
  • 复杂度 : 79.8
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值（XlogP） : -0.5
  • 互变异构体数量 : 2
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 49.3

N-羟甲基丙烯酰胺(924-42-5)安全信息

N-羟甲基丙烯酰胺(924-42-5)国际标准相关数据

EINECS：
2380

N-羟甲基丙烯酰胺(924-42-5)海关数据

海关编码：
29241990
海关数据：

中国海关编码：

2924199090

概述：

2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 包装

Summary：

2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

N-羟甲基丙烯酰胺(924-42-5)生产方法和用途

用途：

一，可作交联剂，广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等

二，该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基，是用途广泛的交联性单体，用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂，还可用于土壤改良剂等。雄小鼠口服LD50为420mg。

三，有机合成单体可用于制备多种共聚物。

生产方法：

一，丙烯酰胺与甲醛缩合法   1，在弱碱性条件下，将丙烯酰胺与37%的甲醛水熔液反应而制得。2，可由丙烯酰胺与甲醛在脂肪胺催化剂催化下反应制得N-羟甲基丙烯酰胺。

工艺流程：向装有回流冷凝器和搅拌器和三口瓶中加入一定量丙烯酰胺和37%甲醛水溶液，置于恒温水浴中，待丙烯酰胺溶解、水浴升至所需温度时，加入一定量的脂肪胺催化剂，反应完后将反应液脱水，干燥、结晶，分离出晶体，干燥，然后测定含量和熔点合格即为产品。最佳工艺条件为甲醛：丙烯酰胺=1：（1.1-1.0）（mol比），反应温度40-50℃，反应时间40-60min，PH值控制在9.6左右。在此条件下，丙烯酰胺的转化率达92.5%。用水作溶剂即安全又经济。结晶后的母液可循环使用，降低生产成本。一次结晶可得到含量为98%-99%的产品，熔点76-78℃，与文献值78.5-79接近。

二，丙烯腈水解法    以28%工业丙烯酰胺水溶液（丙烯腈水解液）与甲醛水溶液在苛性钠催化下，以亚硝酸钠为阻聚剂合成而得。

工艺流程：将28%工业丙烯酰胺水溶液、37%甲醛水溶液和苛性钠加入装有搅拌器、回流冷凝管的三口瓶中，不搅拌，控制温度在45-50℃。保持45-50min。然后冷却，结晶，过滤得粗产品。用乙酸乙酯对粗产品进行重结晶（70℃下溶解）即得精制品，收率可达72%。本法与甲醇交换法相比，不使用溶剂二氯甲烷，不必进行溶剂回收，安全、无毒；与离子交换法相比，弱碱性离子交换树脂昂贵，用后需再生；与传统苛性钠催化法相比，不需用结晶丙烯酰胺，简化了合成工艺。

三，丙烯酰胺与多聚甲醛缩合    由丙烯酰与多聚甲醛缩合制得N-羟甲基丙烯酰胺。以三氯乙烯为溶剂，金属钠二甲苯胶体为催化剂，丙烯酰胺与多聚甲醛在50℃反应1h，收率达93%。

