930-46-1 (三氯苯达唑亚砜,(1R,2R)-trans-1,2-Cyclopentanediol)

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结构式：

三氯苯达唑亚砜MOL文件

CAS号：

930-46-1

中文名称：

三氯苯达唑亚砜

英文名称：

(1R,2R)-trans-1,2-Cyclopentanediol

分子式：

C₅H₁₀O₂

分子量：

102.131701946259

三氯苯达唑亚砜(930-46-1)名称与标识符

名称

中文别名：

(1R)-反式-1,2-环戊烷二醇;(1R,2R)-(-)-反-1,2-环戊二醇;三氯苯达唑亚砜;

英文别名：

1,2-Cyclopentanediol,(1R,2R)-;(1R,2R)-trans-1,2-Cyclopentanediol;(1R,2R)-(-)-trans-1,2-Cyclopentanediol;(1R,2R)-1,2-Cyclopentanediol (ACI);1,2-Cyclopentanediol, (1R-trans)- (ZCI);1,2-Cyclopentanediol, trans-(-)- (8CI);(R,R)-1,2-Cyclopentanediol;EN300-254982;1,2-Cyclopentanediol, trans-;NSC-15389;( inverted exclamation markA)-trans-1,2-Cyclopentanediol;rac-(1R,2R)-cyclopentane-1,2-diol;(1R,2R)-rel-Cyclopentane-1,2-diol;930-46-1;NSC15389;MFCD00082582;6VV;(+/-)-trans-1,2-Cyclopentanediol, 97%;F52991;1,2-Cyclopentanediol, (1R,2R)-rel-;5057-99-8;(1R,2R)-1,2-Cyclopentanediol;AS-48726;(trans)-cyclopentane-1,2-diol;(1~{r},2~{r})-Cyclopentane-1,2-Diol;DTXSID501311584;AC7934;86703-52-8;DB-102122;trans-Cyclopentane-1,2-diol;(1r,2r)-cyclopentane-1,2-diol;1,2-Cyclopentanediol #;trans-1,2-Cyclopentanediol;1,2-trans-cyclopentanediol;DB-309555;(+/-)-trans-1,2-Cyclopentanediol;DTXSID80923980;EN300-254263;SCHEMBL594229;CS-W005508;AKOS015913325;

标识符

MDL：

MFCD00082580

InChIKey：

VCVOSERVUCJNPR-RFZPGFLSSA-N

Inchi：

1S/C5H10O2/c6-4-2-1-3-5(4)7/h4-7H,1-3H2/t4-,5-/m1/s1

SMILES：

O[C@@H]1CCC[C@H]1O

三氯苯达唑亚砜(930-46-1)物化性质

实验特性

LogP : -0.10790
PSA : 40.46000
折射率 : 1.547
沸点 : 136 °C21.5 mm Hg(lit.)
熔点 : 47-51 °C(lit.)
闪点 : >230 °F
颜色与性状 : 未确定
溶解性 : 未确定
密度 : 1.235

计算特性

精确分子量 : 102.068
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 102.068
重原子数量 : 7
复杂度 : 1100
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 8
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 15.9
互变异构体数量 : 未确定
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 20.2

三氯苯达唑亚砜(930-46-1)安全信息

WGK Germany： 3
安全说明： 22-24/25
储存条件： 2-8°C
FLUKA BRAND F CODES： 3-10

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三氯苯达唑亚砜(930-46-1)合成路线

合成路线：1 步

285-67-6

_100%

930-46-1

反应条件：

1.1 Reagents: Water Catalysts: Epoxide hydrolase Solvents: Water , 1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ; 48 h, 37 °C

参考文献：

Effect of ionic liquids on epoxide hydrolase-catalyzed synthesis of chiral 1,2-diols

Chiappe, Cinzia; Leandri, Elsa; Hammock, Bruce D.; Morisseau, Christophe, Green Chemistry, 2007, 9(2), 162-168

合成路线：1 步

285-67-6

_99%

930-46-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Epoxide hydrolase Solvents: Water

参考文献：

Enantioselective Cascade Biocatalysis via Epoxide Hydrolysis and Alcohol Oxidation: One-Pot Synthesis of (R)-α-Hydroxy Ketones from Meso- or Racemic Epoxides

Zhang, Jiandong; Wu, Shuke; Wu, Jinchuan; Li, Zhi, ACS Catalysis, 2015, 5(1), 51-58

合成路线：1 步

285-67-6

_99%

930-46-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Epoxide hydrolase , Hydrolase, epoxide (Sphingomonas strain HXN-200) Solvents: Hexane , Water ; 360 min, pH 7.5, 30 °C

参考文献：

Enantioselective Hydrolysis of Racemic and Meso-Epoxides with Recombinant Escherichia coli Expressing Epoxide Hydrolase from Sphingomonas sp. HXN-200: Preparation of Epoxides and Vicinal Diols in High ee and High Concentration

Wu, Shuke; Li, Aitao; Chin, Yit Siang; Li, Zhi, ACS Catalysis, 2013, 3(4), 752-759

合成路线：1 步

113350-85-9

_99%

930-46-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol

参考文献：

An efficient synthesis of both enantiomers of trans-1,2-cyclopentanediol and their conversion to two novel bidentate phosphite and fluorophosphinite ligands

Cunningham, Allan F. Jr.; Kuendig, E. Peter, Journal of Organic Chemistry, 1988, 53(8), 1823-5

合成路线：1 步

142-29-0

_60%

930-46-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Solvents: Formic acid

参考文献：

Alicyclic glycols. VI. Derivatives of 1,2-cyclopentanediol

Owen, L. N.; Smith, Peter N., Journal of the Chemical Society, 1952, 4026, 4026-35

