928-91-6 (顺-4-己烯-1-醇,cis-4-Hexen-1-ol)

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结构式：

顺-4-己烯-1-醇MOL文件

CAS号：

928-91-6

中文名称：

顺-4-己烯-1-醇

英文名称：

cis-4-Hexen-1-ol

分子式：

C₆H₁₂O

分子量：

100.158882141113

顺-4-己烯-1-醇(928-91-6)名称与标识符

名称

中文别名：

顺-4-己烯-1-醇;(Z)-4-己烯-1-醇;顺式-4-己烯-1-醇;cis-4-Hexen-1-ol 顺-4-己烯-1-醇;顺-4-已烯-1-醇;

英文别名：

(Z)-hex-4-en-1-ol;cis-4-Hexen-1-ol;Cis-1-Hydroxy-4-Hexene;(4Z)-4-Hexen-1-ol (ACI);4-Hexen-1-ol, (Z)- (8CI);(4Z)-Hex-4-en-1-ol;cis-4-Hexenol;Z-Hex-4-en-1-ol;

标识符

MDL：

MFCD00148974

InChIKey：

VTIODUHBZHNXFP-IHWYPQMZSA-N

Inchi：

1S/C6H12O/c1-2-3-4-5-6-7/h2-3,7H,4-6H2,1H3/b3-2-

SMILES：

C(CCO)/C=C\C

顺-4-己烯-1-醇(928-91-6)物化性质

实验特性

LogP : 1.33500
PSA : 20.23000
折射率 : 1.443
沸点 : 158°C(lit.)
闪点 : 46°C
颜色与性状 : 未确定
稳定性 : Stable. Flammable. May be air-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 : 未确定
密度 : 0.857

计算特性

精确分子量 : 100.088815
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 3
同位素质量 : 100.088815
重原子数量 : 7
复杂度 : 48.4
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 1
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.2
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 20.2

顺-4-己烯-1-醇(928-91-6)安全信息

WGK Germany： 3
安全说明： S16
危险品运输编号： UN 1993
危害声明：H227
警示性声明：P210-P280-P370+P378-P403+P235-P501
提示语：警告
PackingGroup： III
危险类别码： R10
TSCA： Yes
HazardClass： 3
FLUKA BRAND F CODES： 10-23

顺-4-己烯-1-醇(928-91-6)国际标准相关数据

EINECS：

213-187-0

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顺-4-己烯-1-醇(928-91-6)合成路线

合成路线：1 步

92975-37-6

_100%

928-91-6

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C; 2 h, 0 °C
1.2 Reagents: Water ; 0 °C

参考文献：

Migratory Hydrogenation of Terminal Alkynes by Base/Cobalt Relay Catalysis

Liu, Xufang; Liu, Bingxue; Liu, Qiang, Angewandte Chemie, 2020, 59(17), 6750-6755

合成路线：1 步

75-16-1

110-87-2

_95%

928-91-6

反应条件：

1.1 Reagents: Triphenylphosphine Catalysts: Bis(triphenylphosphine)nickel dichloride Solvents: Diethyl ether , Toluene ; 15 min, rt
1.2 Solvents: Toluene ; 5 min, 20 °C; 20 °C → 50 °C; 4 h, 50 °C; 2 h, 50 °C; 50 °C → rt
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water

参考文献：

Cis unsaturated esters production for fragrance compositions

, European Patent Organization, , ,

合成路线：1 步

75-16-1

110-87-2

_90%

928-91-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Dichloro[1,1′-(1,3-propanediyl)bis[1,1-diphenylphosphine-κP]]nickel Solvents: Toluene ; 20 min, rt
1.2 overnight, 90 °C; cooled
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt

参考文献：

Mechanistic Studies of Wacker-Type Intramolecular Aerobic Oxidative Amination of Alkenes Catalyzed by Pd(OAc)2/Pyridine

Ye, Xuan; Liu, Guosheng; Popp, Brian V.; Stahl, Shannon S., Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(4), 1031-1044

合成路线：1 步

13894-60-5

_80%

928-91-6

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Diethyl ether ; rt; 30 min, rt
1.2 Reagents: Ethyl acetate ; rt

参考文献：

Unsaturated C18 fatty acids and their uses in therapy

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

110-87-2

_64%

928-91-6

反应条件：

1.1 Reagents: Methylmagnesium bromide Catalysts: Dichloro[1,1′-(1,3-propanediyl)bis[1,1-diphenylphosphine-κP]]nickel Solvents: Diethyl ether , Toluene

参考文献：

Enantioselective ring construction with control of side-chain stereochemistry. Synthesis of (+)-isoneonepetalactone

Taber, Douglass F.; Amedio, John C. Jr.; Raman, Krishna, Journal of Organic Chemistry, 1988, 53(13), 2984-90

