92-67-1 (4-氨基联苯,4-phenylaniline)

CAS号:
92-67-1
中文名称:
4-氨基联苯
英文名称:
4-phenylaniline
安全信息:
分子式:
C12H11N
分子量:
169.222442865372
管制类

4-氨基联苯(92-67-1)名称与标识符

名称

中文别名:
4-氨基联苯;对氨基联苯;对氨基苯胺;苯基苯胺;4-氨基联苯 标准品;4-氨基联苯酚酯;4-联苯胺;联苯-4-胺;4-苯基苯胺;
英文别名:
4-Aminobiphenyl;p-aminophenylbenzene;[1,1'-Biphenyl]-4-amine;P-AMINOBIPHENYL;4-Aminobiphenyl100µg;4-phenylaniline;4-Aminodiphenyl;Biphenyl-4-ylamine;NSC 7660;Xenylamine;1,1'-Biphenyl-4-amine;4-Biphenylylamine;4-Biphenylamine (8CI);(1,1′-Biphenyl-4-yl)amine;4-Amino-1,1′-biphenyl;4-Phenylbenzenamine;p-Aminodiphenyl;p-Aminophenyl benzene;p-Biphenylamine;p-Phenylaniline;p-Xenylamine;4-Aminobiphenyl,98%;CHEMBL44201;Paraaminodiphenyl;BP-11958;NCGC00257930-01;InChI=1/C12H11N/c13-12-8-6-11(7-9-12)10-4-2-1-3-5-10/h1-9H,13H;CHEBI:1784;Aniline, p-phenyl-;{[1,1'-Biphenyl]-4-amine};STK315364;biphenyl-4-amine;Xenylamin [Czech];UNII-16054949HJ;92-67-1;DTXSID5020071;4-amino-biphenyl;4-BIPHENYLAMINE [HSDB];4-BIPHENYLAMINE;NSC7660;NS00015359;EINECS 202-177-1;4-12-00-03241 (Beilstein Handbook Reference);BDBM626040;[1,1'-biphenyl]-4-ylamine (ACD/Name 4.0);HMS3091M12;para-aminobiphenyl;CAS-92-67-1;4-Aminodifenil;EN300-17141;1,1'-Biphenyl-4-amine; 4-Biphenylylamine; 4-Phenylaniline;SCHEMBL62469;HMS1722B15;16054949HJ;BCP25781;GS-3083;F0096-0021;(1,1'-Biphenyl-4-yl)amine;Biphenylamine;AI3-00124;Xenylamin;SMR000062444;4-Bifenylamin [Czech];4-Bifenylamin;p-Amino diphenyl;Tox21_200376;4-Aminobifenyl [Czech];BRN 0386533;WLN: ZR DR;[1,1'-biphenyl]-4-amine (ACD/Name 4.0);4-Aminodifenil (spanish);116267-93-7;MLS002303005;4-Aminobiphenyl, analytical standard;CS-B0270;(1,1'-Biphenyl)-4-amine;4-AMINODIPHENYL-D9;NCGC00091372-02;biphenyl, 4-amino-;1ST1201;4-Aminobiphenyl 10 microg/mL in Cyclohexane;AC-907/25014308;NSC-7660;(4-phenyl-phenyl)-amine;NCGC00091372-03;J-519854;HSDB 1325;4-Aminobiphenyl min. 93%;DTXCID9071;4-phenyl aniline;NCGC00091372-01;4-Aminobifenyl;DB-002657;MFCD00007879;4-AMINOBIPHENYL [IARC];ALBB-025794;Q229922;P-BIPHENYLAMINE [MI];4-Amino-1,1'-biphenyl;4-Aminodifenil [Spanish];A844308;CCRIS 26;AKOS000114495;Xenylamin (czech);

标识符

MDL:
MFCD00007879
InChIKey:
DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C12H11N/c13-12-8-6-11(7-9-12)10-4-2-1-3-5-10/h1-9H,13H2
SMILES:
NC1C=CC(C2C=CC=CC=2)=CC=1