合成路线：1 步

241147-33-1

_40%

930-46-1

反应条件：

1.1 Reagents: (±)-α-Pinene , Bis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Reagents: Acetaldehyde
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water
1.4 Reagents: Hydrogen peroxide Solvents: Water
1.5 Reagents: Potassium carbonate

参考文献：

Chiral synthesis via organoboranes. 45. Asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives using diisopinocampheylborane. Synthesis of optically active cyclopentane-1,2-diol derivatives of high optical purity

Brown, Herbert C.; Murali, Dhanabalan; Singaram, Bakthan, Journal of Organometallic Chemistry, 1999, 581(1-2), 116-121

合成路线：1 步

285-67-6

_39%

930-46-1

反应条件：

1.1 Reagents: Water Catalysts: 2,2′-[(1S,2S)-1,2-Cyclohexanediylbis(nitrilomethylidyne)]bis[4,6-bis(1,1-dimethy…

参考文献：

The catalytic activity of new chiral salen complexes immobilized on MCM-41 in the asymmetric hydrolysis of epoxides to diols

Kim, G.-J.; Park, D.-W., Catalysis Today, 2000, 63(2-4), 537-547

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Catalysts: Triacylglycerol lipase Solvents: Water

参考文献：

Development of the Enabling Route for Glecaprevir via Ring-Closing Metathesis

Cink, Russell D. ; Lukin, Kirill A.; Bishop, Richard D.; Zhao, Gang; Pelc, Matthew J.; et al, Organic Process Research & Development, 2020, 24(2), 183-200

合成路线：1 步

292045-07-9

930-46-1

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Methanol , Tetrahydrofuran , Water

参考文献：

Microstructure Analysis of Poly(cyclopentene carbonate)s at the Diad Level

Liu, Ye; Li, Rong-Rong; Lu, Xiao-Bing, Macromolecules (Washington, 2015, 48(19), 6941-6947

合成路线：1 步

292045-07-9

930-46-1

参考文献：

Crystalline Stereocomplexed Polycarbonates: Hydrogen-Bond-Driven Interlocked Orderly Assembly of the Opposite Enantiomers

Liu, Ye; Ren, Wei-Min; Wang, Meng; Liu, Chuang; Lu, Xiao-Bing, Angewandte Chemie, 2015, 54(7), 2241-2244

合成路线：1 步

285-67-6

930-46-1

反应条件：

1.1 Reagents: Water Catalysts: Limonene-1,2-epoxide hydrolase Solvents: Acetonitrile , Water ; 10 h, pH 7.4, 30 °C

参考文献：

Manipulating the Stereoselectivity of Limonene Epoxide Hydrolase by Directed Evolution Based on Iterative Saturation Mutagenesis

Zheng, Huabao; Reetz, Manfred T., Journal of the American Chemical Society, 2010, 132(44), 15744-15751

合成路线：1 步

285-67-6

930-46-1

反应条件：

1.1 Solvents: Ethanol , Water ; pH 7.5, 30 °C

参考文献：

Enzymic production of optically active epoxides and vicinal diols from meso-epoxides using yeast epoxide hydratase

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

285-67-6

930-46-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Epoxide hydrolase Solvents: Acetonitrile , Water ; 12 - 24 h, pH 7.5, 37 °C

参考文献：

Cloning and sequences of epoxide hydrolases from environmental microorganisms, and their use for enantiomeric hydrolysis of epoxides and arene oxides

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

285-67-6

930-46-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Epoxide hydrolase

参考文献：

Epoxide Hydrolase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Chiral 1,2-Diols via Desymmetrization of meso-Epoxides

Zhao, Lishan; Han, Bin; Huang, Zilin; Miller, Mark; Huang, Hongjun; et al, Journal of the American Chemical Society, 2004, 126(36), 11156-11157

合成路线：1 步

285-67-6

930-46-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Epoxide hydrolase

参考文献：

Product enantioselectivity of the microsomal and cytosolic epoxide hydrolase catalyzed hydrolysis of meso epoxides

Bellucci, Giuseppe; Capitani, Isabella; Chiappe, Cinzia; Marioni, Franco, Journal of the Chemical Society, 1989, (16), 1170-1

合成路线：1 步

930-46-1

参考文献：

A preparative method for kinetic resolution of trans-1,2-cycloalkanediols through lipase-catalyzed transesterification

Kaga, Harumi; Yamauchi, Yukio; Narumi, Atsushi; Yokota, Kazuaki; Kakuchi, Toyoji, Enantiomer, 1998, 3(2), 203-205

合成路线：1 步

930-46-1

参考文献：

Asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to chiral α,β-unsaturated esters

Fang, Chenglin; Ogawa, Tomoyuki; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2(5), 389-98

合成路线：1 步

930-46-1

参考文献：

Enzymic hydrolysis and esterification. Routes to optically pure cyclopentanols

Seemayer, R.; Schneider, M. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, 110(05), 171-4

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Proton sponge Catalysts: 4-(Dimethylamino)benzoic acid , 4H,6H-Indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium, 5a,10b-dihydro-9-nitro-… Solvents: Chloroform ; 10 min, rt; rt → 0 °C
1.2 18 h, 0 °C

参考文献：

Enhanced Rate and Selectivity by Carboxylate Salt as a Basic Cocatalyst in Chiral N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric Acylation of Secondary Alcohols

Kuwano, Satoru; Harada, Shingo; Kang, Bubwoong; Oriez, Raphael; Yamaoka, Yousuke; et al, Journal of the American Chemical Society, 2013, 135(31), 11485-11488

合成路线：1 步