93-09-4 (2-萘甲酸,naphthalene-2-carboxylic acid)

结构式:
CAS号:
93-09-4
中文名称:
2-萘甲酸
英文名称:
naphthalene-2-carboxylic acid
安全信息:
分子式:
C11H8O2
分子量:
172.180023193359
简介:
2-Naphthoic acid 是一种生化试剂,可作为生物材料或有机化合物,用于生命科学相关研究。

2-萘甲酸(93-09-4)名称与标识符

名称

中文别名:
2-萘甲酸;β-萘甲酸;2-Naphthoic Acid 2-萘甲酸;2-萘酸;
英文别名:
2-Naphthoic acid;naphthalene-2-carboxylic acid;beta-naphthoic acid;beta-napthoic acid;2-naphthalenecarboxylic acid;2-carboxynaphthalene;2-maythic acid;2-naphthoic acid (beta);2-​Naphthoic Acid (2-Naphthalenecarboxylic Acid);2-napthoic acid;2-Naphthoic acid (8CI);2-Naphthylcarboxylic acid;Isonaphthoic acid;NSC 59901;β-Naphthalenecarboxylic acid;β-Naphthoic acid;4-09-00-02414 (Beilstein Handbook Reference);SCHEMBL98296;CHEBI:36106;AM80981;2-Naphthoic Acid(2-Naphthalenecarboxylic Acid);Z104475600;WLN: L66J CVQ;AC-5785;FT-0613119;NSC-59901;InChI=1/C11H8O2/c12-11(13)10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,(H,12,13;2-naphthyl carboxylic acid;ne-2-carboxylic acid;2-naphthalene carboxylic acid;AKOS000119654;EINECS 202-217-8;MFCD00004101;EN300-19820;AI3-16903;Q27104331;D77680;2-Naphthoic acid, 98%;NS00014604;2-Naphthioic acid;HY-W007437;UNII-QLG01V0W2L;BRN 0972039;Naphthalene-.beta.-carboxylic acid;2-Naphthoic acid, >=97.0% (GC);2-Naphtoic acid;NSC59901;bmse000693;2-?Naphthoic Acid;.beta.-Naphthoic acid;AE-508/40228340;DTXSID1059078;Naphthalene-beta-carboxylic acid;2-NAPHTHOIC ACID [MI];FS-3342;QLG01V0W2L;CHEMBL114648;N0025;F2191-0108;93-09-4;MFCD0004101;Q-200310;CS-W007437;2-Naphthoicacid;2-Naphthoic acid,99%;?-NAPHTHOIC ACID;DB-021408;

标识符

MDL:
MFCD00004101
InChIKey:
UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C11H8O2/c12-11(13)10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,(H,12,13)
SMILES:
O=C(C1C=C2C(C=CC=C2)=CC=1)O
BRN:
972039

2-萘甲酸(93-09-4)物化性质

实验特性

  • LogP : 2.53800
  • PSA : 37.30000
  • Merck : 6382
  • 折射率 : 1.5520 (estimate)
  • 水溶性 : <0.5 g/L (20 C)
  • 沸点 : 300 ºC
  • 熔点 : 180-185 °C
    185-187 °C (lit.)
  • 蒸气压 : 6.63e-06 mmHg
  • 闪点 : 205 ºC
  • FEMA : 2723
  • 溶解度 : alcohol: soluble
  • 颜色与性状 : 白色片状或针状结晶
  • PH值 : 4.5 (H2O, 20℃)
  • 溶解性 : 溶于醚和醇,微溶于热水。
  • 酸度系数(pKa) : 4.17(at 25℃)
  • 密度 : 1.08

计算特性

  • 精确分子量 : 172.05200
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 2
  • 可旋转化学键数量 : 1
  • 同位素质量 : 172.05243
  • 重原子数量 : 13
  • 复杂度 : 200
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 3.3
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 37.3

2-萘甲酸(93-09-4)国际标准相关数据

EINECS:
202-217-8

2-萘甲酸(93-09-4)海关数据

海关编码:
2916399090
海关数据:

中国海关编码:

2916399090

概述:

2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

Summary:

2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

2-萘甲酸(93-09-4)生产方法和用途

用途:
用作有机合成中间体及植物生长调节剂。
生产方法:
(1)以β-甲基萘为原料,进行液相空气氧化而得;(2)以β-萘胺为原料,利用亚硝酸钠在盐酸溶液中进行重氮化,在与氰酸亚铜反应,生成萘腈,在碱性水溶液中进行中和,最后用乙酸进行酸解而得。