N-羟甲基丙烯酰胺(924-42-5)合成路线

合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
98%
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Research on synthesis of N-hydroxymethyl acrylamide
Chen, Weihong; Li, Daguang; Li, Shuquan, Guangdong Huagong, 2005, 32(10), 40-41
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
93%
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Method for producing N-methylacrylamide
, European Patent Organization, , ,
合成路线：1 步
110-88-3
79-06-1
85%
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Preparation of n-hydroxymethylacrylamide with trichloroethylene as solvent
, China, , ,
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
85%
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Method for preparing n-hydroxymethyl acrylamide crystal
, China, , ,
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
74%
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Method for synthesizing and crystallizing high-purity N-hydroxymethyl acrylamide
, China, , ,
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
72%
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Copolymerization of acrylic acid with acrylamide biuret derivatives
Sirekanyan, I. N.; Kalantaryan, A. V.; Akopyan, G. V.; Eripyan, M. L., Russian Journal of Applied Chemistry, 2014, 87(10), 1570-1574
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Study of the Composition and Physicochemical Properties of a Modifying Additive to a Lignosulfonate Drilling Reagent
Badikova, A. D.; Kulyashova, I. N.; Mustafin, A. G.; Safina, A. R.; R. Kireeva, D.; et al, Chemistry and Technology of Fuels and Oils, 2023, 59(2), 249-254
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Preparation of functional monomer etherified N-methylolacrylamide
, China, , ,
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Green preparation of N-methylolacrylamide powder and water product
, China, , ,
合成路线：1 步
110-88-3
79-06-1
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Preparation of N-methylol acrylamide
, China, , ,
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
924-42-5
反应条件：
参考文献：
High-strength double-wall corrugated pipe and preparation method thereof
, China, , ,
合成路线：1 步
9012-76-4
924-42-5
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Preparation of novel chitosan derivatives and applications in functional finishing of textiles
Pan, Hong; Zhao, Tao; Xu, Lihui; Shen, Yong; Wang, Liming; et al, International Journal of Biological Macromolecules, 2020, 153, 971-976
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
924-42-5
反应条件：
参考文献：
New design of an inkjet printing press using curable water-based primers, coatings and inks
, World Intellectual Property Organization, , ,
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Composition for polymer sorbent and method for producing sorbent from composition
, Russian Federation, , ,
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Method for preparation of textile finishing agents
, China, , ,
合成路线：1 步
79-11-8
79-06-1
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Process for preparation of chelating group-containing monomer
, China, , ,
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Studies on Effects of Different Cross-Linkers on the Properties of Starch-Based Wood Composites
Baishya, Prasanta; Maji, Tarun K., ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2014, 2(7), 1760-1768
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Effect of different crosslinkers on properties of melamine formaldehyde-furfuryl alcohol copolymer/montmorillonite impregnated softwood (Ficus hispida)
Hazarika, Ankita; Maji, Tarun K., Polymer Engineering & Science, 2013, 53(7), 1394-1404
合成路线：1 步
79-06-1
50-00-0
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Method for preparation of N-hydroxymethylacrylamide
, China, , ,
合成路线：1 步
110-88-3
79-06-1
924-42-5
反应条件：
参考文献：
Method for preparing N-hydroxymethyl acrylamide using Number 200 mineral solvent
, China, , ,

N-羟甲基丙烯酰胺(924-42-5)谱图信息

1H NMR 300 MHz DMSO
1H NMR
13C NMR
13C NMR

N-羟甲基丙烯酰胺(924-42-5)相关文献

N-羟甲基丙烯酰胺(924-42-5)参考资料

Reaxys RN：
506646
Beilstein：
506646
PubChem CID：
87572604

N-羟甲基丙烯酰胺(924-42-5) MSDS

基础信息

第一部分：化学品名称
化学品中文名称：N-羟甲基丙烯酰胺
化学品英文名称：N-Hydroxymethyl acrylamide；N-Methylolacrylamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：924-42-5
分子式：C4H7NO2
分子量：101.11
第二部分：成分/组成信息
             纯化学品  混合物
             化学品名称：N-羟甲基丙烯酰胺
有害物成分含量CAS No.
第三部分：危险性概述
危险性类别：
侵入途径：吸入 食入
健康危害：本品对皮肤有刺激作用，其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：本品可燃，有毒，具刺激性。
第四部分：急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。
第五部分：消防措施
危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：无资料
自燃温度(℃)：引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：无资料
爆炸上限[%(V/V)]：无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：
第六部分：泄漏应急处理
应急处理：疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用于燥的砂土或类似物质吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分：接触控制/个体防护
最高容许浓度：中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防腐工作服。
手防护：戴橡皮胶手套。
其他防护：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。
第九部分：理化特性
外观与性状：白色结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：75
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：1．18
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：无资料
引燃温度(℃)：引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：无资料
爆炸下限%(V/V)：无资料
分子式：C4H7NO2
分子量：101.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：极易溶于水，溶于酯类，不溶于烃和卤烃。
主要用途：作为共聚单体如交联剂，用于纤维加工、树脂加工、纸张和涂料工业。
第十部分：稳定性和反应活性
稳定性：在常温常压下 稳定
禁配物：强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：光照、受热。
聚合危害：能发生
分解产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
第十一部分：毒理学资料
急性毒性：LD50：470mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：
第十二部分：生态学资料
生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
第十三部分：废弃处置
废弃物性质：
废弃处置方法：处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：
第十四部分：运输信息
危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：
第十五部分：法规信息
国内化学品安全管理法规：化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：
第十六部分：其他信息
参考文献：1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：4
MSDS修改日期：年月日

目录

1.基本信息 2.名称与标识符 2.1.名称 2.2.标识符 3.物化性质 3.1.实验特性 3.2.计算特性 4.安全信息 5.国际标准相关数据 6.海关数据 7.生产方法和用途 8.推荐厂家 9.合成路线 10.谱图信息 11.相关文献 12.参考资料 13.N-羟甲基丙烯酰胺 MSDS
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