4-氨基联苯(92-67-1)物化性质

实验特性

  • LogP : 3.51700
  • PSA : 26.02000
  • Merck : 13,1235
  • 折射率 : 1.5785 (estimate)
  • 沸点 : 191 °C/15 mmHg(lit.)
  • 熔点 : 52-54 °C (lit.)
  • 闪点 : 华氏:235.4 °F
    摄氏:113 °C
  • 溶解度 : Soluble in Dichloromethane, DMSO and Methanol
  • 颜色与性状 : Solid
  • 稳定性 : Stable, but slowly reacts with oxygen in the air. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, acid anhydrides, acid chlorides.
  • 溶解性 : 微溶于水,溶于乙醇、乙醚和氯仿。[12]
  • 敏感性 : 对光敏感
  • 酸度系数(pKa) : 4.35(at 18℃)
  • 密度 : 1.1154 (rough estimate)

计算特性

  • 精确分子量 : 169.08900
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 1
  • 可旋转化学键数量 : 1
  • 同位素质量 : 169.089
  • 重原子数量 : 13
  • 复杂度 : 141
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 无
  • 互变异构体数量 : 无
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 26A^2

4-氨基联苯(92-67-1)安全信息

4-氨基联苯(92-67-1)国际标准相关数据

EINECS:
202-177-1

4-氨基联苯(92-67-1)海关数据

海关编码:
2921499020
海关数据:

中国海关编码:

2921499020

概述:

2921499020 4-氨基联苯。监管条件:X(有毒化学品环境管理放行通知单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

X.有毒化学品环境管理放行通知单

Summary:

2921499020 [1,1'-biphenyl]-4-amine。supervision conditions:x(environment control release notice for poisonous chemicals)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0%

4-氨基联苯(92-67-1)生产方法和用途

用途:
1.染料和农药中间体。还用于制造闪烁剂对三联苯。制造染料。癌症研究。 2.用于有机合成;用作橡胶防老剂。
生产方法:
由联苯经硝化,还原而得:将联苯、硝酸加入反应器中加热,回流3h,冷却,倾入冰中结晶,滤干、水洗,用乙醇重结晶而得对硝基联苯。再将其加入乙醇中,在搅拌下加热回流,徐徐加入Na2S,反应冷却,倒入冰水中,经结晶过滤、吸干、真空干燥而得成品。