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2-萘甲酸(93-09-4)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Aerobic oxidation system containing sulfinic acid, sulfonic acid or derivatives thereof and photocatalytic oxidation method therefor
, World Intellectual Property Organization, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Enzyme cascade reactions: synthesis of furandicarboxylic acid (FDCA) and carboxylic acids using oxidases in tandem
McKenna, Shane M.; Leimkuhler, Silke; Herter, Susanne; Turner, Nicholas J.; Carnell, Andrew J., Green Chemistry, 2015, 17(6), 3271-3275
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A new and efficient aerobic oxidation of aldehydes to carboxylic acids with singlet oxygen in the presence of porphyrin sensitizers and visible light
Hajimohammadi, Mahdi; Safari, Nasser; Mofakham, Hamid; Shaabani, Ahmad, Tetrahedron Letters, 2010, 51(31), 4061-4065
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids with 1-Hydroxycyclohexyl Phenyl Ketone
Lu, Yi; Tan, Wen-Yun; Ding, Yuzhen; Chen, Wen ; Zhang, Hongbin, Journal of Organic Chemistry, 2023, 88(13), 8114-8122
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Dimerization of Aromatic Compounds Using Palladium-Carbon-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling by One-Pot Synthesis
Du, Fangyu; Zhou, Qifan; Liu, Dongdong; Fang, Ting; Shi, Yajie; et al, Synlett, 2018, 29(6), 779-784
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
[Ru(bpy)3]Cl2-catalyzed aerobic oxidative cleavage β-diketones to carboxylic acids under visible light irradiation
Wang, Xiao-Yan; Shang, Zhen-Peng; Zha, Gao-Feng; Chen, Xiao-Qing; Bukhari, Syed Nasir Abbas; et al, Tetrahedron Letters, 2016, 57(50), 5628-5631
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Method for preparing carboxylic acid by removing benzyl protection from benzyl carboxylate
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Clean and selective oxidation of aromatic alcohols using silica-supported Jones' reagent in a pressure-driven flow reactor
Wiles, Charlotte; Watts, Paul; Haswell, Stephen J., Tetrahedron Letters, 2006, 47(30), 5261-5264
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Hydroperoxide oxidation of different organic compounds catalyzed by silica-supported selenenamide
Giurg, M.; Brzaszcz, M.; Mlochowski, J., Polish Journal of Chemistry, 2006, 80(3), 417-428
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
One-pot oxidation of azomethine compounds into arenecarboxylic acids
Giurg, Miroslaw; Said, Samy B.; Syper, Ludwik; Mlochowski, Jacek, Synthetic Communications, 2001, 31(20), 3151-3159
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation method of carboxylic acid compound under photopromotion
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Transformation of Thioacids into Carboxylic Acids via a Visible-Light-Promoted Atomic Substitution Process
Wang, Rui; Xie, Kai-jun; Fu, Qiang; Wu, Min; Pan, Gao-feng; et al, Organic Letters, 2022, 24(10), 2020-2024
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Method for preparing aromatic carboxylic acid compound
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Aqueous Flow Hydroxycarbonylation of Aryl Halides Catalyzed by an Amphiphilic Polymer-Supported Palladium-Diphenylphosphine Catalyst
Osako, Takao; Kaiser, Reinhard; Torii, Kaoru; Uozumi, Yasuhiro, Synlett, 2019, 30(8), 961-966
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Tandem one-pot CO2 reduction by PMHS and silyloxycarbonylation of aryl/vinyl halides to access carboxylic acids
Paridala, Kumaraswamy; Lu, Sheng-Mei; Wang, Meng-Meng; Li, Can, Chemical Communications (Cambridge, 2018, 54(82), 11574-11577
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
SO2F2-Mediated One-Pot Synthesis of Aryl Carboxylic Acids and Esters from Phenols through a Pd-Catalyzed Insertion of Carbon Monoxide
Fang, Wan-Yin; Leng, Jing; Qin, Hua-Li, Chemistry - An Asian Journal, 2017, 12(17), 2323-2331
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Dithioester-enabled chemodivergent synthesis of acids, amides and isothiazoles via C-C bond cleavage and C-O/C-N/C-S bond formations under metal- and catalyst-free conditions
Soni, Sonam; Koley, Suvajit; Singh, Maya Shankar, Tetrahedron Letters, 2017, 58(25), 2512-2516
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
tert-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of N-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides
Yedage, Subhash L.; Bhanage, Bhalchandra M., Journal of Organic Chemistry, 2017, 82(11), 5769-5781
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Hydrogen peroxide oxidation of naphthalene derivatives catalyzed by poly(bis-1,2-diphenylene) diselenide
Giurg, M.; Syper, L.; Mlochowski, J., Polish Journal of Chemistry, 2004, 78(2), 231-238
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Efficient synthesis of benzylic bromides under neutral conditions on solid support
Zoller, T.; Ducep, J.-B.; Hibert, M., Tetrahedron Letters, 2000, 41(51), 9985-9988
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
5-Bromo-7-nitroindoline
Michael, Katja, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007, ,