合成路线：1 步

166104-75-2

75-07-0

_48%

928-91-6

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane , Hexamethylphosphoramide ; 20 min, 0 °C
1.2 Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C → rt; 2 h, rt
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt
1.4 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran ; 8 h, rt
1.5 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt

参考文献：

Asymmetric iodocyclization catalyzed by salen-CrIIICl: its synthetic application to swainsonine

Kwon, Hyo Young; Park, Chul Min; Lee, Sung Bae; Youn, Joo-Hack; Kang, Sung Ho, Chemistry - A European Journal, 2008, 14(3), 1023-1028

合成路线：1 步

166104-75-2

75-07-0

_48%

928-91-6

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane , Hexamethylphosphoramide ; 0 °C; 20 min, rt
1.2 Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C; 2 h, rt
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt
1.4 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran ; 8 h, rt
1.5 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; rt

参考文献：

Catalytic Enantioselective Iodocyclization of γ-Hydroxy-cis-alkenes

Kang, Sung Ho; Lee, Sung Bae; Park, Chul Min, Journal of the American Chemical Society, 2003, 125(51), 15748-15749

合成路线：1 步

110-87-2

75-16-1

928-91-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Dichloro[1,1′-(1,3-propanediyl)bis[1,1-diphenylphosphine-κP]]nickel Solvents: Toluene

参考文献：

Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Alkenes and Insights into the Role of Electronic Asymmetry in Pyridine-Oxazoline Ligands

McDonald, Richard I.; White, Paul B.; Weinstein, Adam B.; Tam, Chun Pong; Stahl, Shannon S., Organic Letters, 2011, 13(11), 2830-2833

合成路线：1 步

5747-07-9

928-91-6

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Chromium hexacarbonyl

参考文献：

Compounds with the aroma of green vegetables. V. Unbranched primary Z-alkenols

Vasil'ev, A. A.; Cherkaev, G. V.; Nikitina, M. A., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1993, 29(5), 889-94

合成路线：1 步

928-93-8

928-91-6

反应条件：

1.1 Reagents: Quinoline , Hydrogen Catalysts: Calcium carbonate , Palladium Solvents: Pentane

参考文献：

Seven-membered ring synthesis based on arene olefin cycloadditions. Part IX. The total synthesis of (±)-rudmollin

Wender, Paul A.; Fisher, Karl, Tetrahedron Letters, 1986, 27(17), 1857-60

合成路线：1 步

928-91-6

参考文献：

[2.2.1]-Bicyclic systems relevant to synthetic studies on CP-225,917-use of a new silylated cyclopentadiene

Clive, Derrick L. J.; Cheng, Hua; Gangopadhyay, Pulak; Huang, Xiaojun; Prabhudas, Bodhuri, Tetrahedron, 2004, 60(19), 4205-4221

合成路线：1 步

928-91-6

参考文献：

An efficient approach to the azaspirocyclic structure of halichlorine and pinnaic acid

Lee, Sangku; Zhao, Zuchun, Tetrahedron Letters, 1999, 40(45), 7921-7924

合成路线：1 步

928-91-6

参考文献：

Regiochemistry and stereochemistry of intramolecular [2+2] photocycloaddition of carbon-carbon double bonds to cyclohexenones

Becker, D.; Nagler, M.; Sahali, Y.; Haddad, N., Journal of Organic Chemistry, 1991, 56(14), 4537-43

合成路线：1 步

928-91-6

参考文献：

Synthetically useful dianions via reductive lithiation of tetrahydrofurans by aromatic radical anions

Mudryk, Boguslaw; Cohen, Theodore, Journal of the American Chemical Society, 1991, 113(5), 1866-7

合成路线：1 步

928-91-6

参考文献：

β-Halo ether synthesis of olefinic alcohols: stereochemistry of the ring-scission of 2-substituted-3-halotetrahydropyrans and -furans

Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society, 1985, (9), 1983-95

合成路线：1 步

928-91-6

参考文献：

Pheromones. XXXII. Synthons for the preparation of bisolefinic Lepidoptera pheromones

Bestmann, Hans Juergen; Koschatzky, Karl Heinrich; Schaetzke, Wilfried; Suess, Joachim; Vostrowsky, Otto, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, (9), 1705-20

合成路线：1 步

928-91-6

参考文献：

Remote functionalization by ferrous ion-cupric ion induced decomposition of alkyl hydroperoxides

Cekovic, Z.; Dimitrijevic, L.; Djokic, G.; Srnic, T., Tetrahedron, 1979, 35(17), 2021-6

合成路线：1 步

928-91-6

参考文献：

Stereoselective syntheses of the isomeric 5,10-pentadecadienals

Ohloff, Guenther; Vial, Christian; Naef, Ferdinand; Pawlak, Manfred, Helvetica Chimica Acta, 1977, 60(4), 1161-74

合成路线：1 步

928-91-6