4-氨基联苯(92-67-1)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Palladium supported on hydrophilic magnetic nanoparticles as a new efficient catalyst in aqueous media
Gholinejad, Mohammad ; Bagheri, Hossein ; Zareh, Fatemeh; Sansano, Jose M., Journal of Molecular Structure, 2023, 1288,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Photoinduced Divergent Deaminative Borylation and Hydrodeamination of Primary Aromatic Amines
Shiozuka, Akira; Sekine, Kohei ; Toki, Takumi; Kawashima, Kyohei; Mori, Toshifumi ; et al, Organic Letters, 2022, 24(23), 4281-4285
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Amine-catalysed Suzuki-Miyaura-type coupling? The identification and isolation of the palladium culprits
Avanthay, Mickael; Bedford, Robin B.; Begg, Callum S.; Bose, Dietrich; Clayden, Jonathan; et al, ChemRxiv, 2021, 1, 1-8
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
L-Tyrosine-Pd complex supported on Fe3O4 magnetic nanoparticles: A new catalyst for C-C coupling and synthesis of sulfides
Xie, Hongxue; Liu, Huihui; Wang, Meimei; Pan, Hui; Gao, Caixia, Applied Organometallic Chemistry, 2020, 34(1),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Nanopalladium on Magnetic Ionic Nanoparticle Network (MINN) as an Efficient and Recyclable Catalyst with High Ionic Density and Dispersibility
Karimi, Babak; Tavakolian, Mina ; Mansouri, Fariborz; Vali, Hojatollah, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2019, 7(4), 3811-3823
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Enhanced heterogeneously catalyzed Suzuki-Miyaura reaction over SiliaCat Pd(0)
Pandarus, Valerica; Desplantier-Giscard, Delphine; Gingras, Genevieve; Ciriminna, Rosaria; Demma Cara, Piera; et al, Tetrahedron Letters, 2013, 54(35), 4712-4716
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Palladium Nanoparticle-Embedded Polymer Thin Film "Dip Catalyst" for Suzuki-Miyaura Reaction
Hariprasad, E.; Radhakrishnan, T. P., ACS Catalysis, 2012, 2(6), 1179-1186
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Efficient Screening and Library Generation in Parallel C-C Coupling Reactions Mediated by Organosilica SiliaCat Palladium Catalysts
Pandarus, Valerica; Gingras, Genevieve; Beland, Francois; Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario, Organic Process Research & Development, 2012, 16(1), 117-122
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A new class of heterogeneous Pd catalysts for synthetic organic chemistry
Pagliaro, Mario; Pandarus, Valerica; Beland, Francois; Ciriminna, Rosaria; Palmisano, Giovanni; et al, Catalysis Science & Technology, 2011, 1(5), 60-63
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Pd Nanoparticles in Ionic Liquid Brush: A Highly Active and Reusable Heterogeneous Catalytic Assembly for Solvent-Free or On-Water Hydrogenation of Nitroarene under Mild Conditions
Li, Jing; Shi, Xian-Ying; Bi, Yuan-Yuan; Wei, Jun-Fa; Chen, Zhan-Guo, ACS Catalysis, 2011, 1(6), 657-664
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
Bolliger, Jeanne L.; Frech, Christian M., Advanced Synthesis & Catalysis, 2010, 352(6), 1075-1080
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Manufacturing method of catalyst containing zeolite palladium complex, manufacturing method of the complex, and coupling compound using the catalyst
, Japan, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Applying mechanochemical methods in fine organic synthesis
Molchanov, V. V.; Buyanov, R. A.; Goidin, V. V.; Tkachev, A. V.; Lukashevich, A. I., Kataliz v Promyshlennosti, 2002, (6), 4-14
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Reductive Cleavage of C-X or N-S Bonds Catalyzed by Super Organoreductant CBZ6
Wang, Si-Da; Yang, Bo; Zhang, Hao; Qu, Jian-Ping ; Kang, Yan-Biao, Organic Letters, 2023, 25(5), 816-820
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation of Co-based N-doped Meso-microporous Carbon for Hydrogenation of Nitroarenes
Liu, Kaijian ; Luo, Kejun; Tan, Hong; Li, Ni; Hu, Bonian; et al, ChemistrySelect, 2022, 7(42),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Palladium complexes of PNNP type diiminodiphosphine ligands for the Suzuki C-C coupling reactions
Tezcan, Burcu; Kemal Yilmaz, Mustafa; Yakali, Gul; Aygun, Muhittin; Guzel, Bilgehan, Inorganica Chimica Acta, 2022, 543,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Addressing the quantitative conversion bottleneck in single-atom catalysis
Chen, Zhongxin ; Song, Jingting; Zhang, Rongrong; Li, Runlai ; Hu, Qikun; et al, Nature Communications, 2022, 13(1),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis of tetranuclear complex of Pd(II) with thiosemicarbazone ligands derived from 2-quinolone and its catalytic evaluation in Suzuki-Miyaura-type coupling reactions and alkoxylation of chloroquinolines
Nandhini, Sundar ; Dharani, Sivadasan ; Elamathi, Chennakrishnan ; Dallemer, Frederic ; Prabhakaran, Rathinasabapathi, Applied Organometallic Chemistry, 2021, 35(12),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Palladium nanoparticle biosynthesis via Yerba Mate (Ilex paraguariensis) extract: an efficient eco-friendly catalyst for Suzuki-Miyaura reactions
Schmitt, Cristiane R.; Duarte, Fabio A.; Godoi, Marcelo; Peixoto, Carlos R. M.; Trombetta, Fernanda; et al, SN Applied Sciences, 2021, 3(2),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Amine-Tagged Fragmented Ligand Installation for Covalent Modification of MOF-74
Lim, Jaewoong ; Lee, Seonghwan; Ha, Hyeonbin; Seong, Junmo; Jeong, Seok; et al, Angewandte Chemie, 2021, 60(17), 9296-9300