2-萘甲酸(93-09-4)相关文献

2-萘甲酸(93-09-4)参考资料

Reaxys RN:
972039
Beilstein:
972039
PubChem CID:

2-萘甲酸(93-09-4) MSDS

基础信息

  2-萘甲酸      修改号码:5    

模块 1. 化学品
    产品名称:      2-Naphthoic Acid    
    修改号码:      5    

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类    
     健康危害
    急性毒性(经口)      第5级    
  皮肤腐蚀/刺激      第2级    
  严重损伤/刺激眼睛      2A类    
     环境危害        未分类    
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        警告    
     危险描述        吞咽可能有害。    
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
     防范说明
  [预防]        处理后要彻底清洗双手。    
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。    
  眼睛接触:求医/就诊
    皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激:求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物,清洗后方可重新使用。
  若感不适:呼叫解毒中心/医生。

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名):      2-萘甲酸    
  2-萘甲酸      修改号码:5    

模块 3. 成分/组成信息
    百分比:      >98.0%(GC)(T)    
  CAS编码:      93-09-4    
    俗名:      2-Naphthalenecarboxylic Acid    
    分子式:      C11H8O2    

模块 4. 急救措施
    吸入:      将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。    
    皮肤接触:      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
    眼睛接触:        用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激:求医/就诊。
    食入:      若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。    
    紧急救助者的防护:        救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。    

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂:        干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳    
    特定方法:        从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具:        灭火时,一定要穿戴个人防护用品。    

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施,防护用具,      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。    
    紧急措施:        泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。    
    环保措施:        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料:        清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施:        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项:        如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。    
    操作处置注意事项:        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件:        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料:        依据法律。    

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制:        尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护:        防尘面具。依据当地和政府法规。    
     手部防护:        防护手套。    
     眼睛防护:        安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。    
     皮肤和身体防护:        防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。    
  2-萘甲酸      修改号码:5    

模块 9. 理化特性
    固体
  外形(20°C):
    外观:      晶体-粉末    
    颜色:      白色-极淡的黄色    
    气味:        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点:      185°C    
  沸点/沸程        无资料    
    闪点:        无资料    
    爆炸特性
     爆炸下限:        无资料    
     爆炸上限:        无资料    
    密度:        无资料    
    溶解度:
  [水]      不溶于(22.4mg/L, 25°C)    
  [其他溶剂]
    溶于:      醚, 酒精    
    微溶于:        轻石油    
  log水分配系数 =      3.28    
    自燃温度:      450°C    

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性:        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性:        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质      氧化剂, 强碱    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳    

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性:      orl-mus LD50:4700 mg/kg    
  orl-rat LD50:4500 mg/kg
  ipr-mus LDLo:500 mg/kg
    对皮肤腐蚀或刺激:        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激:        无资料    
    生殖细胞变异原性:        无资料    
    致癌性:
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性:        无资料    
  RTECS 号码:      QL1050000    

模块 12. 生态学信息
    生态毒性:
    鱼类:        无资料    
    甲壳类:        无资料    
    藻类:        无资料    
  残留性 / 降解性:      86% (by BOD), 100% (by GC), 98% (by UV-VIS)    
  潜在生物累积 (BCF):        无资料    
    土壤中移动性
   log水分配系数:      3.28    
   土壤吸收系数 (Koc):        无资料    
  2-萘甲酸      修改号码:5    

模块 12. 生态学信息
     亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类:        与联合国分类标准不一致    
  UN编号:        未列明    

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A