4-氨基联苯(92-67-1)相关文献

4-氨基联苯(92-67-1)参考资料

Reaxys RN:
Beilstein:
386533
PubChem CID:

4-氨基联苯(92-67-1) MSDS

基础信息

>
国标编号:61802CAS No.:92-67-1
中文名称:4-氨基联苯英文名称:4-phenylaniline
分子式:C12H11N分子量:169.222442865372
密 度:

国标编号:61802
CAS:92-67-1
中文名称:4-氨基联苯
英文名称:4-Aminobiphenyl;p-aminophenylbenzene
别 名:对氨基联苯;对氨基苯胺;苯基苯胺〉
分子式:C12H11N;C6H5C6H4NH2
分子量:169.23
熔 点:52~54℃ 沸点:191℃
密 度:
蒸汽压:〉110℃
溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚和氯仿
稳定性:稳定
外观与性状:棕褐色粉末
危险标记:15(毒害品)
用 途:用于有机合成

2.对环境的影响: 
一、健康危害 

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 
健康危害:4-氨基联苯有刺激作用。吸收后导致形成高铁血红蛋白而引起发绀。吸入、摄入或经皮肤吸收可能致死。 

二、毒理学资料及环境行为 

急性毒性:LD50500mg/kg(大鼠经口);LD50690mg/kg(兔经口) 
致突变性:微生物致突变:鼠伤寒沙门氏菌10ug/ 皿。微粒体致突变:鼠伤寒沙门氏菌50ug/皿。 
致癌性:IARC致癌性评论:人类致癌物质。 

危险特性:遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 


3.现场应急监测方法: 
  


4.实验室监测方法: 
色谱/质谱法《水和有害废物的监测分析方法》周文敏等编译 
高效液相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社 


5.环境标准: 
欧洲经济共同体(1982) 
氨基联苯的量≥1kg,则列为危险品,负责人应采取一切措施,防止发生重大事故,限制事故对人及环境的影响。 


6.应急处理处置方法: 
一、泄漏应急处理 

隔离泄漏污染区,周围设避免扬尘,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 

二、防护措施 

呼吸系统防护:空气中浓度较高时,佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,应该佩戴自给式呼吸器。 
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 
防护服:穿紧袖工作服,长统胶鞋。 
手防护:戴橡皮手套。 
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒,用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。 

三、急救措施 

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。 
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗。 
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。 
食入:误服者给漱口,饮水,洗胃后口服活性炭,再给以导泻。就医。 

灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。 


2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:4-氨基联苯有刺激作用。吸收后导致形成高铁血红蛋白而引起发绀。吸入、摄入或经皮肤吸收可能致死。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性:LD50500mg/kg(大鼠经口);LD50690mg/kg(兔经口)
致突变性:微生物致突变:鼠伤寒沙门氏菌10ug/ 皿。微粒体致突变:鼠伤寒沙门氏菌50ug/皿。
致癌性:IARC致癌性评论:人类致癌物质。

危险特性:遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3.现场应急监测方法:


4.实验室监测方法:
色谱/质谱法《水和有害废物的监测分析方法》周文敏等编译
高效液相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社

5.环境标准:
欧洲经济共同体(1982)
氨基联苯的量≥1kg,则列为危险品,负责人应采取一切措施,防止发生重大事故,限制事故对人及环境的影响。

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设避免扬尘,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度较高时,佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿紧袖工作服,长统胶鞋。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒,用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者给漱口,饮水,洗胃后口服活性炭,再给以导泻。就医。

灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。